Alkoholkompendium Glamsdalen HG

Transkript

1 Alkohol - kendt fra hverdagen Ethanol - en kemisk forbindelse... 4 Modeller, formler og kemiske bindinger... 4 Lidt ekstra om bindinger... 4 Organiske forbindelser... 6 Ethanols fysiske egenskaber Ethanol giver energi... 9 Forbrændinger i din krop Indikator for carbondioxid Energiindhold Ethanol og helbredet Ethanol som giftstof Procenter Promiller Promilleberegninger Beregningseksempel Beruselse Alkotestning i praksis Alkotestning EthanOL bliver til ethanal Tømmermænd Antabus Aldehyder ALON-indikatoren Hvad er en katalysator? Kan kemiske reaktioner styres? Ethanol fremstilling i Danmark Gæring: Påvisning af carbondioxid: Destillation: Atomvægte og molekylvægte Reaktionskemaer og stof-omsætninger Danisco Distillers Mæskning og urtkogning Gæring Kemiske forklaringer Fotosyntesen: Ølgær og bioteknologi Hvor meget alkohol er der i øl og vin? Brændevin Åbent forsøg Når vin bliver sur Husholdningseddike Bioteknologi Organiske syrer Vi giver navne Åbent forsøg Alkoholer - en stor familie

2 Andre alkoholer Ethanol som opløsningsmiddel Kølervæske og glycerol Fuselolie Denaturering Når der ikke er mere olie. hvad så? Plastic Fremtiden: Brændselsceller?

3 Alkohol - kendt fra hverdagen Til daglig kan du ikke undgå at høre om alkohol. øl, vin og spiritus indeholder således den kemiske forbindelse alkohol. Kemikerne kalder den for ethanol Mange, også unge, har på deres egen krop erfaret, hvordan indtagelse af ethanol kan gøre dem opstemte og også ændre evnen til at kontrollere sig selv. Men ethanol bruges til mange andre ting end at drikke. Ren ethanol kan således opløse adskillige stoffer, som er uopløselige i vand. Derfor benyttes ethanol under navnet sprit til at fjerne urenheder på tøj og hud. Ethanols gode opløsende egenskaber udnyttes ved fremstilling af mange maling- og lakprodukter Ethanol kan også anvendes som brændstof. I en del lande, bl.a. Brasilien udnytter mange biler således ethanol som supplement til benzin. Ethanol bruges som råstof for fremstilling af en række nyttige kemiske forbindelser, som man kan mode i hverdagen eller i den kemiske industri. Det gælder f.eks. ether (æter),eddike og duftstoffer. Måske bliver ethanol fremtidens afløser for olie. Ikke kun som brændstof, men også som råstof for fremstilling af bl.a. plastic, lægemidler og sprængstoffer. Fællesbetegnelsen alkoholer anvendes om alle stoffer, som i deres molekylopbygning ligner ethanol. Nogle af disse andre alkoholer findes f.eks. i vin, i kølervæske, karburatorsprit eller i cremer. Disse ting belyses ved hjælp af teori, forsøg og opgaver i denne kemibog om alkohol. 3

4 2. Ethanol - en kemisk forbindelse Modeller, formler og kemiske bindinger Kemikerne har fundet ud at, at et ethanol-molekyle består af 2 C-atomer, 6 H-atomer og 1 O-atom (C= Kulstof atom; H= hydrogen atom; 0-oxygenatom). Derfor er den kemiske formel for ethanol C2H6O. Man kalder den for sumformlen eller molekylformlen. Opbygningen af et ethanolmolekyle er, som molekylmodellen viser. Den tilsvarende stregformel viser præcist, i hvilken rækkefølge de forskellige atomer indgår i ethanol-molekylet. Stregformlen er let at opskrive, bare man husker, at der skal udgå 4 bindinger fra et C-atom, 2 bindinger fra et 0-atom og 1 binding fra et H-atom. Reglerne kan også bruges, hvis man vil konstruere stregformler for andre organiske forbindelser. Følges disse byggeregler, så har det vist sig, at der normalt også eksisterer et stof, hvis molekylopbygning svarer til den konstruerede model. Man har derfor mulighed for at være sin egen molekylarkitekt og bygge molekyler bestående af få eller mange atomer. Lidt ekstra om bindinger Atomerne i molekylerne "hænger sammen" på grund af usynlige tiltrækningskræfter mellem dem. Man siger, at der er kemiske bindinger mellem atomerne I ethanol er det fælles elektroner mellem atomerne, der virker som "bindemiddel". Det har vist sig, at atomer kan være fælles om enten 2. 4 eller 6 elektroner. Elektronerne i et atoms yderste elektronskal kaldes valenselektroner. F.eks. har C fire valenselektroner, O har seks og H en. Det er altid valenselektronerne, der indgår i dannelsen af kemiske bindinger mellem atomer. Hvis man lader prikker symbolisere valenselektronerne, så ser ethanols såkaldte prikformel sådan ud: 4

5 I den ene af de viste prikformler er de fælles elektroner, som H-atomer bidrager med, angivet med x. For 0-atomets elektroner er brugt o. Så er det lettere at overskue, fra hvilke atomer de fælles elektroner stammer. Men selvfølgelig findes der ikke forskellige elektroner, sådan som den almindeligt benyttede prikformel viser (formlen til højre). Prikformlen viser, at hvert atom er fælles med andre atomer om netop så mange elektroner, at atomet i alt omgives af 8 elektroner; hydrogen dog kun af 2. Talværdien 2 svarer til det antal elektroner, som ædelgassen He har i sin yderste elektronskal. Talværdien 8 svarer til det antal elektroner, som de øvrige ædelgasser har i deres yderste elektronskal. ædelgasserne kombinerer sig aldrig med andre grundstoffer og danner kemiske forbindelser. Den manglende evne til at binde sig til andre atomer tilskrives ædelgassernes elektronopbygning, som åbenbart er særlig stabil. Det er denne kendsgerning, altså atomernes stræben efter at opnå samme stabile elektronopbygning som ædelgasserne, der er drivkraften bag dannelsen af kemiske bindinger. For letheds skyld lader man en pind i molekylmodellen eller en streg i stregformlen repræsentere et fælles elektronpar. Pinden eller stregen symboliserer en såkaldt enkeltbinding. Tilsvarende gengives to fælles elektronpar ved en dobbeltbinding, eksempelvis i ethen. Tre fælles elektronpar gengives ved en tripelbinding, eksempelvis i ethyn. Måske er det lettere, efter at have set prikformlen for ethanol, at forstå. hvorfor der i molekylmodellerne netop er 4 huller i de sorte C-kugler, 2 i de rede 0-kugler og 1-hul i de hvide H- kugler. 5

6 Organiske forbindelser Alle kemiske forbindelser, i hvis molekyler der indgår kulstof-atomer, kaldes for organiske. De eneste vigtige undtagelser er CO2 og CO. Der kendes ca. 8 millioner forskellige organiske kemiske forbindelser! Ethanol er bare en af disse. Der findes uorganiske og organiske forbindelser. Af uorganiske forbindelser, altså kemiske forbindelser dannet ud fra to eller flere af de andre grundstoffer i det periodiske system, kendes kun ca. 1 million. Formlen for ethanol skrives undertiden som CH3CH2OH eller C2H5OH, men det er en lidt upræcis formelskrivning. Kemikerne har nemlig opdaget, at atomernes rækkefølge i et molekyle har betydning for dets egenskaber. Derfor er det en fordel i den organiske kemi at bruge stregformler. Så kan man lettere gennemskue, hvilken kemisk forbindelse en formel repræsenterer. Kan man eksempelvis ud fra en bestemt molekylformel opskrive to helt forskellige stregformler, betyder det i praksis, at der eksisterer to helt forskellige kemiske forbindelser! Forskellige forbindelser med samme molekylformel, men med forskellig molekylstruktur, kaldes isomere forbindelser, jvf. opgave 2.1 og 2.2, samt kapitel 10. Opgave 2.1 Molekylmodeller Benyt et molekylbyggesæt. På hvor mange forskellige måder kan 4 C'er og 10 H'er samles? Der må ikke være ledige huller i kuglerne eller strittende pinde. Men kuglerne må gerne drejes omkring enkeltbindingerne. Når man sammenligner, om modellerne er ens (der er fri drejelighed omkring en enkeltbinding). Prøv derefter at tegne stregformler af de byggede molekylmodeller. Ekstraopgave: Hvis du tidligere har arbejdet med kulbrinter, så prøv om du kan navngive nogle af de stoffer, du har lavet stregformler af (navnetavlen i kapitel 9 kan hjælpe dig lidt). Opgave 2.2 Molekylmodeller Benyt et molekylbyggesæt. Prøv om 2 C'er, 6 H'er og 1 0 kan samles i en anden rækkefølge end den, der ses i modellen af ethanol-molekylet. Der må ikke være nogen ledige huller eller strittende pinde. Prøv derefter at tegne en stregformel af det byggede molekyle. Du kan læse mere om dette molekyle i kapitel 10. 6

7 Ethanols fysiske egenskaber Alle stoffer har nogle ganske bestemte egenskaber. Hvis disse egenskaber kan bestemmes uden at omdanne stoffet, så taler man om stoffets fysiske egenskaber Hertil hører eksempelvis et stofs massefylde, koge- og smeltepunkt. I modsætning hertil taler man om et stofs kemiske egenskaber. Disse kan kun undersøges, hvis stoffet ved en kemisk reaktion omdannes til helt nye stoffer. Det kan f.eks. ske ved en forbrænding. Forsøg 2.1 Ethanols fryse- og kogepunkt Materialer: -reagensglas; -termometer; -kasserolle eller bægerglas; -ethanol (denatureret sprit). 1. Anbring en flaske denatureret sprit i fryseren til næste dag. Er spritten frosset? 2. Hæld 4-5 ml denatureret sprit i et reagensglas. Anbring glasset neddyppet i kogende vand i et bægerglas eller en kasserolle. Du må ikke varme direkte med bunsenbrænderen på reagensglasset med ethanol. Pas på: Der må aldrig stå spritflasker uden påsat prop i nærheden af åben ild! 3. Hold et termometer ophængt ca. 1 cm over sprittens overflade. Aflæs termometeret, mens spritten koger, og når termometervæsken ikke mere bevæger sig opad. Tallet noteres som sprittens, dvs. ethanols kogepunkt. 4. Hæld 2-3 ml vand i reagensglasset med sprit. Hold stadig glasset neddyppet i kogende vand. /Ændres temperaturen af de dampe, som er i kontakt med termometeret? Forklar! 5. Find i et fysik/kemileksikon tabelværdien for ethanols kogepunkt Stemmer dette tal overens med den værdi, du fandt i forsøg 2.1? Hvis ikke, er du så sikker på, at termometeret viser rigtigt? 7

8 Ren ethanol (alkohol) er en farveløs væske med massefylden 0,8 g/ml. Ethanol fryser først ved -117 C; kogepunktet er 78 C I de fleste hjem har man ethanol stående i halvliter plasticflasker. Her kaldes det bare denatureret sprit, fordi der er tilsat en lille smule af et giftigt og 100 % dårligt smagende stof (denatureringsmidlet). På den made har man gjort spritten uanvendelig til fremstilling af spiritus og andre alkoholiske drikke, jvf. kapitel 10. Alle staffer med lavere kogepunkt end vand fordamper særlig hurtigt. Sprit fordamper derfor hurtigt. Til at fordampe et stof kræves energi (varme). Hvis stoffet selv leverer denne energi, bliver det koldere ved fordampningen. Det er dette fænomen, du oplever, når sprit på huden fordamper "af sig selv". Prøv! Fordampning og dermed afkøling er det fysiske grundlag for konstruktion af køleskabe. I et køleskab anvendes som fordampningsvæske bare et andet stof med et endnu lavere kogepunkt end ethanol. Ethanol er yderst brandfarligt, og dampene danner eksplosive blandinger med atmosfærisk luft. Derfor kan det f.eks. være dumt at anvende sprit som optændingsvæske for grillkul. Yes sir. Det er kun B.S Christiansen og Bruce willis, som må det. 8

9 Denatureret sprit (ethanol) skal mærkes i overensstemmelse med EU's regler. F-symboler. samt R- og S-sætninger Kemikalier er nyttige, men skal omgås med omtanke. Lovgivningen har derfor bestemt, at alle kemikalier skal mærkes Den anvendte mærkning gælder i hele EU-området. I mærkningen indgår: F-symbol (faresymbol). som umiddelbart signalerer en særlig egenskab, f.eks. om et stof er eksplosivt. R-angivelser (risikoangivelser), som ved en tekst oplyser, om der er risiko ved at bruge stoffet. S-Sætninger (sikkerhedssætninger), som ved en tekst oplyser, hvilke sikkerhedsforanstaltninger der skal overholdes, når stoffet bruges. 3. Ethanol giver energi En fuldstændig forbrænding Når organiske stoffer brænder, udvikles der varmeenergi. De brændbare stoffer kan f.eks. være metan, CH4 (naturgas) eller ethanol (alkohol), CH3CH2OH. Varmen er resultatet af den kemiske proces mellem stoffet og oxygen. Ved processen dannes samtidig to nye kemiske forbindelser, nemlig vand, H2O og carbondioxid, CO2. Hvis det er metan, der brænder, ser det afstemte reaktionsskema sådan ud: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O I den atmosfæriske luft findes den nødvendige oxygen til forbrændingen. 21% af luften består nemlig af oxygen. Når der udelukkende dannes vand og carbondioxid ved en forbrænding, siger man, at der foregår en fuldstændig forbrænding af stofferne. Vand og carbondioxid kan nemlig ikke brænde. 9

10 Forsøg 3.1 Antændelse af ethanol/ vandblandinger Materialer: -Teske (metal); -Ethanolflaske volumenprocent:20%, -Ethanolflaske volumenprocent:40%, -Ethanolflaske volumenprocent:60% -ufortyndet denatureret sprit -øl. -vin, -snaps eller cognac. 1. Undersøg om en 20% blanding af ethanol i vand kan antæ0ndes: Hæld dråber af blandingen op på en lille teske. Forsøg at antænde blandingen med en tændt tændstik, som holdes lige over væsken. Såfremt blandingen ikke antændes, så opvarm den først, ved i nogle sekunder at holde den tændte tændstik under theskeen. Hvis det er vanskeligt at afgøre, om der er en flamme, kan man holde en finger ind over væsken på skeen. Evt. kan man i stedet holde en tændstik ind over væsken og se, om den antændes. Indfør dine observationer i skemaet på næste side. 2. Gentag forsøget med blandinger, der indeholder henholdsvis 40, 60 og 93 % ethanol- Prøv også med ol, vin og cognac eller snaps. NB. Afkøl og aftør skeen mellem hvert forsøg. 3. Undersøg om ren ethanol, som er koldere end -20 C, kan antændes med en tændt tændstik (anbring forinden og i god tid både teske og sprit i fryseren). 4. Prøv om du kan give en forklaring på alle dine observationer! 5. Hvor mange % ethanol skal der mindst være i vand, før blandingen kan antændes? 6. Kan både øl, vin og cognac anvendes til flambering? 7. Er det væsken der brænder, eller...? 8. Bør den fine franske cognac eller snapsen ("Rød Alborg") mærkes med F-symboler samt R- og S-sætninger? Resultatskema til forsøg 3,1 (udfyld med ja/nej) Ethanol% 20 % ethanol 40 % ethanol 60 % ethanol 93 % ethanol Øl vin cognac/snaps Antændes uden opvarmning Antændes først efter opvarmning 10

11 Forsøg 3.2 Ethanol som motorbrændstof Materialer: Kun Dr. Gabs må udføre dette forsøg. Til nød må Bo Thorup og Winnie Juul godt prøve -"Motorrør" (plexiglasrør påmonteret en gummiprop/ gastænder og korkprop; (se figurer), -hårtørrer; -denatureret sprit på dråbeflaske. Eller med pipette 1. Tilsæt 4-5 dråber denatureret sprit til et motorør" Lad dråbeme falde forskellige steder i røret Sæt prop på røret. Den ideelle mængde sprit afhænger af rørets volumen. 2. Ryst røret et par minutter, så al sprit fordamper. Opvarm evt. røret med en hårtørrer, så går det hurtigere. 3. Spænd røret op i et stativ og tænd gastænderen Den løse prop må ikke pege i retning af personer eller skrøbelige genstande. Antændelsen af ethanol/luft- blandindingen kan være lidt vanskelig, hav tålmodighed 4. Du kan til sammenligne gentage forsøget med motorbenzin i stedet for sprit 5. Noter og forklar dine observationer. 11

12 Forbrændinger i din krop Næsten alt, hvad du spiser (kød, brød og grønsager), er såkaldt organisk materiale. Din krop bruger føden som brændstof til at producere energi. Det sker ved er "kold" forbrændingsproces, hvortil luftens oxygen anvendes. Herved omdannes det carbon, hydrogen Og oxygen, som de organiske stoffer I fødevarerne indeholder, til carbondioxid og vand, Disse to stoffer kan du nemt påvise ved at udføre åndingsforsøg. Hvis din føde indeholder ethanol (alkohol), er slutresultatet at forbrændingen i kroppen også carbondioxid og vand. Altså det samme som dannes, nar du afbrænder ethanol (sprit), og der samtidig er en flamme. At ethanol har næringsværdi, sammenlignet med Sædvanlige næringsmidler, fremgår af tabellen; Stof Næringsværdi, U/g Ethanol 30 Kulhydrat 17 Fedt 38 Protein 17 Et stofs næringsværdi angives som den energimængde, der frigøres, nar 1 gram af stoffet forbrændes i organismen. 12

13 Indikator for carbondioxid Når carbondioxid bobles gennem kalkvand, fremkommer et hvidt bundfald. Ingen andre farveløse og lugtfrie gasser gør det samme. Kalkvand kan derfor benyttes som indikator for carbondioxid. Kalkvand er en opløsning af stoffet calciumhydroxid, Ca(OH)2 i vand. Når det reagerer med carbondioxid, dannes uopløseligt hvidt calciumcarbonat, CaC03. Reaktionsskemaet ser sådan ud: 13

14 Forsøg 3.3 Forbrændinger og ånding giver CO 2 og H 2 O Materialer: -Spritbrænder; -syltetøjsglas med skruelåg (ca. 1 liter); -kalkvand, Ca(OH)2; -vandfrit kobbersulfat, CuS04 (vandindikator; det kan let fremstilles ved tør ophedning af blåtkobbersulfat). 1. Placer en lille tændt spritbrænder under et helt rent og tørt syltetøjsglas, opstillingen er vist nedenfor. 2. I stedet for en spritbrænder, kan anvendes en skål med en lille tot glasuld overhældt med 2-3 ml sprit. 3. Pas på: Ingen spritflasker uden påsat prop i nærheden af åben ild! 4. Vent sekunder eller indtil brænderen slukker af sig selv. Hvordan ser glassets indersider ud? Føl også på glasset. Forklar dine observationer! 5. Løft glasset og vend det. Hæld straks ca. 10 ml kalkvand heri. Sæt låget på glasset og omryst. Noter og forklar dine observationer. 6. Gentag punktet ovenfor, idet der forinden nogle gange er pustet udåndingsluft ind i et nyt rent og tørt syltetøjsglas. Forsøg 3.1 og 3.2 viser, at ethanol kan brænde under udvikling af varmeenergi. Hvis ethanoldampe blandes med luft i et uheldigt forhold, kan forbrændingen få karakter af en eksplosion. 14

15 I bla. Brasilien blander man op til 15 % ethanol i benzinen. Det gør man for at spare på de begrænsede mængder af benzin. Reaktionsskemaet for forbrænding af ethanol ser sådan ud: CH3CH2OH + 3O2 2 CO2 + 3H2O At der opstår vand og varmeenergi både ved den direkte forbrænding af sprit og ved åndingsprocessen konstateres let. Der kommer nemlig dug på indersiden af glasset i forsøg 3.3, og glasset bliver varmt. At duggen er vand, kan eventuelt eftervises ved til syltetøjsglasset at tilsætte et par små krystaller vandindikator. Hertil bruges hvidt kobbersulfat, der i løbet af ca. 1 minut bliver blåt ved kontakt med vanddamp i glasset Opgave 3.1 Opskrivning af reaktionsskemaer Opskriv et afstemt reaktionsskema for den fuldstændige forbrænding af: propan (flaskegas), C3H8 methanol (træsprit), CH30H stearin (stearinsyre), C17H35COOH Energiindhold Et stofs energiindhold kan vurderes ved at måle, hvor meget varme der opstår, når en bestemt mængde af stoffet brænder. Varmen kan f.eks. udnyttes til opvarmning af vand. Jo større temperaturstigning vandet får, desto mere energi er der i stoffet. 15

16 Forsøg 3.4 Energiindhold i ethanol Materialer: -Kolbe; -termometer; -spritbrænder; -campingbrænder; -stearinlys; -måleglas. 1. Anbring 200 g vand i en kolbe og spænd kolben fast i et stativ. 2. Anbring et termometer i vandet og noter temperaturen i et måleskema. 3. Noter med 0,1 grams nøjagtighed vægten at en spritbrænder (tallet kaldes a). 4. Placer kolben over spritbrænderen. Tænd derefter brænderen. Afstanden til kolbens bund skal indrettes. så kolben modtager mest muligt af varmen fra spritbrænderen. Bring med mellemrum vandet i kolben i let bevægelse så varmen fordeles bedst muligt. 5. Sluk brænderen, nær vandets temperatur netop er steget i alt 40 C. Noter sluttemperaturen. 6. Vej igen spritbrænderen og noter dens vægt (tallet kaldes b). 7. Beregn energiindholdet (brændværdien) E i ethanol efter denne formel: I formlen benyttes, at der bruges 4,2 J (joule), når 1,0 gram vand opvarmes 1 C. (a-b) angiver spritbrænderens vægttab. 40 angiver temperaturstigningen (andre Værdier kan anvendes). 8. Gentag forsøget med en campingbrænder. Den skal være fastspændt under forsøget, så den ikke kan vælte. Du kan også prøve med et stearinlys. Energiindholdet i ethanol er 25 kj/g. For campinggas (butan) er tallet 46 kj/g, og for stearinsyre 36 kj/g. Energiindholdet og næringsværdien af ethanol afviger, af grunde som ikke vil blive forklaret i denne bog, lidt fra hinanden. E ,2 Kj g ( a b) 1000 / 16

17 Måleskema til forsøg 3.4 Brændbart stof Ethanol (sprit) Stearin Camping-gas Vægt at vand i kolbe, , gram Temp. af vand for opv., C Temp. af vand efter opv.. C Vægt af brænder for opv-, a gram Vægt af brænder efter opv., b gram Energiindhold E (beregnet), kj/g Fejl og usikkerhed ved forsøg Angiv hvor der er direkte fejl eller usikkerhed i teksten til bestemmelse af energiindhold i forsøg 3.4. Forklar derefter hvorfor dine beregnede tal er væsentlig lavere end tabelværdierne Foreslå evt. forbedringer i forsøgsopstillingen og ændringer i forsøgsteksten, så fejl og usikkerhed i forsøg 3.4 reduceres. 17

18 4. Ethanol og helbredet Ethanol som giftstof Ethanoldampe virker ved længere tids kontakt irriterende på både øjne og hud. Regelmæssig indtagelse at store mængder alkoholiske drikke (el, vin og spiritus) vil på lang sigt medføre leverskader ("skrumpelever") og kroniske hjerneskader Det samme sker ved regelmæssigt arbejde i lokaler med stor koncentration af ethanoldampe i luften. Sundhedsstyrelsen anbefaler, at mænd i gennemsnit højst indtager 21 genstande pr uge. For kvinder er tallet 14. En genstand svarer til ca.10g ren ethanol. Man har også fundet ud at, at hvis man har et stort indhold af ethanol i kroppen og samtidig indånder andre organiske opløsningsmidler, er det ekstra sundhedsskadeligt. Årsagen hertil er, at nogle af de fremmede stoffer af ukendte årsager har en forstærkende virkning på de kendte alkoholskader. Medicin kan også forstærke alkoholvirkningen på mennesker. Ufortyndet, ren ethanol er meget giftigt, og indtagelse af selv små mængder er direkte livsfarligt. Ethanol, som anvendes til fremstilling af alkoholiske drikke, må aldrig forveksles med methanol (træsprit), jvf. kapitel

19 Procenter Ethanols massefylde er 0,8 g/ml. Derfor vejer 500 ml ren ethanol 0,8 500 = 400g. 500 ml vand vejer 500 g. fordi vands massefylde er 1,0 g/ml. Hvis du blander de to mængder, vejer de tilsammen 900 g. Meget overraskende viser det sig, at blandingen kun fylder 960 ml og ikke som forventet 1000 ml (du kan efterprøve dette ved at blande afmålte mængder denatureret sprit med vand). Hvor mange % ethanol indeholder blandingen? I vægt -% er tallet: 400*100 44,4vægt% 900 I volumen -% er tallet: 500*100 52vol% 960 Angiv en årsag til at alkoholindholdet i øl, vin og spiritus angives i vol -% og ikke i vægt - %? Promiller Betegnelsen promille anvendes til at angive, hvor mange tusindedele et bestemt stof udgør at en blanding af flere stoffer. Når vi til daglig taler om "promiller", mener vi ofte, hvor mange gram ren alkohol, der findes I 1000 ml blod, som vejer ca g. Promilleberegninger I gennemsnit kan man regne med, at ca. 65 % af en kvindes vægt er kropsvæske, heri medregnet blod. For mænd er det tilsvarende tal 68 %. I de efterfølgende beregningseksempler forudsættes, at massefylden af både blod og kropsvæske er tæt ved 1,0 g/ml. Beregningseksempel En mand på 80 kg har i fortyndet form drukket 60 ml ren alkohol (ca. 4 alm. øl). Under forudsætning af, at alkoholen ikke er blevet forbrændt i organismen, og at den er jævnt fordelt, kan hans alkoholpromille beregnes til: 60* 0,8*1000 0,88promille 80000*0,68 I beregningen er benyttet, at massefylden for ren ethanol er 0,8 g/ml. 19

20 Opgave 4.1 Promilleberegning Beregn hvor mange promiller en kvinde, der vejer 60 kg, maksimalt har i blodet efter hurtigt at have drukket 3 flasker øl. Hver flaske rummer 0,33 liter og indeholder 4,6 vol.% alkohol. Er det lovligt at føre bil i Danmark og Sverige med den beregnede promille (promillegrænser se i den efterfølgende tekst)? Beruselse Ved lav alkoholpromille fås nedsat reaktionsevne, dømmekraft og evne til at kontrollere kroppens bevægelser. Højere promiller, dvs. beruselse, fører yderligere til hovedpine, svimmelhed og træthed. Ved meget store promiller. i den tilstand som kaldes delirium, risikerer man bevidstløshed eller døden! Alkotestning i praksis. Du kan eventuelt til demonstration at ethanols sløvende/berusende virkning lukke en flue inde i et glas mættet med ethanoldampe Alkotestning Det har vist sig, at der er en sammenhæng mellem alkohol indholdet i udåndingsluften og alkoholpromillen i blodet. Dog tidligst 15 minutter efter at man sidst har indtaget spiritus. Ved at måle alkoholindholdet i udåndingsluften, kan man derfor bestemme alkoholpromillen i blodet. Selv en ganske lav promille betyder, at det kan være uforsvarligt at føre bil. I Danmark er den lovmæssige grænse på 0,5 promille. I Sverige er grænsen ved 0,2 promille. 20

21 Alkoholpromillen kan bestemmes ved at blæse udåndingsluft gennem et særligt alkotestrør. Det indeholder et stof, der er kemisk aktivt over for ethanol (alkohol). Ved reaktion med ethanoldampe skifter stoffet farve, jvf. figuren. Samtidig omdannes ethanol til et stof, som hedder ethanal; læs mere herom i kapitel 5 og 10- Røret har en inddeling, så man af den farvede zones udbredelse direkte får at vide, om alkoholpromillen er for høj. De aktive stoffer i røret er en blanding af kaliumdichromat og svovlsyre (læs mere herom i næste kapitel). Med et indkøbt alkotestrør kan man demonstrere dets virkemåde. Alkoholpromillen kan også måles med dyrt elektronisk måleudstyr. 21

22 Forsøg 4.1 Alkotest Materialer: -bægerglas; træ eller plastiske (solid); -gipspulver; K2Cr2O7 -(kaliumdichromat); 50 % -H2SO4 i dråbeflaske (svovlsyre); Ovenstående materialer skal ikke bruges da blandingen er lavet -ALON-indikator; -engangspipetter; -urinpose; -slanger; -glasuld. 1. Fremstilling at alkotestpulver: Husk denne blanding er lavet 1. Afvej 25 g gipspulver og anbring det i et lille solidt glas eller plasticbæger. 2. Afvej omhyggeligt 0,8 g K2Cr2O7 og opløs det i 6,5 ml 50 % H2SO4. Det tager tid, men går hurtigere, hvis blandingen opvarmes! 3. Tilsæt på en gang hele blandingen til gipspulveret og omrør straks med en solid ske. Fortsæt omrøringen indtil blandingen har en ensartet konsistens. Lad eventuelt pulveret stå tillukket til næste dag. Hvis der herefter er klumper, knuses de i en morter. Pulveret bør derefter være tørt som strandsand. Det færdige alkotest-pulver kan gemmes i lang tid i et tillukket glas. 2. Afprøvning af alkotesteren: her skal du i gang 1. Anbring en meget lille tot glasuld i den tynde ende at et tilspidset glasrør. Fyld så meget alkotestpulver løst oven på, at det udfylder 3-4 cm at røret. Placer til sidst en lille tot glasuld oven på pulveret, så det holdes let sammenpresset. 22

23 2. Anbring 3-4 dråber sprit i slangemundingen på en urinpose. Fyld derefter posen med udåndingsluft. 3. Forbind via et kort slangestykke urinposen med et at de fremstillede alkotestrør. Tryk posens indhold at alkoholholdig luft gennem røret. Til sammenligning af farveskift kan det være en fordel at benytte et ubrugt rør og med en hvid baggrund 4. Noter dine iagttagelser. 5. Prøv at lugte til den luft, som passerer alkotestrøret. Lad denne luft boble gennem 2-3 ml ALON-indikator anbragt i et reagensglas. 6. Hvad ser du? Forklar (læs om ALON-indikatoren i næste kapitel). Hvis ca. 1 liter udåndingsluft giver et blågrønt farveskift i 1-2 cm længde i et hjemmelavet alkotestrør, har man en promille, som fortæller, at man ikke bør sidde bag rattet i en bil. 23

24 5. Ethanol bliver til ethanal Tømmermænd Det er velkendt, at man efter at have drukket for meget spiritus, kan have en frygtelig hovedpine næste dag. Det kaldes lidt populært for tømmermænd. Men hvorfor får man tømmermænd? Når ethanol "brænder" i organismen, omdannes det til de normale "affaldsstoffer" carbondioxid og vand. Men problemet er, at der først dannes et giftigt mellemprodukt, som hedder ethanal (acetaldehyd). Har man indtaget rigelig med ethanol, kan man derfor risikere, at der ophobes så meget af det giftige ethanal i organismen. at man bliver rigtig dårlig. Man er blevet forgiftet, og det giver hovedsmerter. Man har tømmermænd. Heldigvis foregår den videre omdannelse i organismen af ethanal til carbondioxid og vand normalt så hurtigt, at tømmermændene er væk næste dag. Så er man igen blevet afgiftet. Antabus Regelmæssig indtagelse af store mængder alkohol bevirker, at man bliver afhængig af alkohol- Man bliver alkoholiker. Mange alkoholikere har erkendt deres problem og afhjulpet det ved at indgå en frivillig aftale om indtagelse af stoffet Antabus. Antabuspiller skal indtages meget regelmæssigt. De indeholder et ugiftigt kemikalie, som har den modsatte virkning af en katalysator. Sådanne stoffer kaldes inhibitorer. Ethanal opstår som nævnt i forrige kapitel som et naturligt mellemprodukt, når organismen forbrænder ethanol. Men Antabus virker stærkt dæmpende på den hastighed, med hvilken ethanal i organismen omdannes videre til carbondioxid og vand. Det betyder i praksis, at hvis man på samme tid indtager både alkohol og Antabus. så vil der ophobes store mængder af det giftige ethanal i kroppen. Herved fås en meget pinefuld forgiftning. Angsten herfor er normalt tilstrækkelig motiverende for alkoholikere til at holde sig fra indtagelse af spiritus. 24

25 Opgave 5.1Grænseværdier Brug Arbejdstilsynets liste over grænseværdier (GV). Hvad forstås ved et stofs grænseværdi? Læs herom, f.eks. i et nyere leksikon. Hvad er GV-værdierne for henholdsvis ethanol og ethanal (opslagsord: acetaldehyd). Er der nogen særlig forskel på tallene? Aldehyder Ethanols og ethanals stregformler ser sådan ud: Som du kan se, er der kun lidt forskel på formlerne; eksempelvis er "C-skelettet" det samme. Men en del af ethanals stregformel udgøres af CHO-gruppen, den såkaldte aldehydgruppe- Andre forbindelser. i hvilke aldehydgruppen også er en del af molekylstrukturen, kaldes med en fællesbetegnelse for aldehyder. ALON-indikatoren Man kan let afgøre, om der findes aldehydgrupper i et organisk molekyle. Det gøres ved at anbringe ganske få dråber eller krystaller af stoffet i et reagensglas. Derefter tilsættes et par ml ALON-indikator og omrystes. Hvis der fremkommer et gult bundfald, indeholder molekylerne aldehydgrupper. ALON-indikator betyder indikator for aldehyder og ketoner. Ketoner omtales i kapitel 10. De reagerer med ALON-indikator på samme måde som aldehyder. 25

26 Forsøg 5.1 Ethanol bliver til ethanal; katalyse Materialer: -Reagensglas; -kobbertråd (spiralformet ca. 2 mm Cu-tråd); -ethanol, CH3CH2OH (ren) i dråbeflaske (Brøndum Snaps kan bruges, men ikke denatureret sprit). 1. Anbring 5-10 dråber (ikke mere) ren ethanol i et reagensglas. Ryst glasset et øjeblik, så der kommer alkoholdampe i glasset. 2. Registrer, hvordan indholdet i glasset lugter. 3. For en Cu-spiral ned i glasset til ca. 1 cm over væsken. 4. Træk spiralen helt ud at glasset i fri luft. For den derefter ned i glasset igen. Gentag dette "ned/op" 5-10 gange. 5. Sker der nogen forandringer (lugt af glassets indhold og Cu-trådens udseende)? 6. Tilsæt straks 2-3 ml ALON-indikator og omryst. Kommer der noget bundfald? Tag et nyt reagensglas og tilsæt igen 5-10 dråber ren ethanol. Gentag alt det foregånde med følgende forskel: Opvarm Cu-spiralen i en bunsenflamme så tråden gløder, inden " ned/op "-proceduren foretages. Det skal gøres så hurtigt, at tråden ikke når at afkøle. Ellers må spiralen opvarmes igen med bunsenbrænderen (anbring noget varmeisolerede om tråden på det sted, hvor der holdes). 7. Sker der denne gang nogen forandringer (lugt af glassets indhold og Cu-trådens udseende)? 8. Tilsæt straks efter at den varme tråd er fjernet fra reagensglasset 2-3 ml ALON-indikator og omryst. Kommer der noget bundfald? 9. Giv en forklaring på dine observationer. 26

27 Forsøg 5.1 viser, at ethanol kan reagere med oxygen og danne noget "andet". Det kan man konstatere, fordi indholdet i glasset får en anden lugt, og fordi der dannes et gult bundfald med ALON-indikatoren. Man kan også konstatere, at der kun sker en reaktion, hvis der anvendes et hjælpestof, en såkaldt katalystor. Katalysatoren er Cu, som skal være meget varm for at virke. For os er det heldigt, at virkeligheden er sådan. Ellers vil det være umuligt at have spiritus stående, uden at det "af sig selv" bliver omdannet til "noget andet" (ethanal)' Reaktionsskemaet for den kemiske reaktion i forsøg 5.1 ser sådan ud: Cu skrevet over pilen betyder, at kobber fungerer som katalysator for den kemiske proces. Hvad er en katalysator? En katalysator er et stof, som i kontakt med andre kemikalier, får disse til at reagere hurtigere med hinanden, end hvis katalysatoren ikke bruges. Katalysatoren deltager i den kemiske reaktion, men på en sådan måde, at den hele tiden gendannes. Den forsvinder altså ikke. Ofte kan man ikke forklare, hvorfor en katalysator kan få kemiske reaktioner til at forløbe hurtigere. Anvendelse af katalysatorer bygger derfor i stor udstrækning på erfaringer. I den kemiske industri anvendes katalysatorer ved de fleste kemiske reaktioner. Mange at de kemiske processer, som finder sted i levende organismer foregår også med hjælp at katalysatorer, såkaldte enzymer. 27

28 28

29 Opgave 5.3 (en vanskelig opgave) I forsøg 5.1 kan man næsten med øjnene og lugtesansen følge den kemiske reaktion. Man ser og lugter følgende: 1. Når den varme Cu-trad uden for reagensglasset kommer i kontakt med oxygen, så bliver tråden mørk. Der dannes kobberoxid, CuO på trådens overflade. 2. Nede i reagensglasset og i kontakt med ethanoldampe bliver Cu-tråden blank. Tråden afgiver det kemisk bundne oxygen, og der gendannes rent kobber. Samtidig omdannes ethanol til ethanal, som har en lidt ubehagelig lugt. At det er et aldehyd, som dannes, signaleres ved det fremkomne gule bundfald dannet med ALONindikatoren. Prøv at opskrive reaktionsskemaerne for hver at de to processer. Så har du samtidig en delvis forklaring på, hvorfor kobber kan bruges som katalysator ved processen. Kan kemiske reaktioner styres? Ethanol kan reagere med oxygen på flere forskellige måder. 1. Ved forbrænding af ethanol dannes således carbondioxid og vand, sådan som forsøg 3.3 viser. 2. Men ethanol kan også af oxygen omdannes til ethanal og vand, sådan som det sker i både forsøg 4.1 og 5.1. I forsøg 5.1 benyttes oxygen fra luften. I forsøg 4.1 er det i pricippet kaliumdichromat, der leverer den nødvendige oxygen. For den sidste proces ser reaktionsskemaet sådan ud: K2Cr2O7 er et gult/orangefarvet stof, mens Cr2 (SO4)3 er et grønfarvet stof. Alle de øvrige stoffer, som deltager i eller dannes ved reaktionen, er hvide eller farveløse. Det er på grund at dette farveskift, at den kemiske reaktion kan bruges til påvisning og måling at alkohol i udåndingsluft. 3. I kapitel 9 kan du læse, at ethanol under Særlige betingelser kan reagere med oxygen og danne ethansyre (eddikesyre) og vand. 4. I efterfølgende kapitler er beskrevet, hvordan ethanolmolekyler kan omdannes til ether (kap. 11) og ethen(kap. 12). Det er altså muligt at omdanne ethanol til flere forskellige stoffer. 29

30 Hvilke slutprodukter, der opstår ved kemiske reaktioner, afhænger ofte af reaktionsbetingelserne. Således har temperaturen indflydelse. Det kan også være af betydning, om der bruges en bestemt katalysator, og om der bruges meget eller lidt af de reagerende stoffer. Hvad der dannes, kan man ikke altid regne ud på forhånd. Men kemikerne sørger for, når de udfører eksperimenter, at nedskrive de gjorte observationer i kemibøger og kemitidsskrifter. Den viden, der samles heri, vil derefter kunne udnyttes af andre kemikere, når de skal fremstille nye stoffer. 30

31 6. Ethanol fremstilling i Danmark Ren ethanol (alkohol) fremstilles i Danmark i Grenå og i Aalborg af virksomheden Danisco Distillers (tidligere: De Danske Spritfabrikker). Virksomheden er en del af Danisco-koncernen, som bl.a. også fremstiller sukker og emulgatorer. Spritfabrikkerne har af Staten fået monopol på fremstilling af ren ethanol i Danmark. På fabrikken i Grenå fremstilles tillige bagegær, Jvf. side 30. Ethanol dannes ved en kemisk proces, når glukose (druesukker), C6H12O6 under oxygenfrie forhold er i kontakt med bagegær. Samtidig dannes carbondioxid, der er en gas. Nar gærbrød hæver, skyldes det netop carbondioxid, dannet ved gæring af sukker. Reaktionsskemaet ser sådan ud: C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 Når gær omdanner glukose til ethanol og carbondioxid, er det et eksempel på en slags fordøjelsesproces hos gærsvampe. Processen har til formål at producere energi, så gærsvampene kan holde sig i live. Man vil således kunne mærke, at en blanding af sukker og gær bliver varmere. 31

32 Forsøg 6.1 Alkoholgæring Materialer: -Sukker (melis); -gærnæringssalt (diammoniumhydrogenfosfat); -bagegær; -kalkvand; -kolbe + prop m. hul; Er gjort klar -glasrør + slanger; Er gjort klar -termometer; -reagensglas; -akvarievandvarmer; -antiskummiddel. Gæring: 1. Afvej omhyggeligt netop 25,0 g almindeligt sukker (melis). Hæld uden at spilde det hele ned i en kolbe. Den skal anvendes ved den senere destination. Tilsæt 0,5 g gærnæringssalt. 2. Tilsæt 200 ml vand (kolben må herefter højst være ca. 1/2 fyldt), Omrør eller omryst indtil alt sukker er opløst.tilsæt 1 dråbe antiskummiddel. 3. Tilsæt 10 g bagegær (kan erstattes af 2,5 g torgær). Omrør eller omryst indtil gæren er fint og ensartet fordelt. 4. Vej kolben med hele dens indhold. Noter vejeresultatet(a) i maleskemaet. 5. Forbind kolben via prop, slange og et glasrør neddyppet i et reagensglas, der er ca. 1/4 fyldt med vand. 6. Lad opstillingen stå lunt ved ca. 30 C til næste dag eller længere. Tilsæt derefter uden at spilde yderligere præcis 25,0 g sukker. 32

33 Påvisning af carbondioxid: 7. Udskift vandet i reagensglasset med den samme mængde kalkvand. Vejeresultater fra forsøg 6.1 som skal anvendes i opgave 6.3 Vægt af: Kolbe + vand + antiskum + gær g sukker; a gram Vægt af: Kolbe med indhold efter tilsætning af ekstra 25.0 g sukker; a + 25 Vægt af: Kolbe med indhold efter afsluttet gæring; b gram Vægttab ved gæring: (a b) gram Beregnet vægttab angivet i gram (løsning på opgave 6.3) 8. Sæt igen prop i kolben og ryst den forsigtigt, så der bobler gas gennem kalkvandet. 9. Hvad ses? 10. Lad blandingen stå lunt ved ca. 30 i yderligere mindst 5-6 dage. Hold f.eks. kolben neddyppet i vand, der opvarmes at en termostatstyret akvarievandvarmer. 11. Sæt kolben i varmt vand. Hold samtidig, men uden at spilde. kolbens indhold i bevægelse indtil der ikke frigøres mere luft, dvs. carbondioxid. Aftør kolben, så den er helt tør på ydersiden. Vej derefter kolben med hele dens indhold og noter vejeresultatet (b). 33

34 12. Beregn vægttabet som er (a + 25,0 - b) gram. 13. Brug tallene til at besvare den vanskelige opgave 6.3. Destillation: 1. Sæt prop med termometer og bøjet glasrør fast i kolbens munding. Bemærk, at termometerstilken skal være ca. 3 cm længere nede i proppen end glasrøret; hvorfor? 2. Opvarm blandingen med en så svag bunsenflamme, at reaktionsblandingen lige netop koger. Lad den varme damp stramme ned i et vandkølet reagensglas, så dampen fortættes. 3. Stop destillationen, når termometeret viser mere end ca. 90 C. 4. Smag - helt undtagelsesvis - på et par dråber at destillatet. Beskriv smagen. 5. Udfør forsøg 3.1 og 5.1 med destillatet. Destillatet er næsten ren ethanol, indeholdende lidt vand. Arbejdsprocesserne, som er gennemført i forsøg 6.1, er i meget lille målestok og forenklet udgave en kopi af det, der foregår på Danisco Distillers. Ved selv den omhyggeligste destillation af en fortyndet ethanol/vand-blanding kan ethanolkoncentrationen aldrig blive højere end 96%. Opgave 6.1 Kan man ved en destillation af en blanding af ethanol og vand forvente at opnå en 100 % adskillelse af de to stoffer? Giv en begrundelse for dit svar. 34

35 Atomvægte og molekylvægte Bagerst i bogen findes det periodiske system med atomvægte for de forskellige grundstoffer. Atomvægtene er angivet som ubenævnte tal. Tallene fortæller, hvor meget de enkelte grundstofatomer vejer i forhold til hinanden. F.eks. kan man se, at et heliumatom, He, med atomveegt=4 vejer fire gange så meget som et hydrogenatom, H, med atomvasgt=1. Man kan også regne ud, at et carbondioxid-molekyle, CO2, har molekylvægten 44 (12 for C-atomet + 2*16 for de to 0-atomer). Tilsvarende kan man beregne molekylvægten for ethanol til 46 og for glukose til 180. Når man sammenligner atomvægte og molekylvægte for forskellige stoffer, kan man selv vælge enhed, f.eks. g eller kg. Der skal bare benyttes samme enhed. Reaktionskemaer og stof-omsætninger Reaktionsskemaet for omdannelsen at glukose til ethanol og carbondioxid fortæller med formler helt præcist at: Hver gang et glukosemolekyle omdannes, så opstår der to ethanolmolekyler og to carbondioxidmolekyler. Dvs. af 180 g glukose kan dannes 2*44=88 g carbondioxid og 2-46=92 g ethanol. Der dannes altså næsten lige meget carbondioxid og ethanol ved gæring af glukose. Under gæringen vil der derfor være et vægttab, fordi carbondioxid er en gas, som forsvinder af sig selv. Opgave 6.2 Stofmængdeberegning Beregn hvor mange kg ethanol der maksimalt kan dannes at 1,0 kg glukose. Hvor mange ml fylder denne mængde ethanol (ethanols massefylde er forskellig fra vands)? 35

36 Forsøg 6.2 Ethanol og sukker kan dræbe gær Materialer: -Kolber eller store reagensglas; -propper m. hul; -urinposer; -sukker; -tørgær; -40 % ethanol (snaps/cognac kan bruges). 1. Anbring 5 g sukker i tre 100 ml kolber og mærk dem med 1-3 (store reagensglas kan anvendes i stedet). 2. Tilsæt 45 ml vand til kolbe nr. 1 og 2. Til kolbe nr. 3 tilsættes kun 5 ml. vand. Omryst indtil alt sukker er opløst. 3. Til kolbe nr. 1 og 3 tilsættes 0,5 g tørgær. Til kolbe nr. 2 tilsættes en blanding af 2 ml 40 % ethanol og 0,5 g tørgær, som forinden har stået sammenblandet mindst 15 minutter. 4. Sæt gummiprop med hul i kolberne. Sæt slangen fra en urinpose fast i prophullet. 5. Følg forsøget over nogle dage og noter hvilken urinpose, der først fyldes med carbondioxid; jvf. forsøg 3.3 og Forklar forsøgsresultaterne! 36

37 Gæringsprocesserne i forsøg 6.1 og 6.2 forløber bedst ved C. Ved stuetemperatur går gæringen langsommere. I praksis kan der ved gæring af sukker højst opnås en alkoholprocent på %. Større alkoholkoncentration slår nemlig gærsvampene ihjel; gæren dræber sig selv! Den bakterie- og svampedræbende virkning af ethanol udnyttes i dagligdagen, når genstande desinficeres med sprit. Det har også vist sig, at gærsvampe ikke kan overleve, hvis sukkerkoncentrationen er for høj. Sukker i stor koncentration, f.eks. i syltetøj, virker derfor både som sødemiddel og som konserveringsmiddel. Danisco Distillers 1 praksis er det for dyrt at anvende rent glukose eller rent sukker til ethanolfremstilling. På Danisco Distillers anvender man derfor melasse som råmateriale. Melasse er et affaldsprodukt fra sukkerfremstillingen, og det er meget billigere end rent sukker. Hoved bestanddelen at melasse er vand og sukker. Det har den kemiske formel C12H22O11 Der er ca. 45 % sukker i melassen. Resten er vand samt meget små mængder af urenheder stammende fra sukkerroer. På virksomheden i Grenå fremstilles årligt 17 millioner liter finsprit (96 % ethanol) på basis af melasse. Ca. halvdelen af denne mængde sprit, såkaldt melassesprit, eksporteres. På Danisco Distillers fabrik i Aalborg anvendes stivelsesholdige produkter som råmateriale ved fremstillingen af ethanol. Det er især korn samt en beskeden mængde kartoffelmel stammende fra fremstillingen af kartoffelchips. De stivelsesholdige produkter omdannes først til forgærbare sukkerstoffer ved hjælp af industrielle enzymer fra Novo (læs mere herom i kapitel 7). Derefter tilsættes bagegær til blandingen. Herefter er resten af forløbet, som når der anvendes sukker eller melasse ved 37

38 spritfremstillingen. På denne måde fremstilles årligt i Aalborg ca. 6 millioner liter ethanol (kornsprit). Sprit fremstillet på basis af melasse og korn anvendes især til fremstilling af spiritus, dvs. alkoholiske drikke med et ethanolindhold højere end 22 %. Nogle af de mest kendte produkter fra Danisco Distillers er vist på fotoet. Yderligere importerer Danmark årligt ca. 22 millioner liter såkaldt teknisk sprit. Det anvendes især i den kemiske industri som opløsningsmiddel og som råmateriale ved fremstilling af andre kemiske forbindelser. Den tekniske sprit fremstilles næsten udelukkende på basis af en kemisk reaktion mellem ethen og vand, jvf. kapitel 12. For adskillige år siden ejede Danisco Distillers en virksomhed på Amager ved København, som fremstillede ethanol på denne måde. Den anvendte ethen blev købt hos naboen, Mærsk Raffinaderiet ("Pyrolyseværket"). Her blev spildolie ved en såkaldt crackingproces omdannet til bl.a. ethen. Pyrolyseværket blev lukket i 1978, og siden er al teknisk sprit blevet importeret fra udlandet. 38

39 Bryggerierne køber normalt færdigfremstillet malt fra et malteri. Men man kan let selv fremstille malt. Det gøres ved at lægge byggen i blød i vand i 1-2 døgn og holde vandet gennemluftet, så byggen ikke rådner. Vandet hældes fra og man lader bygfrøene spire i en fugtig atmosfære i 5-6 dage ved C. Frøene tørres derefter med varm luft. Spirerne gnubbes af mekanisk og blæses bort af en luftstrøm. Den tørre malt, som i udseende ligner byg, er derefter klar til brug. Mæskning og urtkogning Ved den såkaldte mæskning aktiveres enzymerne i malten og omdanner stivelse til forgærbare sukkerstoffer. Disse er bl.a. glukose, fruktose (frugtsukker), sukrose (sukker, melis) og maltose (maltsukker). Maltose er et stof med samme molekylformel som sukrose, C12H22O11 Sukrose og maltosemolekyler er altså isomere, jvf. kapitel 2. 39

40 Efter mæskningen koges den fremstillede maltopløsning med humle. Det kaldes for urtkogning. Humlen giver øllet dets bitterhed. Samtidig virker humlen konserverende. Gæring De forgærbare sukkerstoffer omdannes af gær til ethanol. Ved at regulere på stivelsesmængden kan man derfor fremstille øl med lav eller høj alkoholprocent. Ved gæringen dannes samtidig carbondioxid. jvf. kapitel 6. Under den efterfølgende lagring sørger man for et lille overtryk af carbondioxid. Så holder øllets smag sig bedre. En almindelig pilsnerøl indeholder omkring 4,6 % ethanol, mens f.eks. en guldøl indeholder 5,8-8 %. 40

41 7.Kemiske forklaringer Fotosyntesen: Glukosemolekyler, C6H12O6 dannes i planternes grønne blade ved en kemisk reaktion mellem carbondioxid og vand. Reaktionen forløber kun i sollys, og den katalyseres af stoffet klorofyi, som findes i planternes grønne blade. Det er verdens vigtigste kemiske proces. Den kaldes for fotosyntesen. Reaktionsskemaet for fotosyntesen ser sådan ud: 6CO2 + 6H2O --> C6H12O6 + 6O2 Du har tidligere set stregformler for molekyler opbygget af ganske få atomer. For glukosemolekylet eksisterer to næsten helt ens stregformler. De ser sådan ud: 41

42 Ølgær og bioteknologi Der findes forskellige gær- og bakterietyper. Mange af dem er nyttige for os. Nogle kan, lige som ølgær og bagegær, fordøje kulhydrater og producere ethanol. For andre er slutproduktet eddikesyre, jvf. kapitel 9. Den gær, som bryggerierne anvender til fremstilling af almindelig pilsnerøl, er normalt såkaldt undergær. Den virker bedst ved en temperatur på ca. 13 C. Som navnet siger, synker undergæren under gæringsprocessen ned på bunden af ølgæringstanken. Såkaldt overgær virker bedst ved ca. 20 C. Overgær bruges bl.a. til fremstilling af hvidtøl og skibsøl. I Danmark og i de nordlige regioner af Europa har der siden vikingetiden været tradition for fremstilling af øl. Kvaliteten af det bryggede øl var indtil begyndelsen af 1800-tallet ofte af tvivlsom værdi- Det skyldes bl.a., at man ikke var klar over, at vilde gærstammer - som altid findes i naturen kunne være katastrofale, både ved vinfremstilling og ved ølbrygning. Problemet blev belyst af den berømte franske videnskabsmand Louis Pasteur ( ). Den danske kemiker Emil Christian Hansen ( ) fandt samtidig en metode til rendyrkning og formering af gærstammer. Efter at man gik over til at anvende rendyrkede gærstammer, mislykkedes en brygning normalt aldrig. Fremstiling af de rette gærtyper til et givet formål er kun for specialister, og arbejdet kræver et højt hygiejnisk niveau. I modsat fald kan ølgæren blive inficeret med "vildgær" med efterfølgende risiko for et dårligt og ildesmagende resultat af en brygning. Figur Louis Pasteur I.C. Jacobsen ("Bryggeren" Carlsbergs grundlægger) Emil Christian Hansen 42

43 8. Hvor meget alkohol er der i øl og vin? Massefylden af ren cthanol (alkohol) er 0,795 g/ml. Vand har massefylden 1,0g/mL. En blanding af ethanol og vand har en massefylde mellem disse tal massefylden afhænger af, hvor meget ethanol der er i vandet, dvs, af koncentrationen af ethanol. Tabel 8.1 viser denne sammenhæng. Massefyldebestemmelser kan derfor bruges til at bestemme ethanolindholdet i vin eller øl. Hvis der er opløst andre stoffer end ethanol i vandet, er der en anden sammenhæng mellem koncentration og massefylde. Andre opløste stoffer kan f,eks være varierende sukkermængder. Derfor kan en direkte betemmelse af massefylden af øl og vin ikke bruges til bestemmelse af ethanol koncentrationer. Man afdestillerer og opsamler derfor først den ethanol, som findes i øl og vin Herved fås en ren blanding af ethanol og vand. Massefylden af en væske kan bestemmes ved at afmåle et bestemt rumfang af denne. Derefter vejes den afmålte væskemængde. Massefylden udregnes ved at dividere vægten med volumenet Opgave 8.1 Tegn ved brug af tallene i tabellen, kurver som viser sammenhængen mellem massefylde og ethanolkoncentration. Vandret akse. Massefylde og Lodret akse. ethanolprocent angivet både i vægt-% og volumen-% (to forskellige kurver). Opgave 8.2 Massefyldeberegninger og ethanolindhold Et pyknometcer (en speciel glasbeholder) vejer i tom tilstand 24,9g g Pyknometerets volumen er 25,15 ml Helt "fyldt med en ethanol/vandblanding vejer pyknometeret 49,63g. Beregn ethanol/vand-blandingens massefylde Find ved hjælp af kurven fra opgave 8.1, hvor mange vo.-% ethanol, der er i blandingen. Tabel: Sammenhæng mellem massefylde og koncentration for ethanol/vandblandinger. Massefylde Vægt-% Volumen-% G/ml G/100g ml/100ml 0,9982 0,0 0,0 0,9945 2,0 2,5 0,9910 4,0 5,0 0,9878 6,0 7,5 0,9848 8,0 10,0 0, ,0 12,4 0, ,0 14,8 0, ,0 17,3 0, ,0 19,7 0, ,0 22,1 0, ,0 24,5 0, ,0 26,9 0, ,0 29,2 0, ,0 31,6 0, ,0 33,9 0, ,0 36,2 0, ,0 38,5 0, ,0 40,7 0, ,0 43,0 0, ,0 45,2 0, ,0 47,4 43

44 Ethanolinholdet i øl, vin og spiritus angives i vol % 44

45 Forsøg 8,1 Ethanolindholdet i øl og vin Materialer: -øl eller vin; -antiskummiddel; 250 ml -rundbundet kolbe til destillation; -stort reagensglas; -prop med hul; -90 bøjet glasrør; -100 ml måleglas; -flydevægt. 1. Afmål med et måleglas præcis 100,0 ml øl eller vin og hæld det hele over i en destillationskolbe. 2. Tilsæt 1 dråbe antiskummiddel. Saml udstyret som vist på figuren. 3. Hæld ml vand i et stort reagensglas. Brug dette glas som forlag. Hold reagensglasset afkølet ved at holde det neddyppet i 0,5-1 liter koldt vand under den efterfølgende destillation. Gerne isvand, fra fryseren Hold glasrøret neddyppet i vandet inde i reagensglasset. Opvarm destillationskolben, så indholdet koger, men uden at "bulderkoge". Opvarmningen må derefter ikke stoppes, da der så vil ske tilbagesugning. 6. Fortsæt Opvarmningen indtil du skønner, at ca. 50 ml væske er destilleret over i reagensglasset (så kan man regne med, at al ethanol er destilleret over i reagensglasset) 7. Fjern reagensglasset, mens kolben stadig opvarmes. Pas på ikke at blive forbrændt af den varme damp! Sluk først nu for brænderen. 8. Hæld uden at spilde væsken i reagensglasset (destillatet) over i et 100 ml måleglas. Fyld derefter netop så meget vand i måleglasset, at blandingen fylder 100,0 ml. Destillat og vand skal derpå blandes omhyggeligt, og temperaturen skal ved rumfangs aflæsningen være 20 C. 9. sænk flydevægten langsomt ned i måleglaset. Aflæs på vol% på flydevægten. Tegningen er delvist forældet. 45

46 Destillation - gammelt stik ( b a) d g / ml V Massefylden kan evt. også bestemmes med en flydevægt. Find ved hjælp af flydevægten alkoholprocenten. Sammenlign det fundne resultat med det, der star på flasken. Forklar! Brændevin Alkoholindholdet i en sukkeropløsning kan ved gæring aldrig blive højere end %, jvf. kapitel 6. Ved destillation af en fortyndet opløsning af ethanol er det imidlertid muligt at fremstille 96 % ethanol; det kaldes finsprit Hvis destillationen udnyttes til fremstilling af spiritus, så kaldes processen for en "brænding", I gamle dage blev der i mange hjem udført hjemmebrænding, så man var selvforsynende med spiritus. Det er nu, af både sundheds- og samfundsmæssige årsager, forbudt. Men det skyldes også, at Staten har en meget betydelig skatteindtægt i kraft af en høj spiritusafgift. Derfor er udsalgsprisen for ren ethanol ca. 30 gange større end fremstillingsprisen. Åbent forsøg Bestem ved at kombinere forsøg 6.1 og 8.1, hvor stor ethanolkoncentration man kan opnå ved gæring. Bemærk, at for forsøg 8.1 udføres på gærblandingen, skal man være sikker på, at der er et lille overskud af uomdannet sukker. 46

47 9. Når vin bliver sur Vin kan blive sur. Det sker, hvis vin gennem en længere periode er i kontakt med oxygen (ilt). Atmosfærisk luft indeholder ca. 20 % oxygen. Det er derfor vigtigt at holde vinflasker tæt tillukkede, så. vinen ikke kommer i kontakt med luftens oxygen. Meget sur vin kaldes vineddike og anvendes f.eks. ved madlavning. Vineddikens sure smag skyldes den kemiske forbindelse eddikesyre. Kemikerne kalder eddikesyre for ethansyre. Stregformlen for ethansyre ser sådan ud (samme C-skelet som i ethanol): Det er det samme stof, som findes i husholdningseddike. Dansk husholdningseddike indeholder normalt ca. 4,8 % ethansyre. Resten er - bortset fra en lille mængde aromastoffer - vand. Hos købmanden og farvehandleren kan du købe en mere koncentreret vare, f.eks. 32 % ethansyre. Den kan bl.a. anvendes til afkalkning at kaffemaskiner. På apoteket kan man købe ufortyndet ethansyre. Det sælges under navnet iseddike. Husholdningseddike Husholdningseddike fremstilles på et eddikebryggeri. I Danmark hedder et af disse Heidelberg. Råmaterialerne til eddikebrygning er finsprit (ren ethanol) og oxygen. Reaktionsskemaet for den kemiske proces, ved hvilken ethanol omdannes til ethansyre (eddikesyre), ser sådan ud: CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O 47

48 På eddikefabrikken foregår den kemiske reaktion i en beholder, der er helt fyldt med egetræspåner. På overfladen af spånerne lever særlige eddikebakterier, som katalyserer iltningen af ethanol til ethansyre. Med helt friske egespåner, varer det adskillige uger, før eddikebakterierne har formeret sig. Derfor plejer eddikebryggeren disse nyttige eddikebakterier, som var det hans egne børn! Eddikefabrikken Heidelberg modtager hver uge fra Danisco Distillers (spritfabrikkerne) ca liter ren finsprit. Den fortyndes med så meget vand, at koncentrationen af ethanol bliver ca. 12 %. De nyttige eddikebakterier dør, hvis koncentrationen af ethanol er væsentligt højere. Fra toppen af en reaktionsbeholder hældes den fortyndede sprit i en konstant strøm ned over egespånerne. Samtidig pumpes fra bunden af beholderen luft op gennem blandingen. Gennemstrømningshastigheden af den tilsatte ethanol reguleres, så den er en uge om at nå bunden. Herved opnås, at al ethanol iltes til ethansyre. Den aftappes i bunden af beholderen. Der fås en eddike, som indeholder ca. 15 % ethansyre. Efter filtrering og passende fortynding Sælges den som 4,8 % husholdningseddike. Evt. tilsættes yderligere godkendte aromastoffer og konserveringsmidler. Opgave 9.1 Fortynding Beregn hvor mange liter vand, der skal tilsættes 1 liter 15 % eddikesyre for at fortynde opløsningen, så koncentrationen bliver 4,8 %. De angivne procenter er vægtprocenter. Opløsningernes massefylder er tæt ved 1 g/ml. 48

49 Bioteknologi Fremstilling af ethanol ud fra sukker og gær er et eksempel på anvendt bioteknologi i menneskets tjeneste. Det samme gælder fremstilling af eddike ved bakteriers hjælp. Anvendelse af bioteknologiske metoder i den kemiske industri er i kraftig stigning. Eksempelvis benytter det danske firma Novo bioteknologi ved fremstilling af deres produkter, som bl.a. er enzymer til vaskemidler og stivelsesspaltende enzymer til anvendelse i levnedsmiddelindustrien. Organiske syrer Man kan af stregformlen for ethansyre se, at "C-skelettet" er det samme, som i ethanol og ethanal. Men en del af ethansyres stregformel udgøres af COOH- gruppen, den såkaldte syregruppe. Alle organiske molekyler, i hvilke COOH-gruppen udgør en del af molekylet, kaldes for syrer. Vi giver navne Kemikerne anvender en slags kodesprog, når de skal navngive organiske forbindelser. F.eks. fortæller stavelsen eth, at der indgår to C-atomer i et organisk molekyle. "Tavlen" på næste side giver en oversigt over disse kemiske forstavelser. Endelsen -an i det kemiske navn anvendes til at fortælle, at der kun er enkeltbindinger mellem C- atomerne. Slutendelserne -ol, -al eller -syre bruger kemikerne til at fortælle, om en kemisk forbindelse tilhører alkohol-, aldehyd- eller syre- familien. Nedenfor er dette illustreret med et par eksempler: 49

50 Opgave 9.1 Navngivningsøvelse Giv "kemikernavne til: I parentes er nævnt de almindeligt benyttede navne (trivialnavnene). Åbent forsøg Prøv ved hjælp at kasserede plasticdunke, egespåner, finsprit eller vin. en akvariepumpe. mm. at bygge dit eget eddikebryggeri Lad figuren inspirere dig, når du bygger din egen "fabrik" Du kan i produktionen anvende den sprit (ethanol). som blev fremstillet i forsøg 6.1 Denatureret sprit kan ikke bruges Husk, når der startes, at koncentrationen af ethanol ikke må være større end ca. 12 %. 50

51 10. Alkoholer - en stor familie Ethanol, CH3CH2OH, er det kemiske navn for det stof, vi til daglig kalder alkohol. Et stort antal organiske stoffer har en molekylstruktur og egenskaber, som ligner ethanols. Disse molekyler er ligesom ethanol opbygget omkring et kulstofskelet. Hertil er bundet H-atomer og OH-grupper. Kemikerne kalder med en fællesbetegnelse sådanne molekyler for alkoholer. Nedenfor er vist stregformler for nogle andre molekyler end ethanol, som også tilhører "alkoholfamilien": Er navnene i overensstemmelse med reglerne i kapitel 9 om navngivning? Andre alkoholer Methanol er ligesom ethanol en farveløs Væske. Methanol blev tidligere fremstillet ved "destillation" af træ (tør opvarmning); deraf navnet træsprit. I dag fremstilles methanol syntetisk. Der er gennem årene sket mange ulykker med methanol, som er meget giftig. Det skyldes bl.a., at hjemmebryggere har taget fejl af methanol og ethanol. Man kan miste synet, få hjerneskader eller dø af at drikke selv ganske små mængder methanol. Så tag aldrig fejl af methanol og ethanol! 51

52 Giftvirkningen af methanol forklares ved, at det ligesom ethanol i organismen går i forbindelse med oxygen, så der dannes et aldehyd; se kapitel 5. Methanol oxideres herved til methanal, der også kaldes formaldehyd (formalin). Det er særdeles giftigt og anvendes bl.a. som desinfektionsmiddel. 2-Propanol (isopropylalkohol) anvendes i ældre biler som karburatorsprit 2-tallet i navnet fortæller, at OH-gruppen er bundet til det midterste, dvs. nr. 2 C-atom i kulstofkæden bestående af tre C- atomer (man starter altid nummereringen fra enden af kæden). Der findes også en alkohol, som hedder 1-propanol (propylalkohol). Kogepunkterne for de to isomere forbindelser 1 -propanol og 2-propano! er henholdsvis 97 og 82 C. Forsøg 10.1 Katalytisk iltning af alkoholer Gentag forsøg 5.1 idet ethanol udskiftes med henholdsvis Materialer: -methanol, -1-propanol -2-propanol (karburatorsprit). Opgave 10.1 Prøv at bygge en model og opskrive stregformel for det aldehydmolekyle, der fås, når 1- propanol reagerer med oxygen, og kobber bruges som katalysator (find hjælp i kapitel 5). Hvad er navnet på dette molekyle? Af 2-propanol fås på samme måde en forbindelse, i hvilken det midterste C-atom har en dobbeltbinding til 0-atomet. Prøv at bygge en model og opskrive en stregformel for dette molekyle. Dets kemiske navn er propanon (acetone). 52

53 Ethanol som opløsningsmiddel Vand og kulbrinter kan ikke blandes; prøv! Et eksempel på et kulbrintemolekyle er hexan, C6H14, som bl.a. findes i råolie og benzin. Vand og kulbrinter har meget forskellige opløsende egenskaber. Således kan vand opløse mange uorganiske forbindelser, som består af ioner (salte). Kulbrinter kan ikke opløse salte. Eksempler på salte er natriumchlorid og kobbersulfat. Men kulbrinter kan bl.a. opløse fedtstoffer. Disse er til gengæld helt uopløselige i vand, en kendsgerning de fleste har oplevet i praksis (kulbrinter er fedtelskende, men vandskyende). Formelmæssigt kan et alkoholmolekyle opfattes som en mellemting mellem et vandmolekyle og et kulbrintemolekyle (se tegningen på forrige side). Modellen viser, at et alkoholmolekyle er opbygget af en kulbrintedel og en OH-del. I molekylet udgør OH-gruppen den vandelskende, men fedtskyende del af molekylet. Erfaringen har vist, at er der højst tre C-atomer pr. vandelskende gruppe i et stofs molekyler, så er stoffet opløseligt i vand. Et alkoholmolekyle besidder lidt af både vand- og kulbrintemolekylers opløsende egenskaber. Det betyder i praksis, at ethanol kan opløse en række stoffer, som opløses dårligt af både vand og i kulbrinter. Harpiks fra nåletræer er et godt praktisk eksempel på stoffer, som ethanol kan opløse. Harpiks er uopløseligt i både vand og benzin. 53

54 Forsøg 10.2 Ethanol som opløsningsmiddel Materialer: -Gren fra nåletras (frisk); -rensebenzin; -ethanol (denatureretsprit). 1. Skær en frisk gren af et nåletræ. 2. Gnid lidt harpiks fra grenen på huden. 3. Prøv i den nævnte rækkefølge at vaske harpiksen af huden med vand, rensebenzin og ethanol (denatureretsprit). Benyt fugtet vat, som "vaskeklud". 4. Hvilket stof (vand, rensebenzin eller ethanol) er bedst til at opløse harpiks? Ekstra: Opløs lidt harpiks i et par ml sprit. Laker med blandingen på et stykke pap. Lad spritten fordampe. Prøv næste dag om henholdsvis del lakerede og det ikke-lakerede pap suger vand lige villigt. Syntetisk fremstillede harpikser ligner de naturlige fra nåletræer. Syntetiske harpikser anvendes til fremstilling af lak. Harpiksen opløses først i sprit og males derefter med pensel på en overflade. Efter at spritten er fordampet, er den malede overflade belagt med et tyndt, beskyttende lag af harpiks (lak). Ethanol er et af de opløsningsmidler, der anvendes mest af i hele verden. Men ethanol, der er et naturprodukt, er et forholdsvis harmløst organisk opløsningsmiddel, som meget let nedbrydes fuldstændigt i naturen 54

55 Kølervæske og glycerol Kølevandet i en bilmotor er tilsat kølervæske for at forhindre vandet i at fryse og dermed frostsprænge motoren. Frostsprængninger indtræffer, fordi vand udvider sig, når det fryser til is. Som kølervæske anvendes 1,2-ethandiol (ethylenglykol). Dets smeltepunkt (frysepunkt) er -13 C. Det har vist sig, at frysepunktet for en væske, hvori der er opløst et andet stof, altid er lavere end for den rene væske. Derfor er det ikke mærkeligt, at en blanding af vand og ethylenglykol har et meget lavere frysepunkt, end både vand og 1,2-ethandiol har hver for sig. Ud fra navnet er det let at opskrive stregformlen for 1,2-ethandiol (samme C-skelet som ethanol); 55