Insekticider. En kemisk gennemgang af historiske og nuværende.

Transkript

1 Insekticider En kemisk gennemgang af historiske og nuværende.

2 Indholdsfortegnelse rganochlorede insekticider...2 DDT...2 Lindan...3 rganothiophosphaterne...4 Parathion...4 Malathion...5 Pyrethroiderne...6 Pyrithin I og II...6 Pyrithin II...7 Permetrin...8 Deltamethrin...9 Cyfluthrin...10 Cyhalothrin...11 Piperonylbutoxid...12 Alkaloider...13 Imidacloprid...13 Side 1 af 13

3 rganochlorede insekticider rganochlorede insekticider var de første på markedet. De var simple at lave, var ekstremt langtidsholdbare og havde en lav toksicitet overfor mennesker. De bliver dog alle ophobet i fødekæden grundet deres langsomme nedbrydning i naturen og derfor er de alle forbudte i dag. DDT DDT var et kemisk vidundermiddel til bekæmpelse af insekter. Det var enkelt at fremstille, og har en ganske lav akut toksitet for mennesker. Til at starte med blev DDT benyttet til f.eks. at fjerne lud fra mennesker, senere vandt det stor udbredelse i bekæmpelse af myg, herunder specielt malaria myg. Da DDT ikke nedbrydes af UV lys fra solen kunne en enkelt sprøjtning af en væg holde i et helt år, hvor alle myg som satte sig der på døde. Imidlertid var den dårlige nedbrydelighed også DDT's akilleshæl, da det bliver akkumuleret i naturen og stadig findes over alt i mennesker, fisk og dyr i enden af fødekæden så som isbjørne. Med til at forbyde DDT var også at rovfugle fik tyndskallede æg som ikke kunne udruges, hvorved bestanden blev truet. DDT CAS nummer ,1,1 Trichloro-2,2-bis(p-phenyl)ethan 113 mg/kg 1940'erne Smeltepunkt 108 C Nedbrydes ikke og er derfor både langtidsholdbar insektid samtidig med at det akkumuleres i naturen. Forbudt i 60'erne og 70'erne i den vestlige verden. Enkelte u-lande benytter stadig DDT Side 2 af 13

4 Lindan Lindan var et ligesom DDT et klassisk insektid som kunne bekæmpe alt fra hovedlus til insekter i landbrugsafgrøder. Lindan er forbudt i dag i den vestlige verden. Ligesom DDT tilhører det gruppen af chlorede insektbekæmpelsesmidler. Lindan CAS nummer (1α, 2α, 3β, 4α, 5α, 6β)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane 89 mg/kg 1940'erne Smeltepunkt 112 C Nedbrydes ikke særligt hurtigt. Forholds farligt at arbejde med. Forbudt i 90'erne i den vestlige verden. Flere u-lande benytter stadig Lindan. Side 3 af 13

5 rganothiophosphaterne rganothiophosphaterne som parathion og malathion tilhører er meget effektive insekt bekæmpelsesmidler. Parathion var desværre også effektivt overfor mennesker, hvor i mod malathion var relativt uskadeligt. rganothiophosphaterne fungerer ved at hæmme acetylcholine receptorer hos insekter, som derved dør. Parathion Parathion er et bredspektret insektid, som var simpelt at lave og meget effektivt. Imidlertid er parathion meget giftigt, også for mennesker, og har grundet det meget store akutte toksicitet været skyld i mange tilsigtede og utilsigtede dødsfald. Derfor er parathion blevet forbudt. I de senere år har parathion været lavet i en methylparathion udgave som er mindre giftig end parathion. Der er de to ethyl grupper udskiftet med methyl grupper. H 3 C S P N + - H 3 C Slagsnavn Parathion CAS nummer Smeltepunkt 6 C Kogepunkt 375 C Bladan, Metaphos, E605,-diethyl--p-nitrophenyl-mono-thiophosphat 3,6 mg/kg (methylparathion 14 mg/kg) Meget giftigt, har været skyld i mange utilsigtede dødsfald. Forbudt i Danmark i 2003, totalt forbudt i EU. Enkelte u-lande benytter stadig parathion eller methyl parathion. Side 4 af 13

6 Malathion Malathion er mest kendt som en myregift, men er ligesom Parathion et bredspektret insektid. Det er meget lidt giftigt overfor mennesker og kan derfor benyttes mod hovedlus på mennesker. Malathion benyttes meget i landbrug og på gartnerier. CH 3 H 3 C S P S CH 3 H 3 C Slagsnavn Fyfanon Malathion CAS nummer Smeltepunkt Diethyl-mercaptosuccinat-S-ester-,-dimethyldimethylthiophosphat 1000 mg/kg Kan lave en giftig isomalathion ved temperaturer over 55 C ( 76 mg/kg) 2,9 C Kogepunkt 156 C Forbudt i Danmark i 2009, totalt forbudt i EU. Mange lande benytter stadig Malathion. Side 5 af 13

7 Pyrethroiderne Pyrethroiderne er den gruppe af insekttider som benyttes med i dag. De findes i mange varianter, og har det til fælles at de er meget lidt toksiske overfor mennesker. De har også den egenskab at de nedbrydes i naturen, hvorved der ikke kan ske en akkumulering ligesom man har set med de chlorede insekttider. Pyrethroider er neurotoxiner, hvilket betyder at de angriber nervesystemet. Pyrithin I og II Pyrithin I og II er et naturligt forekommende insektbekæmpelsesmiddel fra planten (Chrysanthemum cinerariaefolium). De er begge hurtigt nedbrydelige og anses for de mest ugiftige insektbekæmpelsesmidler der findes i dag da de begge bliver hurtigt nedbrudt i maven. H 3 C CH 3 H 3 C CH 2 C H 3 CH 3 Pyrithin I CAS nummer ,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid2- methyl-4-oxo 2000 mg/kg 1960'erne Kogepunkt 148 C Naturligt insektid, nebyttes ofte med Piperonylbutoxid som synergist. Meget udbredt til især flue bekæmpelse Side 6 af 13

8 Pyrithin II H 3 C CH 3 H 3 C CH 2 C H 3 CH 3 Pyrithin II CAS nummer ,2-dimethyl-3-(2-methylesther-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid2- methyl-4-oxo 2000 mg/kg 1960'erne Kogepunkt 192 C Naturligt insektid, nebyttes ofte med Piperonylbutoxid som synergist. Meget udbredt til især flue bekæmpelse Side 7 af 13

9 Permetrin Permetrin er et syntetisk pyrethroid. Det benyttes til insekt bekæmpelse. Det er meget ugiftigt overfor mennesker, og nedbrydes hurtigt i sollys. Permetrin benyttes af det danske forsvar til imprægnering af uniformer til udsendte soldater i Afghanistan. H 3 C CH 3 Permetrin CAS nummer Phenoxybenzyl-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate 3801 mg/kg 1970'erne Smeltepunkt 35 C Kogepunkt 220 C Farligt for vandmiljøet. Cis-trans isomer. venfor vist 1R-Cis formen. Meget udbredt til udendørs og indendørs insektbekæmpelse. Benyttes meget i landbruget. Side 8 af 13

10 Deltamethrin Deltamethrin er et syntetisk pyrethroid, som benyttes til insekt bekæmpelse. Deltamethrin er et at de avancerede nyere insektbekæmpelsesmidler, og kan ses som en forbedring af permethrin H 3 C CH 3 Br Br Deltamethrin CAS nummer [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)-methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)- 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylate 375 mg/kg 1970'erne Smeltepunkt 100 C Kogepunkt 300 C N Farligt for vandmiljøet. Meget udbredt insektbekæmpelsesmiddel. Spiller en nøglerolle i bekæmpelse af malaria. Side 9 af 13

11 Cyfluthrin Cyfluthrin er et syntetisk pyrethroid, som benyttes til insekt bekæmpelse. Cyfluthrin tilhører den nyeste generation af insektbekæmpelsesmidler, og kan ses som en forbedring af deltamethrin. H 3 C CH 3 F Cyfluthrin CAS nummer [(R)-cyano-[4-fluoro-3-(phenoxy)phenyl]methyl] (1R,3R)-3-(2,2- dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 800 mg/kg 1980'erne Smeptepunkt 51 C N Meget udbredt insektbekæmpelsesmiddel til insektbekæmpelse både ude og inde samt i landbruget. Den nyeste generation af insektbekæmpelsesmidler. Side 10 af 13

12 Cyhalothrin Cyhalothrin er et syntetisk pyrethroid, som benyttes til insekt bekæmpelse. Cyfluthrin tilhører den nyeste generation af insektbekæmpelsesmidler, og kan ses som en forbedring af deltamethrin. H 3 C CH 3 F F F N Slagsnavn Cyhalothrin CAS nummer Smeptepunkt Lambda-cyhalothrin, Karate, Ninja, C50 Cyano-3-phenoxybenzyl (1S+1R)-cis-3-(z-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1- enyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate 500 mg/kg 1980'erne Giftigt for vandmiljøet 49,2 C Kogepunkt 188 C Meget udbredt insektbekæmpelsesmiddel til insektbekæmpelse både ude og inde samt i landbruget. Den nyeste generation af insektbekæmpelsesmidler. Side 11 af 13

13 Piperonylbutoxid Piperonylbutoxid er et meget benyttet insektid som virker bedst sammen med et syntetisk eller naturligt pyrethroid. Det er meget ugiftigt for mennesker og benyttes ude og inde til bekæmpelse af insekter. Fordi piperonylbutoxid ikke virker alene kaldes det en synergist. CH 3 CH 3 Piperonylbutoxid CAS nummer [[2-butoxyethroxy)ethoxy]methyl]-6-propyl-1,3-benzodioxol 6150 mg/kg 1950'erne Kogepunkt 180 C Insektid synergist som virker sammen med pyrethroider eller rotenone. Det bliver ikke benyttet alene som aktiv stof Meget benyttet til bekæmpelse af insekter sammen med syntetiske pyrethroider. Side 12 af 13

14 Alkaloider Imidacloprid Imidacloprid er et nicotinbaseret alkaloid. Det er i sin egen stofklasse og er ikke direkte sammenlignelig med de andre bekæmpelsesmidler. Imidacloprid er en videreudvikling af nicotin som har været benyttet som et insektbekæmpelsesmiddel. Imidacloprid fungerer ved at hæmme acetylcholine receptorer hos insekter, som derved dør. N N N N + - N H Slagsnavn Imidacloprid Gaucho CAS nummer N-[1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide 450 mg/kg 1980'erne Smeltepunkt 144 C Er særligt farligt for bier, og er blevet begrænset i brugen mange steder pga. bekymring for bibestanden. Bliver stadig benyttet til insektbekæmpelse Side 13 af 13