Syntese og NMR spektrokemometrisk strukturanalyse af 5-acyl-3-methylrhodaniner
|
|
- Monika Nygaard
- 8 år siden
- Visninger:
Transkript
1 yntese og MR spektrokemometrisk strukturanalyse af 5-acyl-3-methylrhodaniner peciale i organisk kemi Institut for Biologi og Kemi Roskilde Universitetscenter Udført af: Lars Borch mith Vejleder: Fritz Duus Efterår 2004
2 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. 2
3 opyright, Lars B. mith, Abstract Dansk version Det primære formål med dette speciale har været at få en bedre forståelse af hydrogenbindingens natur. Jeg har med dette udgangspunkt valgt at undersøge forskellige substituenters påvirkning af den intramolekylære hydrogenbinding i en β-dikarbonyl og har således syntetiseret en række enoliske β-dikarbonyl forbindelser (acyleret 3-methylrhodanin), hvor enol-protonen bliver påvirket i forskellig grad. Efterfølgende er de acylerede 3-methylrhodaniner karakteriseret ved hjælp af 1 - og 13 -MR. I det eksperimentelle arbejde har jeg først syntetiseret 3-methylrhodanin samt fire af reaktanterne i form af orthoestre, der ikke kunne skaffes kommercielt. erefter er det lykkedes at acylere 3-methylrhodanin med ti aromatiske og syv alifatiske substituenter. Til sidst har jeg acetyleret enol-oxygenet i to af forbindelserne, for at påvise at molekylet befandt sig på exo-formen. Det konkluderes, at der er en lineær sammenhæng mellem både de aromatiske og de alifatiske substituenters -værdier og enol-protonernes kemiske skift, selvom tendensen er mest udtalt for de aromatiske substituenters vedkommende. Desuden påviser jeg en tendens til, at enol-protonens exchange mellem de to oxygener, bliver påvirket lineært af substituenternes -værdier. Der skal dog flere undersøgelser til før jeg tør konkludere noget. English version The primary target of this thesis has been to obtain a better understanding of the nature of the hydrogen bond. tarting from here, I have chosen to investigate different substituents influence on the intramolecular hydrogen bond in a β- dicarbonyl, and have thus synthesised a range of enolic β-dicarbonylic compounds (acylated 3-methylrhodanine), where the enolic proton was affected in different extend. ubsequently the acylated 3-methylrhodanine is characterized with the aid of 1 - and 13 -MR. In the experimental work I first synthesised 3-methylrhodanine and four of the reactants in the form of orthoesters, witch could not be obtained commercially. ubsequently I succeeded in acylating 3-methylrhodanine with ten aromatic and seven alifatic substituents. At last, I have acetylated the enolic oxygen in two of the compounds, to show that the molecule was in the exo-form. I conclude that there is a linear connection between the -values of both the aromatic and the alifatic substituents and the chemical shift of the enolic proton, eventhough the tendensy is stronger in case of the aromatic substituents. Furthermore, I show that the exchange of the enolic proton between the two oxygen has a tendency to be affected linearly by the -values of the substituents. More investigations, however, are required before I dare to conclude anything. 3
4 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. 4
5 opyright, Lars B. mith, Forord Jeg vil her i forordet gerne benytte lejligheden til at takke min vejleder, Fritz Duus, der når jeg troede jeg havde styr på det hele, kom med nye udfordringer og forslag til hvordan specialet kunne udbygges. En kæmpe tak skal også tilfalde laboranterne Rita Buch og Annette hristensen, hvis hjælp ved MR-apparatet og i laboratoriet har været uvurderlig. Jeg har takket være deres engagement opnået at få rigtig mange MR-prøver kørt, samtidig med at jeg blev oplært i brugen af apparatet. Jeg vil naturligvis også gerne takke min familie der har måttet undværet mig meget og lægge øre til mangt en kemisk udredning af, hvorfor en bestemt syntese nu også gik galt 5
6 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. Abstract... 1 Dansk version... 3 English version... 3 Forord... 5 Indholdsfortegnelse... 6 Indledning... 8 Formål methylrhodanins egenskaber RAB modellen versigt over det eksperimentelle forløb Fremstilling af 3-methylrhodanin Acylering af 3-methylrhodanin med aromatiske syrechlorider Fremstilling af orthoestre Acylering af 3-methylrhodanin med alifatiske orthoestre Acetylering af 5-aroyl-3-methylrhodanin Indledende synteser yntese af udgangsstof yntese af orthoestre Triethyl orthobutanoat Triethyl orthoisobutanoat Triethyl orthovaleroat Triethyl orthoisovaleroat Triethyl orthopivalat; vad gik der galt? Delkonklusion De aromatiske synteser yntese 1, X = yntese 2, X = F yntese 3, X = Br yntese 4, X = l yntese 5, X = F yntese 6, X = yntese 7, X = yntese 8, X = ( 3 ) yntese 9, X = yntese 10, X = ( 3 ) ammenfatning Resultatbehandling Lineær regression Graferne Proton exchange Ladningsfordeling Delkonklusion De alifatiske synteser yntese 11, R = yntese 12, R = yntese 13, R = yntese 14, R = yntese 15, R = ( 3 ) yntese 16, R = yntese 17, R = 2 ( 3 )
7 opyright, Lars B. mith, ammenfatning...76 Resultatbehandling...77 Geometrisk isomerisation...77 Multibel regression...78 Graferne...79 Proton exchange...80 Ladningsfordeling...81 Delkonklusion...82 Exo vs. endo...83 Konklusion...89 Figuroversigt...91 Litteraturliste
8 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. Indledning En hydrogenbinding kan opstå når et hydrogenatom er bundet til et meget elektronegativt atom såsom nitrogen, oxygen eller fluor. Fordi dette meget elektronegative atom trækker elektronerne væk fra hydrogenatomet får det en delvis positiv ladning og kan herved interagere med et andet elektronegativt atom i samme molekyle (intramolekylær hydrogenbinding), eller i et andet molekyle (intermolekylær hydrogenbinding). Dette resulterer i en stabiliserende interaktion der svagt binder eksempelvis to molekyler sammen [17]. Det at kunne danne hydrogenbindinger er en meget vigtig egenskab i naturen; Det giver vand dets unikke egenskaber, bl.a. det brede temperaturområde hvor det er flydende, relativt til dets lave molekylære masse. Det menes at DA s dobbelte helix stort set skyldes hydrogenbindinger mellem basepar, ligesom hydrogenbindinger har en stor andel i foldning af proteiner. Dette er bare nogle af årsagerne til at det er interessant og vigtigt at lære hydrogenbindingens natur at kende. Dette speciales formål er til dels at bidrage til denne forståelsen af hydrogenbindingen og dens egenskaber ved forskellig påvirkning. 8
9 opyright, Lars B. mith, Formål Jeg ønsker at undersøge hvordan det kemiske skift for enol-protonen, involveret i den intramolekylære hydrogenbinding i en β-dikarbonyl, bliver påvirket af forskellige substituenter. Til dette formål fremstilles 3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolan-4-on (3-methyl-rhodanin), Figur 1, efter en forskrift af F. Duus [1], som acyleres i 5. position med ti aromatiske og otte alifatiske grupper (se side 13). 3 Figur 1: 3-methylrhodanin Til de ti aromatiske acyleringer benyttes der forskellige aromatiske syrechlorider i henhold til forskriften af VI et al. [2], hvorved der opnås en para-substitueret 5-(1-hydroxybenzyliden)-3-methylrhodanin, Figur 2, og til de otte alifatiske acyleringer benyttes der forskellige orthoestre, Figur 3, i henhold til en modificering X 3 Figur 2: para-substitueret (E)-5-(1-hydroxybenzyliden)-3-methylrhodanin af forskriften af A. Magnani [3], hvorved der opnås 5-(1-hydroxyalkyliden)-3- methylrhodanin (Figur 4). 2 3 R Figur 3: rtho-ester Fem af de otte orthoestre kunne ikke købes, så derfor syntetiserede jeg dem selv efter forskriften af. M. McElvain & J. Walter elson [4]. I tilfældet med den ottende orthoester, triethyl-orthopivalat, lykkedes syntesen dog ikke trods adskillige forsøg, 9
10 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. hvilket derfor resulterede i kun syv acyleringer. Mere herom i afsnittet Triethyl orthopivalat; vad gik der galt? på side 24. R 3 Figur 4: 5-(1-hydroxyalkyliden)-3-methylrhodanin De forskellige aromatiske (X acyleringen, var: Aromater ) og alifatiske (R-) grupper, der blev påsat ved Alifater X p R * E s - 2 0,78-0,49 1,24 - F 3 0,54-3 0,00 0,00 - Br 0, ,10-0,07 - l 0, ,115-0,36 - F 0,06 - ( 3 ) 2-0,19-0,47-0,00-2 ( 2 ) 2 3-0,13-0, ,17-2 ( 3 ) 2-0,125-0,93 - ( 3 ) 3-0,20 - ( 3 ) 3 * ) - 0,30-1, ,27 - ( 3 ) 2-0,83 Tabel 1: Aromatiske og alifatiske grupper der er blevet acyleret. * ) Lykkedes ikke. De aromatiske substituenter påvirker elektronfordelingen i molekylet ved en elektrontiltrækkende eller elektrondonerende kraft angivet ved henholdsvis en positiv og en negativ σ p -værdi (Tabel 1) [10]. De positive p -værdier angiver altså, at elektroner bliver trukket væk fra molekylet mens de negative p -værdier angiver at elektroner bliver tilført molekylet. For de alifatiske substituenters vedkommende er der to parametre, der kan have indflydelse på elektronfordelingen i molekylet, σ* og Es [11], hvor den første er den polære substituent konstant og den anden den steriske substituent konstant. Den polære substituent konstant henviser til det bidrag der er polært, idet den dog ikke klargør hvorvidt bidraget er fra en induktiv eller field effekt. ogle hælder til den teori, at field effekten er den vigtigste [11], mens andre mener, at det er den mere håndgribelige induktive effekt, der er vigtigst [1]. Jeg vil ikke tage del i denne debat her, men blot konstatere at det må være en kombination af begge konstanter, der for de alifatiske substituenters vedkommende må tages i betragtning. 10
11 opyright, Lars B. mith, methylrhodanins egenskaber 3-methylrhodanin kan lave keto-enol-tautomeri mellem 4 og 5 (Figur 5). vilken tautomer der er mest stabil, har Jens panget-larsen beregnet ved en tidligere lejlighed [5]. an fandt, at keto-formen er 23 kcal/mol mere stabil end enol-formen ved at benytte modellen B3LYP/6-31G* i programmet Gaussian 98 [6]. 3 Figur 5: Keto-enol tautomeri af 3-methyl-rhodanin. 3-methylrhodanin kan også beskrives som et potentielt resonansstabiliseret molekyle idet, at lonepair elektronerne fra nitrogen kan indgå i en dobbeltbinding mellem 2 og 3, således at thiocarbonylgruppen omdannes til en enthiolation (Figur 6B). Tilsvarende kan elektronerne fra nitrogen også indgå i en dobbeltbinding mellem 3 og 4, hvilket så ville give en enolation (Figur 6). Endnu en mulighed kunne være, at lonepair elektronerne på 1 samtidig indgik i en dobbeltbinding mellem 1 og 2 (Figur 6D) A B D Figur 6: Resonansstrukturer af 3-methyl-rhodanin 3-methylrhodanins pk A -værdi er ved hjælp af programmet Advance hemistry Development (AD) [18], beregnet til at være 8.28±0.20 [5]. Denne pk A -værdi virker umiddelbar lav for en methylenproton i en femleddet ring, men det kunne eventuelt forklares med, at tabet af en proton ville resultere i den meget stabile meso-ioniske struktur i Figur 7F D E F Figur 7: Meso-ionisk struktur af 3-methyl-rhodanin Argumentet for at den femledede ring skulle have en meso-ionisk struktur og dermed være særlig stabil, kan findes i definitionen givet af llis og Ramsden [9]: a compound may be appropiately called a meso-ionic if it is a fivemembered heterocucle witch cannot be represented satisfactorily by any one covalent or polar structure and possesses a sextet of electrons in association with the five atoms comprising the ring 11
12 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. RAB modellen Den intramolekylære hydrogenbinding der optræder i β-diketoner skyldes en delokalisering af -elektronerne som skaber en pseudoaromatisk struktur og bevirker at protonen ultimativt bliver symmetrisk centreret mellem de to oxygener (Figur 8). R 1 Figur 8: β-diketon med pseudoaromatisk struktur, grundet -elektron delokalisering Graden af denne elektron delokalisering menes at være substituentafhængig og medfører en styrkelse af hydrogenbindingen [20]. Med udgangspunkt i denne hypotese blev RAB-modellen (Resonance Assisted ydrogen Bonding) i 1989 fremsat af G. Gilli et al. [21]. Modellen forudsiger at der forekommer resonans i cis-enol strukturen af β-diketoner, hvilket vil føre til et skift i partialladningerne omkring enol- og keton-oxygenerne (Figur 9). Dette ladningsskift skyldes netop elektrondelokaliseringen af det -konjugerede ringsystem og fører til en længere afstand mellem enol-oxygenet og protonen mens der bliver kortere afstand mellem enol- og keton-oxygenerne, med en styrkelse af hydrogenbindingen til følge [15]. π R 2 R 1 R 2 R 1 R 2 Figur 9: Resonansstruktur i β-diketon, repræsenteret ved RAB-modellen RAB-effekten fører også til en ændring i de spektroskopiske data for enol-protonen. I og med afstanden mellem enol- og keton-oxygenerne bliver kortere, bliver protonen nemlig mere deshielded og dens kemiske skift derved højere. Jeg forventer at se den samme effekt i de acylerede 3-methylrhodaniner og vil således undersøge, om sammenhængen mellem de forskellige substituenters påvirkning af elektrondelokaliseringen, vil resultere i forskellige kemiske skift for enolprotonen, således som RAB-modellen forudsiger. 12
13 opyright, Lars B. mith, versigt over det eksperimentelle forløb I det efterfølgende er de grundlæggende synteseforskrifter samt reaktionsmekanismer fremlagt. Det drejer sig om følgende synteser: - fremstilling af 3-methyl-rhodanin - acylering af 3-methyl-rhodanin med aromatiske syrechlorider - fremstilling af alifatiske orthoestre - acylering af 3-methyl-rhodanin med alifatiske orthoestre - acetylering af 3-methyl-5-aroyl-rhodanin Fremstilling af 3-methylrhodanin F. Duus[1]. I en 250 ml kolbe anbringes 0,5 mol (60,1 g) ethyl mercaptoacetat sammen med 0,5 mol (36,5 g) methyl isothiocyanat. Reagenserne blandes effektivt ved magnetomrøring, hvorefter der under fortsat magnetomrøring tildryppes ca. 10 dråber piperidin (azan). Reaktionsblandingen omrøres herefter i 2 timer ved stuetemperatur og henstilles tilproppet i køleskabet i >24 timer. vis ikke der er udfældet krystaller, tilsættes en blanding af 25 ml 2 og 25 ml ethanol (og evt. mere ethanol, hvis der dannes et to-fasesystem). Blanding refluxes i ca. 1 time, hvorved der observeres et farveskift fra gul til orangerød. pløsningen afkøles, og de derved udfældede krystaller isoleres ved sugefiltrering, vaskes med frysekold ethanol og omkrystalliseres i ethanol. Forslag til reaktionsmekanisme: 1) 2 2 _ ) _ Et Figur 10: Formodet reaktionsmekanisme for 3-methylrhodanin syntesen 13
14 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. Acylering af 3-methylrhodanin med aromatiske syrechlorider Frit efter vi et al.[2]. Til en opløsning af 0,05 mol (7,36 g) 3-methylrhodanin i 50 ml dioxan, tilsættes en opløsning af 0,1 mol (7,41 g) fint pulveriseret a() 2 i 50 ml dioxan. Under omrøring tilsættes 0,05 mol af den ønskede syrechlorid, se Tabel 2, opløst i 40 ml dioxan. Dette blandes under langsom opvarmning på vandbad til og holdes på denne temperatur i 1½ time hvorved der sker et farveskift fra mælkehvid til rød. Reaktionsblandingen hældes herefter over i 125 ml 2M vandig l. Enten vil der her separere en rødbrun olie fra som senere vil udkrystallisere eller også dannes der krystaller med det samme. Krystallerne sugefiltreres, skylles med frysekold ethanol og omkrystalliseres i ml 2-methoxy-ethanol. versigt over synteserne: yrechlorid X = Produkt (E)-5-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methylen]- p-nitrobenzoyl chlorid methylrhodanin (E)-5-[(4-(trifluormethyl)phenyl)-hydroxymethylen]- p-trifluormethylbenzoyl chlorid -F 3 3-methylrhodanin p-brombenzoyl chlorid -Br (E)-5-[(4-bromphenyl)-hydroxymethylen]- 3-methylrhodanin p-chlorbenzoyl chlorid -l (E)-5-[(4-chlorphenyl)-hydroxymethylen]- 3-methylrhodanin p-fluorbenzoyl chlorid -F (E)-5-[(4-fluorphenyl)-hydroxymethylen]- benzoyl chlorid - 3-methylrhodanin (E)-5-[hydroxy(phenyl)methylen]- 3-methylrhodanin p-toloyl chlorid - 3 (E)-5-[hydroxy-(4-methylphenyl)methylen]- 3-methylrhodanin p-tert-butylbenzoyl chlorid -( 3 ) 3 (E)-5-[(4-tert-butylphenyl)-hydroxymethylen]- 3-methylrhodanin p-methoxybenzoyl chlorid - 3 (E)-5-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methylen]- 3-methylrhodanin p-dimethylaminobenzoyl chlorid -( 3 ) 2 (E)-5-[hydroxy-(4-dimethylaminophenyl)methylen]- 3-methylrhodanin Tabel 2: versigt over de aromatiske acyleringers udgangsstoffer og produkter Forslag til reaktionsmekanisme: 1) a() 2 + a() X X 2) 3 + l X -l 3 A 3 B 14
15 opyright, Lars B. mith, X B l 2 3 Figur 11: Formodet reaktionsmekanisme for aromatisk acylering af 3-methylrhodanin Fremstilling af orthoestre Frit efter. M. McElvain, & J. Walter elson [4]. Trin 1: Iminoester hydrochlorid Til en på isbad afkølet opløsning af 1 mol passende nitril (R ) i 1,1 mol 99,9 % alkohol gennembobles med tør l (g) til 1,1 mol er opløst i blandingen (mættet). Den resulterende opløsning stilles i køleskab i henhold til Tabel 3, hvorefter tør ether tilsættes i forholdet ligeledes beskrevet i Tabel 3. pløsningen stilles i køleskab natten over, hvorefter den nedkøles vha. kulsyreis til -30. Den derved udfældede iminoester hydrochlorid sugefiltreres hurtigt og tørres i eksikator. Trin 2: Alkoholyse En blanding af iminoester hydrochlorid og 99,9% alkohol i forholdet 1:15, omrøres i en tohalset kolbe, påmonteret en svaler og et termometer og godt beskyttet mod fugt, til saltet er helt opløst. erefter tilsættes der tør ether i forholdet indikeret i Tabel 3 og reaktionsblandingen refluxes i tidsrummet ligeledes indikeret i Tabel 3. Efter endt reaktionstid nedkøles blandingen til 0 og det udfældede ammonium chlorid frafiltreres i en glasfiltertragt. Ether opløsningen vaskes i en skilletragt med først et tilsvarende volume 10 % natrium carbonat og herefter 50 ml mættet natrium carbonat opløsning. erefter tørres reaktionsblandingen under omrøring med vandfrit kalium carbonat. Reaktionsblandingen rotationsfordampes ved 40 og den resterende opløsning destilleres. R- Reaktionstid (Et R-)/Ether Reaktionstid for Et/Ether i køleskab forhold 1) alkoholysen Forhold 1) døgn 1 : 4 18 timer 1 : 3 (3)2 4 døgn 1 : 4 24 timer 1 : 5 3(2)3 5 døgn 1 : 4 12 timer 1 : 3 (3)2 2 6 døgn 1 : 6 28 timer 1 : 5 (3)3 2) 7 døgn 1 : 7 48 timer 1 : 6 Tabel 3: 1) Volumen forhold, 2) For denne syntese lykkedes alkoholysen ikke. Læs mere i afsnittet: Triethyl orthopivalat; hvad gik der galt? på side
16 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. Forslag til reaktionsmekanisme: Figur 12: Formodet reaktionsmekanisme for syntesen af orthoestre Acylering af 3-methylrhodanin med alifatiske orthoestre Frit efter A. Magnani [3]. Trin 1: En blanding af 0,033 mol (4,86 g) 3-methylrhodanin og 12 ml passende ortho ester, se Tabel 4, opløses i 35 ml eddikesyre anhydrid og refluxes i 18 timer. Reaktionsblandingen rotationsfordampes, afkøles og det faste stof filtreres fra og opløses i diethylether. Ether opløsningen vaskes med vand, tørres med natrium carbonat og rotationfordampes. ermed har man det i Tabel 4 angivne mellemprodukt. Trin 2: Mellemproduktet opløses i 15 ml Dioxan, 15 ml vand og 15 ml 10% natriumhydroxidopløsning. Dette omrøres i 4 timer ved stuetemperatur, hvorefter reaktionsblandingen rotationfordampes ved 40. den resterende opløsning vaskes med diethylether (hvorved den affarves) og gøres sur med fortyndet saltsyre. erved udfældes det færdige produkt, se Tabel 4, som filtreres fra og omkrystalliseres i et passende solvent. 16
17 opyright, Lars B. mith, rtho ester Mellemprodukt Produkt Triethyl 5-(1-ethoxymethylen)-3-methylrhodanin 5-(1-hydroxymethylen)-3-methyl orthoformat rhodanin Triethyl 5-(1-ethoxyethyliden)-3-methyl rhodanin 5-(1-hydroxyethyliden)-3-methyl orthoacetat rhodanin Triethyl 5-(1-ethoxypropyliden)-3-methyl 5-(1-hydroxypropyliden)-3- orthopropionat rhodanin methylrhodanin Triethyl 5-(1-ethoxybutyliden)-3-methyl rhodanin 5-(1-hydroxybutyliden)-3-methyl orthobutanoat rhodanin Triethyl 5-(1-ethoxy-2-methyl-propyliden)-3-5-(1-hydroxy-2-methyl-propyliden)-3- orthoisobutanoat methylrhodanin methylrhodanin Triethyl 5-(1-ethoxypenthyliden)-3-methyl 5-(1-hydroxypentyliden)-3-methyl orthovaleroat rhodanin rhodanin Triethyl 5-(1-ethoxy-3-methyl-butyliden)-3-5-(1-hydroxy-3-methyl-butyliden)-3- orthoisovaleroat methylrhodanin methylrhodanin Tabel 4: De syv alifatiske acyleringers udgangsstof, mellemprodukt og færdige produkt. Forslag til reaktionsmekanisme: Figur 13: Formodet reaktionsmekanisme for den alifatiske acylering af 3-methylrhodanin 17
18 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. Acetylering af 5-aroyl-3-methylrhodanin Frit efter F. Duus[1]. En blanding af 0,01 mol passende 5-aroyl-3-methylrhodanin og 0,05 mol eddikesyreanhydrid i 200 ml dichlormethan, tilsættes 5 dråber svovlsyre, omrøres ved stuetemperatur natten over, hvorefter reaktionsblandingen vaskes hurtigt med vand, tørres med natriumsulfat og rotationfordampes. De resulterende krystaller omkrystalliseres i cyclohexan og tørres i exicator. Forslag til reaktionsmekanisme: R R R 3 R Figur 14: Formodet reaktionsmekanisme for acetyleringen af 5-aroyl-3-methylrhodanin 18
19 opyright, Lars B. mith, Indledende synteser I det følgende vil jeg præsentere resultaterne af de indledende synteser; yntesen af udgangsstoffet 3-methylrhodanin, samt syntesen af fem af orthoestrene. yntese af udgangsstof Fremstilling af 3-methylrhodanin tofmængder 1,0 mol (120,20 g) Ethyl mercaptoacetat 1,0 mol (75,20 g) Methyl isothiocyanat 25 dråber piperidin Udbytte Forsøg 1: m = 113,68 g ; forsøg 2: m = 119,84 g M = 147,22 g / mol Forsøg 1: n = 0,772 mol ~ 77,2 % ; forsøg 2: n = 0,814 mol ~ 81,4 % Produkt Det færdige produkt identificeres som: 3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolan-4-on (3-methylrhodanin) meltepunkt: 69,5 69,7 1-MR - 3 (s): 3,39 ppm 13-MR 2 (s): 4,01 ppm 2: 201,30 ; 3*: 31,29 ; 4: 173,76 ; 5: 35,65 Produkt Mol. Wt.: 147,22 Teoretisk elementar analyse: : 32,63 : 3,42 : 9,51 : 10,87 : 43,56 Tabel 5: versigt over 3-methylrhodanin syntesen. Figur 15: 1 -MR spektrum af 3-methylrhodanin 19
20 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. Figur 16: 13 -MR spektrum af 3-methylrhodanin yntese af orthoestre rthoestrene som var udgangsstof i de alifatiske acyleringer var ikke alle mulige at købe, så derfor har det været nødvendigt selv at syntetisere fem af dem. Det drejer sig om - Triethyl orthobutanoat - Triethyl orthoisobutanoat - Triethyl orthovaleroat - Triethyl orthoisovaleroat - Triethyl orthopivalat Da disse fem produkter kun var udgangsstoffer til de egentlige synteser, valgte jeg ikke at lave en 2. destillation for at få stofferne helt rene. Der kan derfor i spektrene forekomme signaler fra både de tilsvarende ethylestre og fra solventet. Jeg gør af samme grund heller ikke det store ud af at beskrive orthoestrene, men nøjes med at identificeret dem vha. 1 -MR. En enkelt undtagelse er dog triethyl orthopivalat, der fordi det ikke lykkedes at fremstille den, får en grundigere gennemgang samt mulige forslag til, hvad der gik galt. 20
21 opyright, Lars B. mith, Triethyl orthobutanoat Figur 17: 1 -MR spektrum af triethyl orthobutanoat (1) Tripletten ved 0,891 ppm, er signalet fra methyl gruppen i butan-kæden. (2) Tripletten ved 1,117 ppm, er signalet fra methyl grupperne i triethyl. (3) Multipletten ved ~1,35 ppm, er signalet fra methylen gruppen i butan-kæden. (4) Tripletten ved 1,682 ppm, er signalet fra methylen gruppen i butan-kæden. (5) Kvartetten ved ~3,48 ppm, er signalet fra methyl gruppen i triethyl. Triethyl orthoisobutanoat Figur 18: 1 -MR spektrum af triethyl orthoisobutanoat 21
22 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. (1) Dubletten ved ~0,96 ppm, er signalet fra de to methyl grupper i isobutankæden (2) Tripletten ved 1,179 ppm, er signalet fra methyl grupperne i triethyl. (3) Multipletten ved 1,243 ppm, er signalet fra methin gruppen i isobutan-kæden. (4) Kvartetten ved ~3,58 ppm, er signalet fra methyl gruppen i triethyl. Triethyl orthovaleroat Figur 19: 1 -MR spektrum af triethyl orthovaleroat (1) Tripletten ved 0,895 ppm, er signalet fra methyl gruppen i pentan-kæden. (2) Tripletten ved 1,120 ppm, er signalet fra methyl grupperne i triethyl. (3) Multipletten ved 1,321 ppm, er signalet fra den venstre af methylen grupperne i pentan-kæden. (4) Multipletten ved 1,708 ppm, er signalet fra den midterste af methylen grupperne i pentan-kæden. (5) Tripletten ved 2,269 ppm, er signalet fra den højre af methylen grupperne i pentan-kæden. (6) Kvartetten ved ~3,48 ppm, er signalet fra methyl gruppen i triethyl. 22
23 opyright, Lars B. mith, Triethyl orthoisovaleroat Figur 20: 1 -MR spektrum af triethyl orthoisovaleroat (1) Dubletten ved ~0,94 ppm, er signalet fra de to methyl grupper i isopentankæden. (2) Tripletten ved 1,121 ppm, er signalet fra methyl grupperne i triethyl. (3) Dubletten ved ~1,62 ppm, er signalet fra methylen gruppen i isopentankæden. (4) Multipletten ved 1,807 ppm, er signalet fra methin gruppen i isopentankæden. (5) Kvartetten ved ~3,49 ppm, er signalet fra methyl gruppen i triethyl. 23
24 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter. Triethyl orthopivalat; vad gik der galt? Jeg havde på forhånd undersøgt litteraturen, men ikke fundet eksempler på at triethyl orthopivalat før var syntetiseret. Jeg forsøgte i første omgang at benytte den samme forskrift som for de andre orthoester synteser og første trin af syntesen forløb da også som forventet med >80% udbytte af mellemproduktet; hydrochloridet af ethyl iminopivalat (Figur 21) Figur 21: 1 -MR spektrum af hydrochloridet af ethyl iminopivalat. Trin 2, alkoholysen, blev også I første omgang forsøgt fremstillet ifølge synteseforskriften, men der blev ikke dannet triethyl orthopivalat som forventet, men derimod primært en blanding af udgangsstof (hydrochloridet af ethyl iminopivalat), pivalinsyre og ethanol. Dette kunne tyde på at reaktionsblandingen havde været udsat for vand hvilket ville give følgende reaktionsmekanisme: l 2 l 3 R Et 2, R Et 2, 4, l R Et - R Et R Et - Et, R Figur 22: Forslag til reaktionsmekanisme for iminoesterens reaktion med vand. 24
25 opyright, Lars B. mith, Jeg prøvede derfor I andet forsøg at være ekstra påpasselig med hensyn til fjernelse af vand; pstillingen var lufttæt bortset fra et tørrerør påmonteret svaleren og et par skefulde a 2 4 blev tilsat reaktionsblandingen for at spise den sidste rest af vand. Desuden blev iminoesteren taget direkte fra exikatoren og der blev brugt ether der var tørret flere uger over a. Denne alkoholyse lykkedes heller ikke, og igen var resultatet en blanding af udgangsstof, pivalinsyre og ethanol. Jeg kunne altså konkludere at det ikke var på grund af vandet der ikke blev dannet triethyl orthopivalat. Det kunne så eventuelt være de steriske forhold der gjorde at reaktionen ikke forløb. Jeg prøvede derfor i det tredje forsøg at bruge tetrahydrofuran som solvent i stedet for ether, for at opnå en højere reflux temperatur (65 ) og derved måske komme over den energibarriere der krævedes for at få reaktionen til at forløbe. Desuden blev reaktionsblandingen her heller ikke vasket med natrium carbonat opløsningerne, da der stadig var chance for at vandet kunne hydrolysere orthoesteren til den tilsvarende ethyl pivalat. Produktet var i dette tilfælde krystallinsk og blev derfor i stedet omkrystalliseret i l 4, men det viste sig igen hovedsagligt at være en blanding af meget udgangsstof og en smule pivalinsyre, ethanol og ethyl pivalat. Figur 23: 1 -MR spektrum af hydrochloridet af iminopivalat, pivalin syre, ethyl pivalat og ethanol. Umiddelbart virker spektret, Figur 23, en smule rodet, men hvis man spreder der lidt ud finder man, at det er en blanding af signaler fra hydrochloridet af ethyl iminopivalat, ethyl pivalat, pivalin syre og ethanol. 25
26 Institut for Biologi og Kemi, Roskilde Universitetscenter Figur 24: 1 -MR spektrum af hydrochloridet af ethyl iminopivalat, pivalin syre, ethyl pivalat og ethanol (1,10 1,50 ppm). mrådet 1,10 1,50 afslører signaler fra tre forskellige tærtiære butyl grupper; 1. 1,175 ppm, singlet, Bu t fra ethyl pivalat. 2. 1,209 ppm, singlet, Bu t fra pivalin syre. 3. 1,371 ppm, singlet, Bu t fra hydrochloridet af ethyl iminopivalat. Derudover er der yderligere signalerne fra de tre methyl grupper 4. 1,217 ppm, triplet, 3 fra ethanol. 5. 1,228 ppm, triplet, 3 fra ethyl pivalat. 6. 1,471 ppm, triplet, 3 fra hydrochloridet af ethyl iminopivalat. vis vi så hopper videre til det næste område, 2,30 5,00 ppm, ses på Figur 25 tydeligt signalet fra enol-protonen i ethanol, samt signalerne fra ethyl grupperne 7. 2,546 ppm, bred singlet, - fra ethanol. 8. ~3,71 ppm, kvartet, 2 fra ethanol. 9. ~4,11 ppm, kvartet, 2 fra ethyl pivalat. 10. ~4,67 ppm, kvartet, 2 fra hydrochloridet af ethyl iminopivalat. 26
27 opyright, Lars B. mith, De sidste signaler der mangler at gøres rede for er signalerne fra imino gruppen i hydrochloridet af ethyl iminopivalat og den sure proton i pivalin syre. Disse signaler ses i Figur 26 sammen med solvent signalet fra Dl 3 ved ~7,3 ppm ,374 ppm, bred singlet, - fra pivalin syre ~11,48 ppm, bred dublet, 2 fra hydrochloridet af ethyl iminopivalat Figur 25: 1 -MR spektrum af hydrochloridet af ethyl iminopivalat, pivalin syre, ethyl pivalat og ethanol (2,30 5,00 ppm). Grundet tidsmæssige aspekter valgte jeg her at stoppe laboratoriearbejdet til fordel for rapportskrivning, selvom min stædighed stadig ønskede at finde en anden måde at syntetisere triethyl orthopivalat. 1 Egentligt burde signalet ligge ved ~11,50 ppm, med grundet interaktion med den smule vand der kan være i prøven falder signalet ved ca. det halve. 27
Intra- og intermolekylære bindinger.
Intra- og intermolekylære bindinger. Dipol-Dipol bindinger Londonbindinger ydrogen bindinger ydrofil ydrofob 1. Tilstandsformer... 1 2. Dipol-dipolbindinger... 2 3. Londonbindinger... 2 4. ydrogenbindinger....
Læs merek Annette Nyvad Kolding Gymnasium
1 NMR spektroskopi k Annette Nyvad Kolding Gymnasium 1 kerner har et eget-spin og opfører sig som små stangmagneter Radiobølger Bo Bo Retningen af 1 kerners magnetisk moment uden påvirkning fra ydre magnetfelt
Læs mereSyntese af 3,3-dimethyl-2,4,9- trioxabicyclo[4.3.0]non- 1(6)-en-5,7-dion
Syntese af 3,3-dimethyl-2,4,9- trioxabicyclo[4.3.0]non- 1(6)-en-5,7-dion Synthesis of 3,3-dimethyl-2,4,9- trioxabicyclo[4.3.0]non-1(6)-ene-5,7-dione Bachelorprojekt i kemi Udarbejdet af Hanna Louise Hansen
Læs mereOxidationstal og elektronparbindinger December 2015
idationstal og elektronparbindinger December 2015 idationstal og elektronparbindinger I redokemi findes en række simple regler, som gør det muligt at bestemme oidationstal for et atom i en kemisk forbindelse,
Læs mereSalte, Syre og Baser
Salte, Syre og Baser Fysik/Kemi Rapport 4/10 2011 MO Af Lukas Rønnow Klarlund 9.y Indholdsfortegnelse: Formål s. 2 Salte og Ioner s. 3 Syrer og Baser s. 5 phværdi s. 5 Neutralisation s. 6 Kunklusion s.
Læs mereAngiv alle C- og H-atomer i whiskyacton Jeg skal i denne opgave alle C- og H-atomer i whiskyacton. Dette gøre jeg ved hjælp af chemsketch.
Opgave 1 Angiv alle C- og H-atomer i whiskyacton Jeg skal i denne opgave alle C- og H-atomer i whiskyacton. Dette gøre jeg ved hjælp af chemsketch. Carbon og hydrogenatomer er angivet i følgende struktur
Læs mereEt fedtstofs iodtal. Problemstilling. Kapitel 2: Uorganisk kemi (iodometri) R 1 CH 2 O C R 2 O R 3. H + Br Br C C Br Br
Et fedtstofs iodtal Kapitel 2: Uorganisk kemi (iodometri) Problemstilling Additionsreaktionen til dobbeltbindinger mellem -atomer, 8?7, kan vises ved addition af dibrom til et fedtstof. Reaktionen benyttes
Læs mereAppendiks 1. I=1/2 kerner. -1/2 (højere energi) E = h ν = k B. 1/2 (lav energi)
Appendiks NMR-teknikken NMR-teknikken baserer sig på en grundlæggende kvanteegenskab i mange atomkerner, nemlig det såkaldte spin som kun nogle kerner besidder. I eksemplerne her benyttes H og 3 C, som
Læs mereIsolering af DNA fra løg
Isolering af DNA fra løg Formål: At afprøve en metode til isolering af DNA fra et levende væv. At anvende enzymer.. Indledning: Isolering af DNA fra celler er første trin i mange molekylærbiologiske undersøgelser.
Læs mereUndervisningsbeskrivelse for STX 1m Kemi B
Undervisningsbeskrivelse for STX 1m Kemi B Termin Afslutning i juni skoleår 15/16 Institution Marie Kruses Skole Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold STX Kemi B Hasse Bonde Rasmussen 1mKe Denne undervisningsbeskrivelse
Læs mereKvantitativ bestemmelse af reducerende sukker (glukose)
Kvantitativ bestemmelse af reducerende sukker (glukose) Baggrund: Det viser sig at en del af de sukkerarter vi indtager med vores mad er hvad man i fagsproget kalder reducerende sukkerarter. Disse vil
Læs mereKEMISK IN STITUT ENHAVNS UNIVERS ITET KØB. estere. samt. ved GC
H..C.ØRSTEDS UNGDMSLABRATRIUM KEMISK IN STITUT KØB ENHAVNS UNIVERS ITET Syntese og ekstraktion af naturlige estere samt identifikation ved GC Af Marc Cedenius Indhold Gran... 2 Syntese af Eddikesyre( )bornylester...
Læs mereUndervisningsbeskrivelse for STX 2t Kemi C
Undervisningsbeskrivelse for STX 2t Kemi C Termin Afslutning i juni skoleår 14/15 Institution Marie Kruses Skole Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold STX Kemi C Hasse Bonde Rasmussen 2t ke Denne undervisningsbeskrivelse
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Institution Uddannelse Fag og niveau Termin hvori undervisningen afsluttes: maj-juni 2011 Københavns Tekniske
Læs mereFormål: At undersøge nogle egenskaber ved CO 2 (carbondioxid). 6 CO 2 + 6 H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6 O 2
ØVELSE 2.1 SMÅ FORSØG MED CO 2 At undersøge nogle egenskaber ved CO 2 (carbondioxid). Indledning: CO 2 er en vigtig gas. CO 2 (carbondioxid) er det molekyle, der er grundlaget for opbygningen af alle organiske
Læs mereSpørgsmål 1 Kemisk ligevægt
Spørgsmål 1 Kemisk ligevægt Du skal redegøre for den teori der ligger op til forståelsen af eksperimentet Indgreb i et ligevægtssystem. Du skal som minimum inddrage begreberne: Reversibel og irreversibel
Læs mereTorben Rosenørn. Aalborg Universitet. Campus Esbjerg
Torben Rosenørn Aalborg Universitet Campus Esbjerg 1 Definition af syrer En syre er et stof som kan fraspalte en proton (H + ). H + optræder i vand sammen med et vandmolekyle (H 2 O) som H 3 O + Syrer
Læs mereSelvsamlende enkeltlag elevvejledning
Nano ScienceCenter,KøbenhavnsUniversitet Selvsamlende enkeltlag elevvejledning Fremstilling af enkeltlag på sølv Formål I dette forsøg skal du undersøge, hvordan vand hæfter til en overflade af henholdsvis
Læs mere6. Regression. Hayati Balo,AAMS. 1. Nils Victor-Jensen, Matematik for adgangskursus, B-niveau 1
6. Regression Hayati Balo,AAMS Følgende fremstilling er baseret på 1. Nils Victor-Jensen, Matematik for adgangskursus, B-niveau 1 6.0 Indledning til funktioner eller matematiske modeller Mange gange kan
Læs mereUndervisningsbeskrivelse for STX 1m Kemi B
Undervisningsbeskrivelse for STX 1m Kemi B Termin Afslutning i juni skoleår 14/15 Institution Marie Kruses Skole Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold STX Kemi B Hasse Bonde Rasmussen 1mKe Denne undervisningsbeskrivelse
Læs mereEKSAMENSSPØRGSMÅL Kemi C maj/juni 2017
EKSAMENSSPØRGSMÅL Kemi C maj/juni 2017 Titler på eksamensspørgsmål 1. Grundstoffer og det periodiske system 2. Spændingsrækken 3. Elektronparbindinger 4. Bindingstyper 5. Saltes opløselighed i vand 6.
Læs mereUndervisningsbeskrivelse for STX 1b Kemi B
Undervisningsbeskrivelse for STX 1b Kemi B Termin Afslutning i juni skoleår 12/13 Institution Marie Kruses Skole Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold STX Kemi B Hasse Bonde Rasmussen 1bKe Denne undervisningsbeskrivelse
Læs mereGrundstoffer og det periodiske system
Spørgsmål 1 Grundstoffer og det periodiske system Øvelse: Hvilket salt i hvilken beholder Gør rede for inddelingen i grupper (hovedgrupperne) og perioder i det periodiske system. Kom herunder ind på opbygningen
Læs mereReaktionsmekanisme: 3Br 2 + 3H 2 O. 5Br - + BrO 3 - + 6H + Usandsynligt at alle 12 reaktantpartikler støder sammen samtidig. ca.
Reaktionsmekanisme: 5Br - + BrO 3 - + 6H + 3Br 2 + 3H 2 O Usandsynligt at alle 12 reaktantpartikler støder sammen samtidig ca. 10 23 partikler Reaktionen foregår i flere trin Eksperimentel erfaring: Max.
Læs mereMatematiske modeller Forsøg 1
Matematiske modeller Forsøg 1 At måle absorbansen af forskellige koncentrationer af brilliant blue og derefter lave en standardkurve. 2 ml pipette 50 og 100 ml målekolber Kuvetter Engangspipetter Stamopløsning
Læs mereKemiøvelse 2 C2.1. Buffere. Øvelsens pædagogiske rammer
Kemiøvelse 2 C2.1 Buffere Øvelsens pædagogiske rammer Sammenhæng Denne øvelse er tilpasset kemiundervisningen på modul 3 ved bioanalytikeruddannelsen. Kemiundervisningen i dette modul indeholder blandt
Læs mereUndersøgelser af polyethylenglykol (PEG)
Undersøgelser af polyethylenglykol (PEG) HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, FRANKFURT (MAIN), 1976 Moesgård Museum Jesper Frederiksen og Inge Gry Hyldkrog KONSERVERINGS- OG NATURVIDENSK ABELIG AFDELING Nr. 12
Læs mereEksamensspørgsmål 2z ke (ikke godkendte) Fag: Kemi C Dato: 7. juni 2013 Lærer: Peter R Nielsen (PN) Censor: Tanja Krüger, VUC Aarhus
1. Kemisk Binding Gør rede for øvelsen Kovalent- eller Ionbinding? Beskriv ionbinding og kovalent binding og forklar hvordan forskellene på de to typer af kemisk binding udnyttes i for66søget. Stikord
Læs mereAtomets bestanddele. Indledning. Atomer. Atomets bestanddele
Atomets bestanddele Indledning Mennesket har i tusinder af år interesseret sig for, hvordan forskellige stoffer er sammensat I oldtiden mente man, at alle stoffer kunne deles i blot fire elementer eller
Læs mereKEMI C. Videooversigt
KEMI C Videooversigt Afstemning og mængdeberegning... 2 Atomer og det periodiske system... 2 Forsøgsfilm... 2 Ioner og salte... 3 Molekyler... 3 Opløsninger og tilstandsformer... 3 Organisk kemi... 3 Redoxreaktioner...
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin August 2011-maj 2013 Institution Københavns tekniske Skole - Vibenhus Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold
Læs mereEksamensopgaver. NF Kemi C DER KAN OPSTÅ ÆNDRINGER I DE ENDELIGE SPØRGSMÅL
Eksamensopgaver NF Kemi C DER KAN OPSTÅ ÆNDRINGER I DE ENDELIGE SPØRGSMÅL Liste over eksamensøvelser 1. Opløsningsmidlers egenskaber 2. Fældningsreaktioner 3. Påvisning af proteiner 4. Fremstilling af
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Institution Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Termin hvori undervisningen afsluttes: maj-juni 2010 Københavns
Læs mereAlkohol Ingrid Jespersens Gymnasieskole 2007
Alkohol Ingrid Jespersens Gymnasieskole 007 Ethanols fysiske egenskaber Kogepunkt 78,5 o C På side 8 i Alkohol også vises Frysepunkt -114, o C opskriften på et forsøg til bestemmelse af Massefylde 0,789
Læs mereØvelser 10. KlasseCenter Vesthimmerland Kaj Mikkelsen
Indholdsfortegnelse Indholdsfortegnelse... 1 Bygning af et glucosemolekyle... 2 Bygning af et poly- sakkarid.... 3 Påvisning af glukose (1)... 4 Påvisning af glucose (2)... 5 Påvisning af disakkarider....
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Institution Uddannelse Fag og niveau Termin hvori undervisningen afsluttes: Maj-juni 11 Københavns tekniske
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin August 2012-maj 2013 Institution Københavns tekniske Skole - Vibenhus Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold
Læs mereKvantitativ forsæbning af vindruekerneolie. Rapport nr. 1 1.9-2005
Kvantitativ forsæbning af vindruekerneolie. Rapport nr. 1 1.9-2005 Skrevet af: Helene Berg-Nielsen Lærer: Hanne Glahder Formål: At bestemme vindruekerneolies gennemsnitlige molare masse, for derved at
Læs mereExoterme og endoterme reaktioner (termometri)
AKTIVITET 10 (FAG: KEMI) NB! Det er i denne øvelse ikke nødvendigt at udføre alle forsøgene. Vælg selv hvilke du/i vil udføre er du i tvivl så spørg. Hvis du er interesseret i at måle varmen i et af de
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Maj-juni 2015 Institution Herning Hf og VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold HFe Kemi C Nis Bærentsen
Læs mereDefinition af base (Brøndsted): En base er et molekyle eller en jon, der kan optage en hydron. En hydron er en H +
Definition af base (Brøndsted): En base er et molekyle eller en jon, der kan optage en hydron En hydron er en H + Ved en syrebasereaktion overføres der en hydron fra en syre til en base En syre indeholder
Læs mereAtomer er betegnelsen for de kemisk mindste dele af grundstofferne.
Atomets opbygning Atomer er betegnelsen for de kemisk mindste dele af grundstofferne. Guldatomet (kemiske betegnelse: Au) er f.eks. det mindst stykke metal, der stadig bærer navnet guld, det kan ikke yderlige
Læs mereØvelse: Ligevægt. Aflever de udfyldte journalark på Fronter individuelt
KEMI kl.2.1 Øvelse Oprettet 2007-05-20 hjsn@rts.dk videreforarbejdet af 2008-09 bos@rts.dk Øvelse: Ligevægt Læremål at kunne anvende Le Chateliers princip til bestemmelse af forskydningen af en ligevægt
Læs mereTitel: OPLØSELIGHEDEN AF KOBBER(II)SULFAT. Litteratur: Klasse: Dato: Ark 1 af. Helge Mygind, Kemi 2000 A-niveau 1, s. 290-292 8/9-2008/OV
Fag: KEMI Journal nr. Titel: OPLØSELIGHEDEN AF KOBBER(II)SULFAT Navn: Litteratur: Klasse: Dato: Ark 1 af Helge Mygind, Kemi 2000 A-niveau 1, s. 290-292 8/9-2008/OV Formålet er at bestemme opløseligheden
Læs mereJuni 2010. a) Prioriter alle substituenter på dobbeltbindingen og bestem på den baggrund E/Z konfigurationen.
Opgave 1 (25 point) Juni 2010 a) Prioriter alle substituenter på dobbeltbindingen og bestem på den baggrund E/Z konfigurationen. C-3: CH 3 CO>HOCH 2, C-4: CH 2 Br > CH 2 CH 2 Cl betyder at dette er en
Læs mereKemiøvelse 2 1. Puffere
Kemiøvelse 2 1 Puffere Øvelsens pædagogiske rammer Sammenhæng Denne øvelse er tilpasset kemiundervisningen på modul 3 ved bioanalytikeruddannelsen. Kemiundervisningen i dette modul indeholder blandt andet
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Termin hvori undervisningen afsluttes: Maj/juni 2018 Institution Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold Hotel-
Læs mereIntro5uktion: I'" Acetylsalicylsyre. Salicylsyre
Intro5uktion: H'11t frem til omkring 1850 var alle tilgængelige smertestillende midler "naturstoffer", dvs oftest ekstrakter fra planter eller dyr. Det første syntetisk fremstillede smertestillende stof
Læs mereKEMI HØJT NIVEAU. Tirsdag den 18. maj 2004 kl. 9.00-13.00. (De stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen)
STUDENTEREKSAMEN MAJ 2004 2004-10-1 MATEMATISK LINJE KEMI ØJT NIVEAU Tirsdag den 18. maj 2004 kl. 9.00-13.00 (De stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen) pgavesættet består af 3 opgaver og
Læs mereNye metoder til bestemmelse af KCl i halm
RESUME for Eltra PSO-F&U projekt nr. 3136 Juli 2002 Nye metoder til bestemmelse af KCl i halm Indhold af vandopløselige salte som kaliumchlorid (KCl) i halm kan give anledning til en række forskellige
Læs mereRoskilde Tekniske Gymnasium Klasse 2,5 Kemi Jonas Kalmark, Daniel Blankenstejner & Ticho Nielsen. Organisk kemi for dummies
Organisk kemi for dummies 1 Indholdsfortegnelse Projektets formål:... 2 Målgruppe:... 4 Resume af interviewet:... 5 Teori:... 6 forsøg:... 6 Indledning:... 6 Materialer... 7 kalier:... 8 Fremgangs måde:...
Læs mereResonans 'modes' på en streng
Resonans 'modes' på en streng Indhold Elektrodynamik Lab 2 Rapport Fysik 6, EL Bo Frederiksen (bo@fys.ku.dk) Stanislav V. Landa (stas@fys.ku.dk) John Niclasen (niclasen@fys.ku.dk) 1. Formål 2. Teori 3.
Læs mereOliekemi - intro til organisk kemi. Fødevarekemi - organisk kemi - del af SO (Sundhed) Salte - Ioner, opløselighed, mængdeberegninger og blandinger.
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin August 2014-maj 2015 Institution Københavns tekniske Skole - Vibenhus Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold
Læs merePuffere. Øvelsens pædagogiske rammer. Sammenhæng. Formål. Arbejdsform: Evaluering
1 Puffere Øvelsens pædagogiske rammer Sammenhæng Denne øvelse er tilpasset kemiundervisningen på modul 3 ved bioanalytikeruddannelsen. Kemiundervisningen i dette modul indeholder blandt andet syrebaseteori
Læs mereTeori. Size does matter. Nano-Science Center, Københavns Universitet, Formål
Formål Vi skal i dette forsøg fokusere på at syntetisere guld-nanopartikler. Dette bliver gjort ved at reducere guld(iii) til neutrale guldatomer med natrium citrat. Efterfølgende skal vi se hvordan guld-nanopartikel
Læs mereEksperimentelle øvelser, øvelse nummer 3 : Røntgenstråling målt med Ge-detektor
Modtaget dato: (forbeholdt instruktor) Godkendt: Dato: Underskrift: Eksperimentelle øvelser, øvelse nummer 3 : Røntgenstråling målt med Ge-detektor Kristian Jerslev, Kristian Mads Egeris Nielsen, Mathias
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Institution Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Termin hvori undervisningen afsluttes: maj-juni 2013 Københavns
Læs mereØvelse 2 Mest mættede olier
Øvelse 2 Mest mættede olier Formål Formålet med denne øvelse er at foretage en kvalitativ undersøgelse af mængden af dobbeltbindinger i forskellige olier for at undersøge hvilke der er mest mættede. Teori
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Institution Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Termin hvori undervisningen afsluttes: maj-juni 2012 Københavns
Læs mereØvelse 4.2 1/5 KemiForlaget
KST G ERNÆRING Benthe Schou ØVELSE 4. Øvelse: Iodtal for fedtstoffer Indledning Et fedtstofs ernæringsmæssige sundhed bestemmes af hvilke fedtsyrer, der indgår i fedtstoffet. Fedtstoffets sundhed er stærkt
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Maj-juni 2019 Institution Herning Hf og VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold HFe Kemi C Nis Bærentsen
Læs mereSkriftlig eksamen i Almen Kemi I
Skriftlig eksamen i Almen Kemi I Molekylær Biomedicin November 2005 Hjælpemidler tilladt: Lærebøger, undervisningsmateriale, opgavebesvarelser, noter, molekylbyggesæt, lommeregner og sædvanlige skrive-
Læs mereEksempel Multipel regressions model Den generelle model Estimation Multipel R-i-anden F-test for effekt af prædiktorer Test for vekselvirkning
1 Multipel regressions model Eksempel Multipel regressions model Den generelle model Estimation Multipel R-i-anden F-test for effekt af prædiktorer Test for vekselvirkning PSE (I17) ASTA - 11. lektion
Læs mereDet sure, det salte, det basiske Ny Prisma Fysik og kemi 9 - kapitel 1 Skole: Navn: Klasse:
Det sure, det salte, det basiske Ny Prisma Fysik og kemi 9 - kapitel 1 Skole: Navn: Klasse: Opgave 1 Den kemiske formel for køkkensalt er NaCl. Her er en række udsagn om køkkensalt. Sæt kryds ved sandt
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Maj-juni 2015 Institution Fredericia HF og VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold HF Kemi C Thomas Nielsen
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin August 13 - juni 15 Institution Københavns tekniske Skole - Vibenhus Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Htx
Læs mereFormålet med forsøget er at undersøge hvordan forskellige stoffer kan blandes med hindanden (under normale omstændigheder), og hvad dette afhænger af.
rapport: Alkaner Formål: Formålet med forsøget er at undersøge hvordan forskellige stoffer kan blandes med hindanden (under normale omstændigheder), og hvad dette afhænger af. Vi vil starte med at nævne
Læs mereFotosyntese og respiration
Biologi Fotosyntese og respiration Kasper Angelo, Klasse 1.3, HTX Roskilde 16/12 2007 Formål Der uføres og analyseres nogle forsøg der kan besvare: Forbruger en grøn plante kuldioxid (CO 2), når den udsættes
Læs mere1. Grundstoffer i mennesket og opbygningen af grundstoffernes periodesystem, herunder gennemgang af eksperimentet: Neutralisation
Overskrifter til kemispørgsmål, Kemi C 2012 1. Grundstoffer i mennesket og opbygningen af grundstoffernes periodesystem, herunder gennemgang af eksperimentet: Neutralisation 2. Grundstoffer i mennesket
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Maj-juni 2017 Institution Herning Hf og VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold HFe Kemi C Nis Bærentsen
Læs mereAtomers elektronstruktur I
Noget om: Kvalitativ beskrivelse af molekylære bindinger Hans Jørgen Aagaard Jensen Kemisk Institut, Syddansk Universitet E-mail: hjj@chem.sdu.dk 8. februar 2000 Orbitaler Kvalitativ beskrivelse af molekylære
Læs mereE 10: Fremstilling af PEC-solceller
E 10: Fremstilling af PEC-solceller Formål Formålet med forsøget er at fremstille PEC (Photo Electro Chemical) solceller ud fra vinduesruder, plantesaft, hvid maling og grafit fra en blyant. Apparatur
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin SOM 2014 Institution VUC Vest Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold HF/HFe Kemi B Niels Johansson NkeB114
Læs mereEksamensspørgsmål. Spørgsmål : Atomer og bindinger (Hvilken type stof?) Spørgsmål : Ionforbindelser (Saltes opløselighed i vand
Eksamensspørgsmål KemiC (17KeC80) Med forbehold for censors godkendelse Oversigt Spørgsmål 1 + 14: Atomer og bindinger (Hvilken type stof?) Spørgsmål 2 + 15: Ionforbindelser (Saltes opløselighed i vand
Læs mereSpørgsmål 1 Kemisk ligevægt
Spørgsmål 1 Kemisk ligevægt Du skal redegøre for den teori der ligger op til forståelsen af eksperimentet Indgreb i et ligevægtssystem. Du skal som minimum inddrage begreberne: Reversibel og irreversibel
Læs mereGrundstoffer og det periodiske system
Spørgsmål 1 Grundstoffer og det periodiske system Øvelse: Flammefarver Gør rede for inddelingen i grupper (hovedgrupperne) og perioder i det periodiske system. Kom herunder ind på opbygningen af et atom
Læs mereEksamensspørgsmål Kemi C, 2017, Kec196 (NB). Med forbehold for censors godkendelse
Eksamensspørgsmål Kemi C, 2017, Kec196 (NB). Med forbehold for censors godkendelse Da nogle har deltaget i laboratoriekursus i Aarhus og andre i Esbjerg, er der henvist til øvelser de to steder fra. Man
Læs mereSTUDERENDES ØVELSESARK TIL EKSPERIMENT A: NATURLIGE NANOMATERIALER
STUDERENDES ØVELSESARK TIL EKSPERIMENT A: NATURLIGE NANOMATERIALER Navn: Dato:.. MÅL: - Lær om eksistensen af naturlige nanomaterialer - Lysets interaktion med kolloider - Gelatine og mælk som eksempler
Læs mereKOSMOS. 7.1 Spaltning af sukker. Materialer MADENS KEMI KEMISKE STOFFER I MADEN DISACCHARIDER
KEMISKE STOFFER I MADEN DISACCHARIDER 7.1 Spaltning af sukker I skal undersøge, hvordan sukker spaltes ved kontakt med en syre. Almindelig hvidt sukker er et disaccharid. Det kan spaltes i to monosaccharider:
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Forårssemester 2019, eksamen maj/juni 2019 Institution Kolding Hf & VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e)
Læs mereOpgave. Navn Kemi opgaver Klasse Side 1 af 7. Hvad kaldes elementarpartiklerne, angiv deres ladning
Klasse Side 1 af 7 Opgave Hvad kaldes elementarpartiklerne, angiv deres ladning Hvilke elementærpartikler frastøder hinanden i kernen? Hvilke elementærpartikler indeholder kærnekræfter, som holder kernen
Læs mereSpørgsmål 1 Carbonhydrider
Nedenstående spørgsmål er med forbehold for censors godkendelse Spørgsmål 1 Carbonhydrider Der ønskes en gennemgang af udvalgte carbonhydriders opbygning og kemiske egenskaber. Du skal inddrage øvelsen:
Læs meremaj 2017 Kemi C 326
Nedenstående eksamensspørgsmål vil kunne trækkes ved eksaminationen af kursisterne på holdet KeC326. Hvis censor har indsigelser mod spørgsmålene, så kan der forekomme ændringer. Spørgsmål 1 + Spørgsmål
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Maj-juni 10/11 Institution Herning Hf og VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold HFe Kemi C Flemming Madsen
Læs mereGør rede for begrebet reaktionshastighed. Kom herunder ind på de faktorer, der påvirker reaktionshastigheden.
1 Reaktionshastighed Gør rede for begrebet reaktionshastighed. Kom herunder ind på de faktorer, der påvirker reaktionshastigheden. Bilaget samt eksperimentet Reaktionshastighed skal inddrages i din gennemgang.
Læs mereProjektopgave Observationer af stjerneskælv
Projektopgave Observationer af stjerneskælv Af: Mathias Brønd Christensen (20073504), Kristian Jerslev (20072494), Kristian Mads Egeris Nielsen (20072868) Indhold Formål...3 Teori...3 Hvorfor opstår der
Læs mereGrundlæggende egenskaber for vand og fedt
Side: 1/9 Grundlæggende egenskaber for vand og fedt Forfattere: Morten Christensen Redaktør: Thomas Brahe Faglige temaer: Vand, Olie, Hydrofil, Hydrofob Kompetenceområder: Undersøgelse, Perspektivering,
Læs mereKemiøvelse 2 C2.1. Puffere. Øvelsens pædagogiske rammer
Kemiøvelse 2 C2.1 Puffere Øvelsens pædagogiske rammer Sammenhæng Denne øvelse er tilpasset kemiundervisningen på modul 3 ved bioanalytikeruddannelsen. Kemiundervisningen i dette modul indeholder blandt
Læs mereAT-1. Oktober 09 + December 10 + November 11. CL+JW. Stenhus. side 1/5
AT-1. Oktober 09 + December 10 + November 11. CL+JW. Stenhus. side 1/5 1. 2. 3. 4. AT-1. Metodemæssig baggrund. Oktober 09. (NB: Til inspiration da disse papirer har været anvendt i gamle AT-forløb med
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Efterårssemester 2018, eksamen december 2018 Institution Kolding Hf & VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e)
Læs mereIONER OG SALTE. Et stabilt elektronsystem kan natrium- og chlor-atomerne også få, hvis de reagerer kemisk med hinanden:
IONER OG SALTE INDLEDNING Når vi i daglig tale bruger udtrykket salt, mener vi altid køkkensalt, hvis kemiske navn er natriumchlorid, NaCl. Der findes imidlertid mange andre kemiske forbindelser, som er
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Maj-juni 2017 Institution Herning Hf og VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold HFe Kemi C Diana Christensen
Læs mereNaturstyrelsens Referencelaboratorium for Kemiske og Mikrobiologiske Miljømålinger NOTAT
Naturstyrelsens Referencelaboratorium for Kemiske og Mikrobiologiske Miljømålinger NOTAT Til: Følgegruppen for Naturstyrelsens Referencelaboratorium cc: Fra: Maj-Britt Fruekilde Dato: 26. november 2014
Læs mereEvaluering af Soltimer
DANMARKS METEOROLOGISKE INSTITUT TEKNISK RAPPORT 01-16 Evaluering af Soltimer Maja Kjørup Nielsen Juni 2001 København 2001 ISSN 0906-897X (Online 1399-1388) Indholdsfortegnelse Indledning... 1 Beregning
Læs mereFysikforløb nr. 6. Atomfysik
Fysikforløb nr. 6. Atomfysik I uge 8 begynder vi på atomfysik. Derfor får du dette kompendie, så du i god tid, kan begynde, at forberede dig på emnet. Ideen med dette kompendie er også, at du her får en
Læs mereUndervisningsbeskrivelse
Undervisningsbeskrivelse Stamoplysninger til brug ved prøver til gymnasiale uddannelser Termin Maj-juni 2013 Institution Fredericia VUC Uddannelse Fag og niveau Lærer(e) Hold Hf Kemi C Thomas Nielsen 1kec13e
Læs mereTeori 10. KlasseCenter Vesthimmerland
TEORETISKE MÅL FOR EMNET: Kendskab til organiske forbindelser Kende alkoholen ethanol samt enkelte andre simple alkoholer Vide, hvad der kendetegner en alkohol Vide, hvordan alkoholprocenter beregnes;
Læs mereANALYSE AF FEDTINDHOLD I MADOLIE
ANALYSE AF FEDTINDOLD I MADOLIE Ved denne øvelse bestemmes det gennemsnitlige antal dobbeltbindinger pr. fedtsyre og fedtstoffets middelmolmasse for en madolie. Supplerende baggrundsinformation om lipider
Læs mereEksempler på opgaver i Kemi A
Eksempler på opgaver i Kemi A 1. Reaktionshastighed og hastighedsudtryk Du skal fortælle om kemiske reaktioners hastigheder, herunder skal du komme ind på hastighedsudtrykket for en kemisk reaktion, og
Læs mereEksamensspørgsmål 2.f ke Fag: Kemi C Lærer: Peter R Nielsen (PN) Censor: Charlotte Jespersen VUC Aarhus
1. Kemisk Binding Gør rede for øvelsen Undersøgelse af stoffers opløselighed Beskriv ionbinding og kovalent binding og forklar hvordan forskellene på de to typer af kemisk binding har betydning for stoffernes
Læs mere