Kemi A Studentereksamen stx123-kem/a-12122012 nsdag den 12. december 2012 kl. 9.00-14.00
pgavesættet består af 5 opgaver med i alt 17 spørgsmål samt 3 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave.
pgave 1: Benzylacetone Vild tobak tiltrækker insekter og fugle ved hjælp af velduftende flygtige kemiske forbindelser i deres nektar. Et af disse duftstoffer, benzylacetone, anvendes i kosmetiske produkter. Stoffet giver produkterne en duft af jasmin og jordbær. www.colourbox.com Benzylacetone kan fremstilles i to trin som vist herunder. + + 2 (I) B + 2 (II) B benzylacetone a) Argumenter for, at B findes i to stereoisomere former. b) Gør rede for, hvordan den funktionelle gruppe i benzylacetone kan identificeres ved ikke-spektroskopiske metoder. 1
Nedenfor ses et IR-spektrum og et 1 NMR-spektrum af reaktionsproduktet. c) Undersøg, om det analyserede produkt er benzylacetone. Informationer fra begge spektre skal inddrages i besvarelsen. Benyt eventuelt bilag 1. 2
pgave 2: Glucose Diabetikere har ofte brug for selv at kunne måle indholdet af sukker i blodet. Dette kan gøres med et glucometer, som er et lille apparat, der angiver en værdi for den totale koncentration af D-glucose i blodet. En type glucometer måler på β-d-glucose, som derefter omregnes til den totale koncentration af D-glucose. I et glucometer af denne type foregår følgende enzymkatalyserede reaktion. enzym (I) a) Angiv reaktionstypen for reaktion I. I en vandig opløsning af D-glucose foregår der mutarotation, hvilket bevirker, at der indstilles en ligevægt mellem α-d-glucose og β-d-glucose. (II) α-d-glucose β-d-glucose I et undervisningslaboratorium skal reaktionsordenen for mutarotationen bestemmes ved anvendelse af et glucometer. Der fremstilles en række opløsninger, hver med voluminet 10,0 ml, som indeholder kendte mængder af α-d-glucose. Initialhastigheden for reaktion II bestemmes for hver enkelt begyndelseskoncentration af α-d-glucose. I alle tilfælde holdes temperaturen konstant på 30 C. Grafen viser sammenhængen mellem begyndelseskoncentrationen af α-d-glucose og initialhastigheden for reaktion II. 3
v 0 / µm s -1 0,30 0,25 0,20 y = 0,2989x 0,15 0,10 0,05 0,00 0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0 c( -D-glucose) / mm b) Argumenter for, at reaktion II er af første orden med hensyn til -D-glucose. Med henblik på at bestemme aktiveringsenergien for reaktion II, udføres der målinger ved forskellige temperaturer. I alle tilfælde er begyndelseskoncentrationen af -D-glucose 5,6 10-4 M. Tabellen viser sammenhørende værdier af temperatur og initialhastighed for reaktion II. Temperatur / C 26 30 33 / 10-7 M s -1 1,2 1,7 2,5 c) Bestem aktiveringsenergien for reaktion II. 4
pgave 3: Eksploderende vandmeloner En kinesisk bonde, som i maj 2011 kom ud til sin mark med vandmeloner, blev mødt af et ganske andet syn end flotte modne meloner: Eksploderede vandmeloner. Foto: pgavekommissionen Bonden havde sprøjtet melonerne med et vækstfremmende middel, som indeholder det virksomme stof forchlorfenuron. Eksperter mener, at eksplosionerne især skyldtes, at der blev sprøjtet for sent i væksten samtidig med, at det regnede meget. Forchlorfenuron kan syntetiseres ud fra anilin ved følgende reaktioner. anilin N 2 M = 93,13 g/mol Cl N C + + 2 Cl Cl (I) C N + 2 N Cl N N N N Cl (II) forchlorfenuron Ved en syntese fremstilles 147 g forchlorfenuron ud fra 100 g anilin. Anilin er den begrænsende faktor. 5
a) Bestem molekylformlen for forchlorfenuron. Benyt bilag 2. b) Beregn udbytteprocenten af forchlorfenuron. Det vækstfremmende middel er egentlig beregnet til druer uden sten og til kiwi, og formålet med sprøjtningen er at forøge frugternes størrelse. Det kan også anvendes til andre frugter, men det er ikke beregnet til meloner, og sprøjtningen skal typisk foretages tidligt i væksten. I 1,0 L vækstmiddel er der opløst 10 g forchlorfenuron. Inden behandling af frugterne fremstilles en sprøjteblanding ved at blande vækstmidlet med vand efter følgende anvisning. Frugt Kiwifrugt Dosering af vækstmiddel pr. 100 L vand Bemærkninger sorter: ayward, Allison/Abbot og Donné 100 ml Sprøjtes direkte på de nye frugter 2 3 uger efter fuld blomstring. Det er vigtigt, at frugten dækkes helt. Vindruer sort: Thompson, stenfri 50 ml + 30 ppm gibberellinsyre Behandling med henblik på at øge frugtstørrelsen og mindske risikoen for, at druerne brister: Når bærrene er 4 6 mm i diameter, sprøjtes direkte på dem, eller de dyppes i blandingen samtidig med den 2. påføring af gibberellinsyre. sort: Waltham Cross 50 ml Behandling med henblik på at øge frugtstørrelsen og mindske risikoen for, at druerne brister: Når bærrene er 4 6 mm i diameter, sprøjtes direkte på dem, eller de dyppes i blandingen. sort: Muscat d Alexandrie 75 ml Behandling med henblik på at øge frugtstørrelsen og mindske risikoen for, at druerne brister: Når bærrene er 4 6 mm i diameter, sprøjtes direkte på dem, eller de dyppes i blandingen. c) Beregn stofmængdekoncentrationen af forchlorfenuron i en sprøjteblanding, som skal anvendes til druesorten Muscat d Alexandrie. 6
pgave 4: Rhodamin B et farvestof Rhodamin B er et farvestof, der anvendes som sporstof i forbindelse med undersøgelser af strømning i vand. Stoffet blev kendt i offentligheden, da det i forbindelse med en brand blev ført ud i Rhinen med slukningsvandet. Forureningen var meget synlig, idet floden blev farvet rød. Der skal fremstilles 100,0 ml af en fortyndet opløsning af rhodamin B med den formelle stofmængdekoncentration 8,00 10-6 M. Fortyndingen skal laves ud fra en 8,00 10-4 M opløsning af rhodamin B. pløsningsmidlet er butan-1-ol. Foto: pgavekommissionen a) Forklar, hvordan fortyndingen kan foretages i et laboratorium. Rhodamin B indgår i nedenstående ligevægt mellem to former af stoffet, X og Y. N N N N + - X Y Ligevægtskonstanten for reaktionen kan bestemmes ved en spektrofotometrisk måling på den fortyndede opløsning, idet X er farveløs, og Y er rød. Ved 25 C viser det sig, at Y-formen udgør 54,1 %. b) Beregn ligevægtskonstanten ved 25 C. 7
Ligevægtskonstanten bestemmes ved forskellige temperaturer. Resultaterne er vist i grafen nedenfor. c) Bestem Δ ɵ og ΔS ɵ for reaktionen. Gør rede for, om opløsningen bliver mere eller mindre rød, når temperaturen stiger. Den fortyndede opløsning af rhodamin B opvarmes fra 25 C til 42 C, hvorved en ny ligevægt indstilles. d) Bestem stofmængdekoncentrationerne af X og Y, når der er ligevægt i den fortyndede opløsning, og temperaturen er 42 C. 8
pgave 5: Barbitursyre og barbiturater Barbiturater var i mange år de mest anvendte sovemidler. Stofferne kan ved længere tids brug give afhængighed, og der er risiko for alvorlige forgiftninger ved indtagelse af større mængder. Derfor er barbituraterne efterhånden erstattet af andre sovemidler, og barbituraterne bruges i dag mest til behandling af epilepsi og alkoholabstinenser. Barbiturater er forbindelser afledt af barbitursyre. www.colourbox.dk N N barbitursyre M = 128,09 g/mol pk s = 4,00 ved 25 o C En opløsning af barbitursyre har den formelle koncentration 0,0892 M. a) Beregn p i opløsningen af barbitursyre ved 25 C. Når barbitursyre opløses i vand, indstilles en ligevægt mellem barbitursyre og dens korresponderende base, barbiturat. N N-- (aq) + 2 (l) (aq) + 3 + (aq) N N På næste side er vist et bjerrumdiagram for barbitursyre. 9
x s 1,0 0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0,0 0 1 2 3 4 5 6 7 8 p b) Angiv, på hvilken form barbitursyre findes ved p 7,2. Barbitursyre og barbiturat absorberer begge UV-lys ved bølgelængden 258 nm, men barbiturat har den største molare absorptionskoefficient ved denne bølgelængde. I et undervisningslaboratorium skal de molare absorptionskoefficienter for barbitursyre og barbiturat bestemmes ved 258 nm. De betegnes ε258 nm(barbitursyre) og ε258 nm(barbiturat). To forskellige pufferopløsninger bliver tilsat barbitursyre, så den formelle stofmængdekoncentration af barbitursyre er 5,0 10-5 м. Efter tilsætning af barbitursyren har den ene pufferopløsning p 3,6 og den anden pufferopløsning p 7,2. Temperaturen i opløsningerne er 25 C. Der optages absorptionsspektre af de to pufferopløsninger. Kuvettebredden er 1,00 cm. Absorptionsspektrene er vist på nedenstående figur. A 1,20 1,00 0,80 p=7,2 0,60 0,40 0,20 p =3,6 0,00 230 235 240 245 250 255 260 265 270 275 280 /nm 10
c) Bestem den molare absorptionskoefficient for barbiturat ved bølgelængden 258 nm. Benyt bilag 3. Når stoffet findes som en blanding af syreformen, barbitursyre, og baseformen, barbiturat, er opløsningens absorbans summen af absorbanserne fra de to stoffer. d) Beregn procentdelen af barbitursyre, der er omdannet til barbiturat ved p 3,6. Bestem den molare absorptionskoefficient for barbitursyre ved 258 nm. Benyt bilag 3. pgavesættet slut 11
STUDENTEREKSAMEN 2012 stx123-kem/a-12122012 Bilag 1 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus:
STUDENTEREKSAMEN 2012 stx123-kem/a-12122012 Bilag 2 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: N N Cl N forchlorfenuron
STUDENTEREKSAMEN 2012 stx123-kem/a-12122012 Bilag 3 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: 1,20 A 1,00 p=7,2 0,80 0,60 0,40 0,20 p = 3,6 0,00 230 235 240 245 250 255 260 265 270 275 280 /nm