Kemi A. Studentereksamen indd 1 26/02/

Transkript

1 Kemi A Studentereksamen 1stx141-KEM/A Torsdag den 22. maj 2014 kl indd 1 26/02/

2 Side 1 af 10 sider pgavesættet består af 4 opgaver med i alt 17 spørgsmål samt 3 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave indd 2 26/02/

3 Side 2 af 10 sider pgave 1: Stevia et naturligt sødemiddel Steviaplanter vokser i Syd- og Mellemamerika. I århundreder har planten været brugt som sødemiddel i Uruguay. Ekstrakter af stevia kan smage op til 300 gange sødere end almindeligt sukker, men den søde smag indtræder langsommere og har en længere virkning. I høje koncentrationer kan sødemidlet have en eftersmag af lakrids. I 2011 blev sødestoffer i stevia godkendt som sødemiddel i EU. Sødestoffer i stevia omdannes i tarmen til steviol. pgavekommissionen pks steviol 4,65 ved 25 C a) Marker de funktionelle grupper i steviol, og angiv hvilke stofklasser, de tilhører. Benyt bilag 1 eller tegneprogram. b) Gør rede for, om steviolstrukturen giver mulighed for stereoisomere former. Benyt bilag 1 eller tegneprogram. Steviosid er et af sødestofferne i stevia. Steviosidmolekylet er opbygget af en steviolenhed bundet til glucoseenheder. I tarmen omdannes steviosid til steviol og glucose indd 3 26/02/

4 Side 3 af 10 sider H H H H + + H H steviosid steviol glucose H c) Færdiggør reaktionsskemaet. Benyt bilag 2. Angiv reaktionstype. For at kunne vurdere om steviol kan passere de upolære biologiske membraner i kroppen, er steviols fordelingsforhold, KF, mellem octan-1-ol og vand blevet bestemt ved forskellige ph-værdier i vandfasen. ph 2,0 7,4 KF 4 1, Fordelingsforholdet er defineret som d) Forklar, hvorfor steviols fordelingsforhold er meget mindre ved ph 7,4 end ved ph 2,0. Inddrag både steviols struktur og syre-baseegenskaber indd 4 26/02/

5 Side 4 af 10 sider pgave 2: Et cancerhæmmende stof i broccoli Studier har vist, at mennesker, som spiser meget broccoli, har nedsat risiko for at udvikle visse typer af cancer. Andre typer af kål kan også forebygge cancer, men broccoli har et specielt stort indhold af stoffet sulforaphan, som er et cancerhæmmende stof. Stoffet kan også indtages i form af kapsler, som er fremstillet på grundlag af broccoli. Colourbox.dk C H 3 S CH 2 CH2 CH 2 CH2 N C S sulforaphan I et laboratorieeksperiment undersøges omsætningen af sulforaphan i rotter. En rotte indtager 0,050 mmol sulforaphan. a) Beregn massen af sulforaphan, som en rotte indtager. Resultatet skal angives i mg. Koncentrationen af sulforaphan i rottens blod vokser indtil 4 timer efter indtagelse. Den maksimale koncentration når op på 20 M, hvorefter koncentrationen falder som en 1. ordens reaktion med hensyn til sulforaphan. Halveringstiden er 2,2 timer. b) Beregn, hvor lang tid der går, fra den maksimale koncentration af sulforaphan er nået, til stofmængdekoncentrationen i blodet er faldet til 10 % af maksimumsværdien. Sulforaphan findes ikke frit i broccoli, men planten indeholder stoffet A, som kan omdannes til sulforaphan. Når plantecellerne knuses, frigøres enzymet myrosinase, som katalyserer omdannelsen af A til et ustabilt mellemprodukt, B. Dette mellemprodukt kan omdannes videre til sulforaphan eller omdannes til C, som ikke er cancerhæmmende indd 5 26/02/

6 Side 5 af 10 sider mdannelsen til C er katalyseret af enzymet ESP. Reaktionsforløbet er vist herunder. H H H H S H N S 3 - S myrosinase S B SH N S 3 - H A ESP S C N S N C S C sulforaphan Ved kort opvarmning denatureres ESP, mens længere tids opvarmning også denaturerer myrosinase. Ved denatureringen mister enzymerne den katalytiske virkning. c) Gør rede for, hvordan broccoli skal koges, hvis den cancerhæmmende effekt skal bevares bedst muligt. Inddrag reaktionsforløbet i besvarelsen. Kroppens celler indeholder meget af tripeptidet glutathion, som binder sulforaphan. SH HC NH NH C NH 2 glutathion d) Anfør struktur og navn for hver af de 3 aminosyrer, der indgår i glutathion. Sulforaphans cancerhæmmende virkning skyldes muligvis dets evne til at hæmme enzymer, der kan påvirke kopieringen af DNA. En række andre stoffer har samme virkning. IR- og 1 H-NMR-spektrene for et af stofferne er vist på næste side indd 6 26/02/

7 Side 6 af 10 sider Transmission / % Bølgetal / cm -1 δ /ppm e) Angiv struktur og navn for det cancerhæmmende stof. Inddrag karakteristiske bånd over 1500 cm -1 samt integralkurve, kemiske skift og koblingsmønstre i besvarelsen. Benyt eventuelt bilag indd 7 26/02/

8 Side 7 af 10 sider pgave 3: zon og iodforbindelser Fra oceanerne afgives en del iodforbindelser til atmosfæren. En gruppe forskere i England har for nylig undersøgt iodforbindelsers rolle i nedbrydning af ozon i atmosfæren over oceanerne. Forskerne har undersøgt reaktionen mellem iodid og ozon, som den kan tænkes at foregå i vandoverfladen. I eksperimentet ledes ozongas hen over en vandig opløsning af kaliumiodid i en lukket beholder. pløsningens ph fastholdes ved hjælp af en puffer, som indeholder dihydrogenphosphat og hydrogenphosphat Colourbox.dk H2P4 - (aq) + H2 (l) HP4 2- (aq) + H3 + (aq) I pufferopløsningen er [H2P4 - ] 0,014 M [HP4 2- ] 0,086 M a) Beregn ph i opløsningen ved 25 C. I den lukkede beholder reagerer ozongas med iodid i den vandige opløsning. Først dannes hypoiodsyrling, HI I - (aq) + 3 (g) + H2 (l) HI (aq) + 2 (g) + - (aq) (I) Forskerne regner med, at denne reaktion er den væsentligste kilde til ozonnedbrydning over oceanerne. Det dannede hypoiodsyrling reagerer videre med iodid og danner diiod, idet der indstiller sig en ligevægt HI (aq) + I - (aq) I2 (aq) + - (aq) (II) Antagelig vil både diiod og hypoiodsyrling medvirke til yderligere ozonnedbrydning indd 8 26/02/

9 Side 8 af 10 sider Det har længe været kendt, at diiod kan afgives fra havoverfladen til atmosfæren, mens afgivelsen af hypoiodsyrling til atmosfæren ikke tidligere er blevet undersøgt. Hvor store mængder af diiod og hypoiodsyrling, der afgives til atmosfæren, afhænger blandt andet af forholdet mellem koncentrationerne af de to stoffer i vandet. Gʅ for hypoiodsyrling i vandig opløsning er lig med 99,2 kj/mol ved 25 C. b) Beregn Gʅ for reaktion II ved 25 C Ved ligevægt er den aktuelle koncentration af iodid lig med 1, M ved pufferopløsningens ph og ved temperaturen 25 C. c) Beregn forholdet mellem koncentrationerne af diiod og hypoiodsyrling ved ligevægt indd 9 26/02/

10 Side 9 af 10 sider pgave 4: Kviksølv i fisk Kviksølv er meget giftigt, og EU anbefaler, at der højst indtages 1,6 g kviksølv/kg legemsvægt om ugen. Væsentlige kilder til kviksølvforurening er afbrænding af affald og kul. Kviksølv spredes med luften til have og ferskvandsområder, hvor det optages i fisk. Den vigtigste kviksølvkilde for mennesker er fisk, som befinder sig i toppen af havets fødekæde, fx sværdfisk og tun. Colourbox.com Indholdet af kviksølv i fiskekød bestemmes ved en metode, hvor der i et af trinene anvendes en opløsning af tin(ii)chlorid. Der fremstilles 500 ml opløsning med den formelle stofmængdekoncentration 0,264 M. a) Beregn massen af SnCl2 2H2, der skal anvendes. Indholdet af kviksølv i fiskekødet bestemmes ved fremgangsmåden beskrevet herunder. Figuren illustrerer forløbet. 1. Ved forbehandlingen omdannes alt kviksølv i fiskekødet til kviksølv(ii)ioner. 2. I analyseblandingen omdannes kviksølv(ii)ioner fuldstændigt til frit kviksølv. Hg 2+ (aq) + Sn 2+ (aq) Hg (g) + Sn 4+ (aq) (I) 3. I atomabsorptionsspektrometret måles absorbansen af den dannede mængde kviksølvgas fra analyseblandingen. 4. I skrubberen forløber reaktionerne II og III. Hg (g) + I2 (aq) Hg 2+ (aq) + 2 I - (aq) (II) Hg 2+ (aq) + 4 I - (aq) HgI4 2- (aq) (III) Ligevægtskonstanten for reaktion III er 2, M indd 10 26/02/

11 Side 10 af 10 sider pgavekommissionen b) Begrund, at reaktionerne I og II er redoxreaktioner, mens reaktion III ikke er det. I forbindelse med analysen skal der fremstilles en standardkurve. Trin 2-4 i den beskrevne fremgangsmåde gennemføres med forskellige volumener af en stamopløsning, som indeholder 1,00 g Hg 2+ /ml. Der opnås en række sammenhørende værdier af volumen stamopløsning og absorbans, A, som vist i skemaet herunder. V(stamopløsning) / ml 0,200 0,400 0,600 0,800 1,000 A 0,007 0,016 0,030 0,041 0,050 c) Vis, at der er lineær sammenhæng mellem massen af kviksølv og absorbansen, og bestem forskriften for denne sammenhæng. Der afvejes 10,067 g findelt tunfiskekød, som forbehandles. Efter forbehandlingen findes alt kviksølv fra fisken som kviksølv(ii)ioner i en 100 ml målekolbe, der fyldes op til mærket med demineraliseret vand. Trin 2-4 gennemføres med 25,0 ml af opløsningen. Absorbansen måles til 0,036. d) Beregn indholdet af kviksølv i tunfiskekødet. Angiv resultatet i g kviksølv / g fiskekød. Kommenter resultatet i forhold til EU's anbefaling. e) Gør rede for, hvad formålet med skrubberen er, og hvordan den fungerer. Inddrag ligevægtskonstanten for reaktion III i redegørelsen indd 11 26/02/

12 indd 12 26/02/

13 STUDENTEREKSAMEN stx141-KEM/A Bilag 1 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: Spørgsmål a) Spørgsmål b) indd 13 26/02/

14 STUDENTEREKSAMEN stx141-KEM/A Bilag 2 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: H H H H + + H H steviosid steviol glucose H indd 15 26/02/

15 STUDENTEREKSAMEN stx141-KEM/A Bilag 3 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: Transmission / % Bølgetal / cm -1 δ /ppm indd 17 26/02/