Molekyler og Data Shaping the future of maths and science education

Transkript

1 workshop analytical techniques WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Molekyler og Data Lavet med støtte fra: Oversat af: Shaping the future of maths and science education

2 Acetylsalicylsyre 2-acetoxybenzoesyre Biotilgængelighed Metabolisme Halveringstid Udskillelse Farmakokinetiske data Hurtigt og fuldstændigt absorberet Hepatisk mg: 3.1 h 1g: 5 h, 2g: 9 h renal Medicin kategori Underklasse Mærkenavne Symptomer Receptpligtig Indtagelse Brug Analgetika salicylater Alka Seltzer (Bayer), Aspirin (Bayer), Aspro (Roche / Bayer), cardiphar (Teva), Dispril (Reckitt Benckiser), sedergine (Bristol-Myers Squibb), Acenterine (Christiaens), Asaflow (sandipro), cardioaspirin (Bayer ) (Bayer) smerte, feber, inflammation, forebyggelse af kardiovaskulær sygdom nej oral

3 Risiko med hensyn til Graviditet, kat C (AU), D (US) Identifikatorer CAS-nummer ATC code A01AD05 PubChem 2244 DrugBank APRD00264 Farmakoterapeutisk kompas acetylsalicylsyre ((Hollandsk Farmakoterapi Compendium) Formular Kemiske data Smeltepunkt 136 C farve C9H8O4 C6H4(OCOCH3)COOH g/mol hvid 0pløselighed 4.6 massefylde 1.40 Form fast Acetylsalicylsyre er et lægemiddel med en analgetikum, febernedsættende og antiinflammatorisk virkning. Det var den mest anvendte analgetikum under navnet Aspirin, eller dets generiske navn acetylsalicylsyre eller acetosal, før indførelsen af paracetamol. I dag, bliver acetylsalicylsyre meget ofte ordineret i små doser for at forhindre slagtilfælde eller hjerteanfald.

4 Methylsalicylat IUPAC-navn: Methyl-2-hydroxybenzoat Andre navne: salicylsyre-methylester; olie af vintergrønt, Betula olie; methyl-2-hydroxybenzoat CAS nummer chemspider unii Molekylær formel Massefylde LAV5U5022Y C8H8O g/mol g/cm³ Identifikatorer egenskabe r Smeltepunkt -9 C, 264 K, 16 F Kogepunkt C Vigtigste farer skadelig Flammepunkt 101 C Farer medmindre andet er anført, er data givet for stoffer i deres standard tilstand (ved 25 C, 100 kpa) Methylsalicylat (olie af vintergrønt eller vintergrøn olie) er et naturligt produkt af mange plantearter. Nogle af de anlæg, som producerer det kaldes wintergreens, deraf det fælles navn.

5 Paracetamol N-(4-hydroxyphenyl) acetamid Model af en paracetamol-molekyle Biotilgængelighed approx. 80% Metabolisme halveringstid udskillelse Mærkenavne Administration graviditet, kat. 90 to 95% liver 1 4 h renal panadol, Apc, Ppc oral, rektal B (USA) A (Aus) CAS nummer ATC code n02be01 PubChem 1983 DrugBank Formular AprD00252 C8H9NO2 Smeltepunkt 169 C 0pløselighed 1.4 Massefylde g/mol Farmakokinetiske data Brug Risiko med hensyn til Identifikatorer Kemiske data Paracetamol (amerikansk: Acetaminophen) er verdens mest anvendte håndkøbs smertestillende og antipyretisk (febernedsættende) middel. Paracetamol anvendes også i kombination med andre lægemidler for at bekæmpe symptomerne på forkølelse. Paracetamol blev først syntetiseret af Harmon Northrop Morse i 1878 og første gang brugt som medicin af Josef von Mering i [1] [2] Medicinens popularitet steg kraftigt efter 1955, da det blev opdaget, at paracetamol er den aktive metabolit acetanilid. Acetanilid blev indført i 1886, men viste sig at være for toksiske. Søgningen flyttede derefter til mindre giftige alternativer, hvis kemiske struktur lignede det acetanilid, paracetamol var en af disse. [3] navnet paracetamol stammer fra den kemiske betegnelse: Par a-acet yl am inophen ol..

6 Styren Struktur formel og molekylær model Molekylær formel IUPAC navn Andre navne SMILES C8H8 ethenylbenzen Generelt cinnavnne, cinnamol, diarex hf 77, phenethylene, phenylethene, styrolene, styropol, vinylbenzene g/mol c1ccccc1c=c CAS nummer EF-nummer Beslægtede forbindelser ethylbenzen, polystyren, stilben Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering Opbevaring ec indeksnummer UN-nummer 2055 ADR fareklasse MAC-værdien LD50 (rotter) Muskel- og skeletbesvær h sætninger: r10-r20-r36/38[1] p sætninger: s2-s23 ikke inhalere damp, undgå kontakt Emballagen skal holdes tæt lukket (på grund fotosensibilitet) ikke i nærheden af varme gnister og åben ild, opbevares ved temperatur på 2 til 8a C fareklasse 3; pg3 20 ppm (85 mg/m3) (oral) 2650 mg/kg (intraperitoneal) 898 mg/kg Muskel- og skeletbesvær1

7 Form Massefylde flydende 0.91[2] g/cm³ Smeltepunkt -30.6[2] C Kogepunkt 145[2] C Flammepunkt 32[2] C Ildpunkt 490[2] C Damptry k Vandopløs elighed 700[2] pa 0.24[2] g/l Fysiske egenskaber SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar) Styren er den trivielle og mest almindelige betegnelse for ethenylbenzen. Ved stuetemperatur er det en farveløs væske med en ubehagelig lugt. Blandt andre navne nævnes vinylbenzen og phenylethen. Styren anvendes hyppigst som monomer til fremstillingen af polymerer.

8 Ethylbenzen Struktur formel og molekylær model Molekylær formel SMILES InChI C8H g/mol c1ccccc1cc CAS nummer EF-nummer PubChem 7500 Beskrivelse Beslægtede forbindelser Generelt 1/C8H10/c /h3-7H,2H2,1H3 farveløs væske med sød aromatisk lugt toluen, xylen Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsre gler (p) ec indeksnummer UN-nummer 1175 MAC-værdien LD50 (rotter) Form Farve Massefylde h sætninger: r11, r20[1] p sætninger: (s2,) s16, s24/25, s29[1] 50 mg/m³ oral: 3500 mg/kg flydende[1] farveløs[1] 0.87[1] g/cm³ Smeltepunkt -95[1] C Kogepunkt 136[1] C Flammepunkt 23[1] C Ildpunkt 432 C Damptryk Opløselighed i vand Brydningsindeks (at 20 C) 1000[1] Pa (at 20 C:) 0.140[1] g/l Fysiske egenskaber to (589 nm, 20 C) SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar) Ethylbenzen er et aromatisk carbonhydrid, der forekommer i råolie, kul og tjære. Det anvendes hovedsageligt som et basismateriale til fremstilling af styren, en central byggesten af polymerer, og i brændstoffer.

9 Xylen Struktur formel og molekylær model ortho, meta og paraxylen Molekylær formel c 8 h 10 IUPAC navn Andre navne SMILES CAS nummer Generelt o: 1,2-dimethylbenzen m: 1,3-dimethylbenzen p:1,4-dimethylbenzen xylen, dimethylbenzol, dimethylbenzen g/mol o: Cc1c(C)cccc1 m: Cc1cc(C)ccc1 p: Cc1ccc(C)cc1 o: m: p: mixture: Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger h sætninger: r10, r20/21, r38 Farer (h) og forsigtighedsregler (p) p sætninger: s25 MAC-værdien 100 ml/m 3 eller 440 mg/m 3 Form Massefylde Smeltepunkt Kogepunkt Let opløselig i Fysiske egenskaber flydende o: 0.88 g/cm 3 m: 0.86 g/cm 3 p: 0.86 g/cm³ o: -25 C m: -48 C p: 13 C o: 144 C m: 139 C p: 138 C æter, ethanol, phenol SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt, medmindre andet er angivet blev standardbetingelser anvendt (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar) Xylen eller dimethylbenzen, tidligere kendt som xylol (som stadig er det tyske navn), er en klar, farveløs væske med en karakteristisk lugt

10 Terephthalsyre Struktur formel for therephtalsyre Generelt Molekylær formel C 8 H 6 O 4 IUPAC navn Andre navne SMILES InChI benzene-1,4-dicarboxylic acid p-dicarboxybenzen; paraphthalic syre; p-dibenzene carbonic syre g/mol CAS nummer EF-nummer PubChem 7489 Beskrivelse C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O InChI=1/C8H6O4/c9-7(10) (4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H hvidt krystallisk stof Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Kræftfremkaldende Farer (h) og forholdsregler (p) Håndtering Opbevaring nej MAC-værdien 10 mg/m 3 LD50 (rotter) Fysiske egenskaber Form Farve Massefylde Let opløselig i Dårligt opløselig i Uopløselig i h sætninger: p sætninger: s24/25 undgå kontakt med huden i en lukket beholder > 6400 mg/kg fast hvid g/cm³ Baser alkohol vand, kloroform, æter, eddikesyre SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar)

11 Terephthalsyre (1,4-benzendicarboxylsyre) er et basismateriale til fremstilling af polyethylenterephthalat (PET), en plast, der bruges i emballeringen af fødevarer. Kondensation polymerisation af terephthalsyre og 1,4-diaminobenzen udnytter kevlar fibre. Terephthalsyre er også opført under den hollandske commodities act og må kun anvendes, hvis den specifikke migrationsgrænse på 7,5 mg / kg levnedsmiddelsimulator ikke overskrides. Dette stof sublimerer ved temperaturer over 300 Â C. Det er praktisk talt uopløseligt i vand. Terephthalsyre fremstilles ved oxidation af paraxylen. Terephthalsyre kan være afledt af den polymere PET ved basehydrolyse med natriumhydroxid i ethylenglycol som opløsningsmidlet. Dinatriumsaltet dannes, og det endelige stof opnås ved tilsætning af en sur opløsning. Dobbel decarboxylering af stoffet resulterer i benzen, som også kan være en økonomisk interessant genanvendelse og fremgangsmåde til PET i betragtning af, at benzen har mange flere anvendelser i den kemiske industri. Desuden ville PET-affald synes at være et billigt råmateriale til yderligere forarbejdning.

12 Phthalsyre Struktur formel for phthalisk syre Generelt Molekylær formel C 8 H 6 O 4 IUPAC navn benzene-1,2-dicarboxylic acid Andre navne orthophthalic acid g/mol SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O CAS nummer EF-nummer Beskrivelse hvidt krystallisk stof Beslægtede forbindelser Benzoesyre Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Kræftfremkaldende Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering Opbevaring Form Farve Massefylde nej h sætninger: r36/37/38 p sætninger: undgå kontakt s26-s37/39 med huden i en lukket beholder fast hvid Fysiske egenskaber 1.59 g/cm³ Smeltepunkt (nedbrydning ved) 191 C Flammepunkt 168 C Opløselighed i vand Let opløselig i Dårligt opløselig i Uopløselig i (ved 20 C) 5.74 g/l baser alkohol kloroform, æter, aceticsyre Ligevægtskonstanter pk z1 = 2.95 P ow = 0.79 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet blev (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar) Phthalsyre, 1,2-benzendicarboxylsyre eller orthophthalsyre er en aromatisk carbonhudrat med 2 syregrupper (dicarboxylsyre). Formlen kan skrives som C 6 H 4 (COOH) 2, hvilket betyder brutto formel er C8H6O4.

13 Adipinsyre Struktur formel og molekylær model Generelt Molekylær formel C 6 H 10 O 4 Andre navne hexanedinsyre g/mol SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O CAS nummer Beskrivelse fast hvid substans, irritant Beslægtede forbindelser pentanedisyre, heptanedisyre Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering Opbevaring h sætninger:36 p sætninger: ec indeksnummer Form Farve Massefylde Undgå kontakt med øjnene. I en lukket beholder. Fysiske egenskaber fast, flydende, gas fast hvid substans 1.36 g/cm³ Smeltepunkt C Kogepunkt 337 C Flammepunkt 196 C Opløselighedi vand Let opløselig i Dårligt opløselig i 14.4 g/l etanol, metanol og acetone vand Ligevægtskonstanter pk a1 =4,42 pk a2 =5,42 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar)

14 Adipinsyre, hexandisyre, er en dicarboxyl syre, bl.a. anvendes som et konserveringsmiddel i forskellige fødevarer, og som et basismateriale til fremstilling af mange andre produkter, herunder nylon. Adipinsyre tilsættes også som blødgøringsmiddel til plast for at forbedre egenskaber som fleksibilitet og elasticitet. På årsbasis produceres der omkring 2 millioner tons adipinsyre. Adipinsyre bruges også som konserveringsmiddel i fødevareindustrien, og har E- nummer E355. Adipinsyre kan anvendes til at justere surhedsgraden af levnedsmidler. Det kan også tilføjes gelatine, som med adipinsyre muliggør at levnedsmidler sætter sig hurtigere og ikke fordærves så hurtigt. Adipinsyre forekommer i en lang række fødevarer, såsom is, desserter, drikkevarer og fastfood. Adipinsyre blev oprindeligt fremstillet af forskellige typer af fedtstoffer, hvor den opstod som en fedtsyre. Det forekommer naturligt i små mængder i sukkerroejuice og sukkerrørssaft. Idag fremstilles adipinsyre i stor industriel målestok ved oxidation af cyclohexanon / cyclohexanol med salpetersyre. Megen forskning udføres i en fremgangsmåde til fremstilling af adipinsyre med en alternativ metode ved hjælp af hydrogenperoxid.

15 Mælkesyre Struktur formel for l-(+)-lactic acid Generelt Molekylær formel C 3 H 6 O 3 IUPAC navn SMILES InChI CAS nummer (2s)-2-hydroxypropanoic acid 90,07794 g/mol EF-nummer PubChem C[C@@H](C(=O)O)O InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/ s1/f/h5h Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: r38-r41 p sætninger: s26-s39 LD50 (rotter) Form Massefylde Smeltepunkt (oral) 3543 [1] mg/kg fast Fysiske egenskaber g/cm³ Kogepunkt 122 C Uopløselig i (rene enantiomerer) 53 C (Racemisk blanding) 16.8 C kloroform Ligevægtskonstanter pk a = 3.85 Forekommer i Additivtype E nummer Ernæringsmæssige egenskaber alle gærede produkter konserveringsmiddel mod gæring E270 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar)

16 Mælkesyre er et stof, som frigives bl.a. ved forskellige biologiske processer. Det er den syre, der giver surmælk sin smag, og som akkumuleres i musklerne under kraftig anstrengelse som følge af den anaerobe nedbrydning af sukker, der således forårsager midlertidig muskelømhed i neutrale og basiske miljøer (pka = 3,85), altså også i kroppen. Mælkesyre dissocierer til en negativt ladet lactat ion og to positivt ladede hydrogenioner. Syrningen er ikke en følge af lactat, da det er et substrat, der kan anvendes til omdannelse af glucose i leveren via gluconeogenese. Forsuring i musklerne er en følge af en akkumulering af H atomer, som ikke længere kan pufrede af hydrogencarbonat. Mælkesyre er en carboxylsyre med den kemiske formel C3H6O3 også kendt som 2- hydroxy-1-propansyre. En hydrogenion (H +) kan frigives fra-cooh (carboxylsyre) i opløsning, hvilket resulterer i CH3-CHOH-COO- (lactat) ion, som stabiliseres af mesomerisme. På grundlag af deres enantiomerisme, er D (-)-mælkesyre (synonym: (R)-mælkesyre) også kendt som venstredrejende mælkesyre, mens L (+)-mælkesyre (synonym: (S)- mælkesyre) er kendt som højredrejende mælkesyre. Rotationen i navnet angår den retning, hvori molekylet afbøjer polariseret lys. Legemet metaboliserer venstredrejende (D-(-)) og højredrejende (L-(+)) mælkesyre forskelligt. Højredrejende mælkesyre metaboliseres let af kroppen, som det er strukturelt identisk med mælkesyre produceret i muskelvæv (blandt andre dele af kroppen). Venstredrejende mælkesyre forekommer ikke naturligt i og er ikke produceret af kroppen, men kan metaboliseres af kroppen (omend langsommere). Det udskilles i sidste ende via urin og sved. Babyer og småbørn er i stand til at metabolisere større mængder af venstredrejende mælkesyre, hvilket er grunden til forældre rådes til at give dem produkter, der indeholder højredrejende mælkesyre. Racemisk mælkesyre er en 1:1-blanding af D-og L-mælkesyre.

17 Acrylsyre Struktur formel for acrylsyre Generelt Molekylær formel CH 2 =CHCOOH Andre navne acrylsyre, vinyl Formisyre g/mol SMILES C=CC(=O)O CAS nummer EF-nummer Beskrivelse farveløs flydende med en kausisk lugt Beslægtede forbindelser methacrylsyre, acrylamid Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering ec indeksnummer UN-nummer Massefylde Smeltepunkt 12 C h sætninger: r10-r20/21/22-r35-r50 p sætninger: s1/2-s26-s36/37/39-s45-s61 Bør kun bruges af uddannede personer 2218 (stabiliseret) Fysiske egenskaber g/cm³ Kogepunkt 139 C Flammepunkt 46 C Let opløselig i Viskositet Ligevægtskonstanter pk a = 4,25 vand, ethanol, diethyl æter, kloroform (20 C) Pa s SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar) Acrylsyre eller prop-2-ensyre er en kemisk forbindelse med molekyleformel C3H4O2. Acrylsyre er en carboxylsyre, en farveløs væske med en kaustisk lugt. Relativ massefylde er 1,05, og det er blandbart med vand. Acrylsyre og dens estere, kendt som acrylater, der anvendes ved fremstilling af forskellige plastmaterialer og harpikser, og findes i gulvlak, maling, blæk og klæbemidler. Det er også basismaterialet for superabsorbers. Acrylsyre er fremstillet af propylen, og en gas frigøres som et biprodukt af olieraffinering.

18 Propansyre Struktur formel for propansyre Generelt Molekylær formel C 2 H 5 COOH IUPAC navn propansyre Andre navne propionsyre g/mol SMILES CCC(=O)O CAS nummer EF-nummer Beskrivelse farveløs flydende med en karakteristisk lugt Beslægtede forbindelser 1-propanol, myresyre, eddikesyre, smørsyre Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Kræftfremkaldende Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering nej h sætninger: r34-r10 p sætninger: s1/2-s23-s36-s45 Indånd ikke dampe og undgå kontakt (propansyre forårsager forbrændinger) Opbevaring holdes væk fra varme og åben ild på grund af UN-nummer brændbarhed (IATA) 1848, (ADR) 2924 MAC-værdien 31 mg/m 3 LD50 (rotter) LD50 (kaniner) Form Farve Massefylde Smeltepunkt Kogepunkt (oral) 2600 mg/kg (parenteraal) 3500 mg/kg (dermal) 500 mg/kg flydende farveløs Fysiske egenskaber g/cm³ -23 C 141 C Flammepunkt 54 C Damptryk Viskositet 500 Pa 10 Pa s Ligevægtskonstanter pka = 4.87

19 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â C, 1 bar) Propansyre er en organisk syre med en ubehagelig lugt. Propansyre blev først beskrevet af Gottlieb i 1844 som et restprodukt fra nedbrydningen af sukker. Forskellige kemikere udarbejdet propansyre ved forskellige metoder i de samme år, uden at indse de havde forberedt det samme stof. Jean-Baptiste Dumas opdagede i 1847, at alle disse nye stoffer var ét og samme og kaldte det propansyre efter den græske protos and pion, hvilket betyder først and fed, fordi det var den mindste carboxylsyre, som kombinerede flere egenskaber af et fedtstof. For eksempel danner den en skumsæbe med kaliumhydroxid og efterlader et lag af fedt bag om saltvand.

20 Cyclohexan Strukturformel for cyclohexan Stolkonformation af cyclohexan Molekulærmodel af cyclohexan Molekylær formel C 6 H 12 IUPAC navn SMILES cyclohexan g/mol C1CCCCC1 CAS nummer Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Generelt Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger h sætninger: r11-r38-r65-r67-r50/53 p sætninger: s2-s9-s16-s25-s33-s60-s61-s62 ec indeksnummer Form Farve Massefylde flydende farveløs g/cm³ Smeltepunkt 6.55 C Kogepunkt C Flammepunkt Viskositet -20 C Fysiske egenskaber 1.02 cp bij 17 C pa s SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 C, 1 bar) Cyclohexan, C6H12, er en cycloalkan med seks carbonatomer. Det er en farveløs væske med en blød, sød lugt. Stolkonformation af cyclohexan: De røde atomer er i den aksiale position, de blå atomer i ækvatorial stilling.

21 Rumlige struktur De seks carbonatomer ikke er i det samme plan: Tre er lidt højere og tre lidt lavere. Så formelt kan her ikke henvises til planet af ringen. Det er imidlertid brugt i beskrivelsen af cyclohexan. Et plan vælges som ringplan, hvor de tre højere carbonatomer er i samme afstand over det plan, som de tre lavere carbonatomer er under. Retningen vinkelret på planet af ringen kaldes aksial, andre i planet af ringen benævnes ækvatorial. I denne struktur er de aksiale hydrogenatomer angivet med en rød binding, og de ækvatoriale hydrogenatomer med en blå binding. Den mest stabile rumlig struktur af cyclohexan er kendt som stolkonformation. Cyclohexan er en af de få cykloalkaner, hvor konformationer er mulige uden vinkel stamme. Stoffet er blevet undersøgt i dybden som en modelforbindelse grund af dens ligheder med dele af steroiders grundlæggende struktur. Det er også lettere at studere virkningen af substituenter på konformation i denne enkle molekyle end i stoffer med større molekyler. Forskellige strukturer af cyclohexan er også mulige. Stolkonformation er den mest stabile. Det kan også forekomme i bådstruktur (med nogle substituenter mere stabile end i stol strukturen, fx med tert-butyl) og en række mellemliggende strukturer (twistbåd konformation).

22 Cyclohexanon Struktur formel for cyclohexanon Generelt Molekylær formel C 6 H 10 O IUPAC navn cyclohexanon Andre navne oxocyclohexan; ketohexamethylen; cyclohexylketon; pimelin g/mol ketone SMILES C1CCC(=O)CC1 InChI InChI=1/C6H10O/c /h1-5H2 CAS nummer EF-nummer PubChem 7967 Beskrivelse farveløs flydende Beslægtede forbindelser cyclopentanon, cyclohexanol Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: r10-r20 p sætninger: s2-s25 ec indeksnummer UN-nummer 1915 Fysiske egenskaber Form flydende Farve farveløs Massefylde g/cm³ Smeltepunkt C Kogepunkt C Flammepunkt 44 C Damptryk 500 Pa Opløselighedi vand Let opløselig i 24 g/l de fleste organiske opløsningsmidler Moderat opløseligt i ethanol Dårligt opløselig i vand Viskositet 8.98 Pa s

23 o Δ f H l S o l, 1 bar kj/mol Termokemi J/mol k SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 k eller 25 C, 1 bar) ( k eller 25 Â c, 1 bar) Cyclohexanon eller oxocyclohexane er en organisk forbindelse med en ketongruppe, og anvendes ofte som et basismateriale for caprolactam, skosværte, maling, nylon 6 (polycaprolactam) og som opløsningsmiddel. Det er en farveløs, olieagtig væske med lugten af acetone. Cyclohexanon er tungt opløseligt i vand (5-10 g/100 ml) og letopløselige i normale organiske opløsningsmidler. Cyclohexanon fremstilles ved hydrogenering af phenol (hydroxybenzen): C6H 5-OH + 2 timer2 C6H10=O Cyclohexanon fremstilles i industriel målestok ved oxidation af cyclohexan. Oxidation resulterer i en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol (samt flere urenheder: aldehyder, ketoner, andre alkoholer osv.). Cyclohexanol kan hydrogeneres til dannelse af cyclohexanon i et efterfølgende trin.

24 Phenol Struktur formel for phenol Generelt Molekylær formel C 6 H 5 OH IUPAC navn phenol Andre navne phenol; phenylalkohol; benzenol; carbolic acid; hydroxybenzen g/mol SMILES C1=CC=C(C=C1)O InChI InChI=1/C6H6O/c /h1-5,7H CAS nummer EF-nummer PubChem 996 Beskrivelse farveløse nåleformede krystaller med en karakteristisk lugt [1] Beslægtede forbindelser Benzen Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger hazard Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: h341-h331-h311-h301-h373-h314 p sætninger: Håndtering Opbevaring ec indeksnummer UN-nummer ADR fareklasse fareklasse 6.1 MAC-værdien LD50 (rotter) LD50 (kaniner) undgå at indånde dampe, undgå eksponering og brug under en inaktiv gas atmosfære ikke i nærheden af varme gnister og åben ild, opbevares ved temperatur på 2-8 C under en inert gasatmosfære 1671 (fast), 2312 (flydende) 19 mg/m³ (hud) 669 mg/kg (intraperitoneal) 127 mg/kg (subcutaneous) 460 (hud) mg/kg 630 mg/kg

25 Form Farve Massefylde Smeltepunkt Kogepunkt fast Fysiske egenskaber hvid, lettere lyserød efter oxidering [1] g/cm³ 41 [1] C 182 [1] C Flammepunkt 82 [1] C Ildpunkt 595 [1] C Damptryk Opløselighedi vand 20 [1] Pa 82 [1] g/l Ligevægtskonstanter pk a = 9.95 SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25 C, 1 bar) Phenol eller hydroxybenzen, phenylalcohol, carbolic syre eller Carbol, er en forbindelse omfattende en benzenring - et hydrogenatom er blevet substitueret med en hydroxylgruppe (OH). Phenol er tidligere blevet omtalt som benzol, hvilket er lidt misvisende i dag, da Benzol er det tyske ord for benzen. Phenol giver navn til phenolerne, en gruppe af aromatiske carbonhydrider med en eller flere OH-grupper, som i cresoler og xylenoler. Phenol er et krystallisk, flygtigt fast stof med en karakteristisk lugt ved stuetemperatur. Forbindelsen anvendes meget bredt i organisk syntese, og er et basismateriale for mange plast og lægemidler. Kemiske egenskaber OH-gruppen i phenol kan føre til association til OH-gruppen i alkanoler. På grundlag af dette, ville vi ikke forvente phenol at have sure egenskaber. Imidlertid er KZ værdien så stor, at titrering med natriumhydroxid i vand er mulig. Den negative ladning af det resterende phenolat-ion kan være fordelt over hele benzenring, hvilket gør denne ion relativt stabil. Hvis elektron-tiltrækkende substituenter er til stede, bliver forbindelsen virkelig sur: Trivialnavn 2,4,6-trinitrophenol er picrinsyre. En anden konsekvens af den relativt høje surhed er, at opløselighed i et basemiljø gennem dannelsen af phenolat-ion er bemærkelsesværdig, mens phenol ikke er meget vandopløseligt overhovedet. Den phenoliske gruppe er en stærk para-leder og som følge heraf forløber aromatisk elektrofil substitution forholdsvis simpelt på para-stillingen. Hovedsageligt substitutionsreaktioner som elektrofiler, nitrosyl eller nitroniumkation kan også forløbe fuldstændigt. Toksikologi og sikkerhed Phenol er toksisk ved indtagelse, hvis det indåndes eller absorberes af huden. Under Anden Verdenskrig, blev tusinder af fanger i adskillige koncentrationslejre myrdet ved injektion med phenol. Imidlertid kan phenol også udnyttes: Spasmer forbundet med spasticitet kan behandles ved at injicere en meget lavere dosis opløst i vand omkring en nerve. Dette svækker nerven eller deaktiverer den, som resulterer i, at de ubekvemme nerveimpulser ikke når musklen. Denne proces kaldes phenolising af en nerve.

26 = = WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Massespektrometri Processen med ionisering: M + e M + 2 e rækkefølgen af ioniserede elektroner er: non-binding> flere obligationer> enkeltbindinger 1. Primære fragmentering regler for molekylære ioner a. homolytisk spaltning b. heterolytisk spaltning X = CI, BR, I eller en stabil radikal (R O or R S) c. Mclafferty omlejring (XYZ = CHO, COR, COOH, COOR, CONH 2, CONR 1 R 2, NO 2, CN, C 6 H 5 ) X Y Z R X I. H X minus X X minus X R minus C = C y = z H X y z Y Y Y Z Z H X Z 2. Fragmentering af en acylium ion (dannet ud fra aldehyder, ketoner, syrer og estere) R C = O I R C = O minus CO R 3. Opsplitningen af en oxonium-, immonium-ioner etc. (dannet ud fra ætere, aminer osv.) H RCH 2 CH 2 X = CH 2 X = O, N, S [RCH CH 2 X = CH 2 ]* acid base minus RCH = CH 2 H X = CH 2 M minus 1 Karakteristiske neutrale fragmenter, tabt fra det molekylære ion fragment h 15 ch 3 methylsubstituent 18 h 2 o alkohol type binding/gruppe aldehyd (nogle af ætere og aminer) 28 c 2 h 4, co, n 2 c2h4(mclafferty), co (cyklisk ketoner) 29 cho, c 2 h 5 aldehyd, ethylsubstituent 34 h 2 s thiol 35, 36 cl, hcl chlorgruppe 43 ch 3 co, c 3 h 7 methylketon, propyl substituent 45 cooh carboxylsyre 60 ch 3 cooh acetat

27 Struktur af vigtige ledede fragmenter m/z 29 structure CHO type af gruppe aldehyd 30 CH 2 NH 2 primær amin 43 CH 3 CO, C 3 H 7 methylketon 29, 43, 57, 71, C 2 H 5, C 3 H 7,... lineær alkylgruppe 39, 50, 51, 52, 65, 77, C 3 H 3, C 4 H 3,... aromatisk gruppe 60 CH 3 COOH carboxylsyre, actetate, methylester 91 C 6 H 5 CH 2 benzylgruppe 105 C 6 H 5 CO benzoylgruppe n med m / z værdi af en molekylær ion er, hvis den molekylære ion indeholder et ulige antal nitrogenatomer. n ladede fragmenter med selv masse tal kan opstå fra Mclafferty-omlejringen. n Aromatics er karakteriseret ved toppe ved 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39

28 1 H NMR Spektroskopi phenol OH ho alkohol OH ho c thioalkohol SH hs c amine NH 2. NH c nh 2 h n c carboxylsyre OH aldehyd heteroaromatiske aromatiske o n h ho c ch h o h h n c alken hc = ch 2 alkohol hc o o ch 2 h 3 c o alkyn c = ch X CH 3 h 3 c n CH 2, CH 3 s ch 3 o c ch 2 h 3 c o h 2 c c ch 3 h 3 c c cyclopropyl M CH 3 X c ch 3 h h M-ch 3 [M=si, li, Al, Ge...]

29 Kilde Wikipedia, det gratis encyklopædi Ansvarsfraskrivelse Workshoppen beskrevet i dette dokument skal udelukkende bruges som undervisningsmateriale til gymnasieelever. Casen, som præsenteres i dette undervisningsmateriale, er fiktiv. Ligheder med eventuelle virkelige cases er tilfældige. Informationen heri er udelukkende til brug for elevernes forsøg på at undersøge cases. Indholdet præsenteret i dette dokument støttes af den Europæiske Unions Framework Programme for Research and Development (Fp7) project ECB: European Coordinating Body in Maths, Science and Technology (Grant agreement Nº ). Ansvaret for indholdet i dette dokument ligger udelukkende hos medlemmerne af konsortiet, og det afspejler ikke den Europæiske Unions holdninger, og den Europæiske Union er ikke ansvarlig for eventuel brug af indholdet heri. Shell International B.V. Juli 2012 SuperBenz Workshop fra Shell International B.V. er autoriseret under en Creative Commons Attribution- NonCommercial-ShareAlike 3.0 Unported License.