Kemi A. Studentereksamen

Transkript

1 Kemi A Studentereksamen 2stx101-KEM/A Onsdag den 2. juni 2010 kl

2 Opgavesættet består af 5 opgaver med i alt 17 spørgsmål samt 1 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABOG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave. Billeder: side 1: side 2: side 3: &cpath=36&products_id=166&zenid=ovhsfl48oakgk72efu54rgohr0 side 6: side 8: Michael_jackson_bad_album_cover.jpg Side 10:

3 Opgave 1: Loddetin Legeringer af tin og bly har i mange år været anvendt som loddetin, men da bly er både sundheds- og miljøskadeligt, besluttede EU i 2006, at loddetin med blyindhold skal udfases og erstattes af andre legeringer. Legeringer af tin og bismuth er ikke giftige og er velegnede til lodning, da de smelter ved lav temperatur. En sådan legering kan opløses i svovlsyre, hvorved der dannes tin(ii)ioner og bismuth(iii)ioner. Tin(II)ioner oxideres af permanganat, som vist i nedenstående reaktionsskema, mens bismuth(iii)ionerne ikke reagerer med permanganat. MnO 4 (aq) + Sn 2+ (aq) Mn 2+ (aq) + Sn 4+ (aq) a) Afstem reaktionsskemaet. I et analyselaboratorium skal indholdet af tin i en legering af tin og bismuth bestemmes. Et stykke af legeringen med massen 0,121 g opløses i overskud af svovlsyre, og opløsningen fortyndes til 25,0 ml i en målekolbe. Denne opløsning titreres med en 0,0113 M KMnO 4 -opløsning. Volumenet af tilsat KMnO 4 -opløsning i ækvivalenspunktet aflæses til 15,3 ml. b) Bestem indholdet af tin i legeringen udtrykt i masseprocent. 1

4 Opgave 2: Tropinsyre Tropinsyre kan udvindes af atropin, som findes i planten galnebær, Atropa Belladonna. O OH OH tropinsyre pk s = 4,2 ved 25 C. Galnebær Øjendråber med atropin bruges til forstørrelse af pupillerne i forbindelse øjenundersøgelser. a) Argumenter for, at tropinsyre findes i to stereoisomere former. b) Beregn ph i en 0,075 M vandig opløsning af tropinsyre ved 25 C. En pufferopløsning med ph 4,5 ved 25 C kan fremstilles ved at blande 100 ml 0,075 M tropinsyreopløsning med en portion 0,100 M natriumhydroxidopløsning. Den tilsatte base reagerer med tropinsyre, som vist i nedenstående reaktionsskema O OH O O - OH(aq) + OH - (aq) OH(aq) + H 2 O(l) c) Beregn volumenet af den portion natriumhydroxid, der skal anvendes til fremstilling af pufferopløsningen. 2

5 Opgave 3: Bisphenol A er sutteflasken sikker? Bisphenol A bruges især som monomer i produktion af polycarbonatplast (PC). Bisphenol A er mistænkt for at have hormonforstyrrende virkning på både mennesker og dyr. Undersøgelser tyder på, at små mængder af stoffet kan overføres til mad og drikkevarer, der opbevares i beholdere af PC, specielt når indholdet opvarmes. Derfor anbefales det, at man undgår at bruge fx sutteflasker fremstillet af PC. De små mængder bisphenol A, som er fundet i væsker, opbevaret i PC, kan enten skyldes rester af monomeren i plasten eller nedbrydning af polymeren. BornFree sutteflasken er fremstillet af polyamidplast (PA), der er fri for phtalater, bisphenol A og andre skadelige stoffer. PC fremstilles ud fra bisphenol A og phosgen, COCl 2. Nedenstående reaktionsskema viser princippet i reaktionen. HO C H 3 C CH 3 OH + Cl C O Cl HO C H 3 C CH 3 O C O Cl + HCl bisphenol A dichlormethanal (phosgen) a) Angiv reaktionstype for reaktionen. Bisphenol A nedbrydes med tiden i vand. Eksperimenter viser, at nedbrydningen af bisphenol A i vand afhænger af ph og af belysning med ultraviolet lys (UV-lys). Nedbrydningen af bisphenol A i vand blev undersøgt ved to forskellige phværdier. Opløsninger af bisphenol A blev belyst ens med UV-lys med bølgelængden 254 nm. Figur 1 viser de målte initialhastigheder for nedbrydningen afbildet som funktion af startkoncentrationen af bisphenol A. 3

6 v /(mm/min) 0,03 0,025 0,02 ph=10 ph=7 0,015 0,01 0, ,05 0,1 0,15 0,2 0,25 c(bpa)/mm Figur 1. b) Argumenter ud fra figur 1 for, hvilken reaktionsorden med hensyn til bisphenol A nedbrydningen ved de to ph-værdier følger. c) Beregn, ved hver af de to ph-værdier, hvor lang tid der går, indtil der er 10 % bisphenol A tilbage. Ved en anden undersøgelse blev to vandige opløsninger af bisphenol A ved ph 7 belyst med UV-lys. De to opløsninger blev belyst af to forskellige UV-lamper (bølgelængder; λ = 365 nm og λ = 254 nm). De to lamper udsendte lys med samme lysintensitet. Koncentrationen af bisphenol A blev bestemt som funktion af tiden. Resultaterne fra undersøgelsen vises i figur 2. I figur 3 ses UV-absorptionsspektret for en vandig opløsning af bisphenol A ved ph 7. 4

7 c(bpa)/mm 0,02 λ=365 nm 0,015 λ=254 nm 0,01 0, t/min Figur ,8 1,6 1,4 1,2 1 0,8 0,6 0,4 0,2 0 A λ / nm Figur 3. d) Forklar UV-lysets betydning for nedbrydningen af bisphenol A med udgangspunkt i figur 2 og 3. 5

8 Opgave 4: Opløselighed af kaliumhydrogenphthalat Kaliumhydrogenphthalat, KC 8 H 5 O 4, anvendes i nogle typer af heksehyl. Her indgår det sammen med kaliumperchlorat i krudtet. Når kaliumhydrogenphthalat opløses i vand, indstiller der sig følgende ligevægt KC 8 H 5 O 4 (s) = K + (aq) + C 8 H 5 O 4 (aq) (I) Opløseligheden af kaliumhydrogenphthalat undersøges ved flammeemissionsfotometri. En lille portion af opløsningen sprøjtes ind i en meget varm flamme, hvor kaliumionerne omdannes til exciterede kaliumatomer. Når kaliumatomerne henfalder til lavere energiniveauer, udsendes der lys ved bølgelængder, som er karakteristiske for kalium. Den relative intensitet, I, af lyset er et udtryk for koncentrationen af kaliumioner i den undersøgte opløsning. I et eksperiment finder man, at der er følgende sammenhæng mellem den aktuelle stofmængdekoncentration af kaliumioner og den relative intensitet, I, der måles i flammeemissionsspektrofotometret I = 9, M -1 [K + ] + 4,3 En mættet opløsning af kaliumhydrogenphthalat, som har temperaturen 22,4 o C, fortyndes 2500 gange og undersøges nu ved flammeemissionsfotometri. Den relative intensitet af den fortyndede opløsning måles til 192. a) Beregn den aktuelle stofmængdekoncentration af kaliumioner i den mættede opløsning af kaliumhydrogenphthalat. Man kan se bort fra hydronolyse (protolyse) af hydrogenphthalat i vand. b) Beregn en værdi for ligevægtskonstanten (opløselighedsproduktet) for reaktion I ved 22,4 o C. 6

9 Man ønsker nu at undersøge, hvordan kaliumhydrogenphthalats opløselighed afhænger af temperaturen. Derfor bestemmes ligevægtskonstanten for reaktion I ved forskellige temperaturer, hvorefter ΔG o beregnes. Resultaterne er vist i tabellen nedenfor. T / K ΔG o /(kj/mol) 5,61 3,70 2,72 1,79 0,72-0,27 c) Bestem ΔS o for reaktion I. Kommenter resultatet i forhold til reaktionsskemaet. Hvad viser undersøgelsen om opløselighedens temperaturafhængighed for kaliumhydrogenphthalat? 7

10 Opgave 5: Propofol Propofol er et hurtigt virkende bedøvelsesmiddel, der indgives med sprøjte. Stoffet kan i små doser på 1-3 mg/kg kropsvægt anvendes som beroligende middel, mens doser på 4-6 mg/kg kropsvægt anvendes til bedøvelse i forbindelse med operationer. Almindelige bivirkninger ved propofol er, at åndedrættet kan svækkes, og at blodtrykket kan falde. Propofol angives at være det sidste medikament Michael Jackson fik, efter at han havde indtaget forskellige sovemidler af typen benzodiazepiner, natten før han døde. OH R R propofol M = 178,27 g/mol pks = 11,1 ved 25 o C 250 ml af en vandig opløsning af propofol indeholder 31 mg propofol. a) Beregn den formelle stofmængdekoncentration af propofol i den vandige opløsning. En elementaranalyse viser, at propofol har følgende sammensætning, angivet i masseprocenter C: 80,85 % H: 10,18 % O: 8,97 % b) Bestem propofols molekylformel. 8

11 Nedenfor ses IR-spektret for propofol. Transmission / % bølgetal/cm -1 c) Hvilke informationer om R-grupperne giver IR-spektrets karakteristiske absorptionsbånd over 1500 cm -1. Benyt eventuelt bilaget. Nedenfor ses 1 H NMR-spektret for propofol. Signalet ved 3,08 ppm er vist i forstørrelse. δ/ppm d) Bestem strukturen af R-grupperne i propofol. Argumenter ud fra integralkurve, kemiske skift og koblingsmønstre. Benyt eventuelt bilaget. 9

12 Medikamentet sælges i ampuller, som indeholder 200 mg propofol i 20 ml emulsion. Nedenfor ses deklarationen for et propofolpræparat. 1 % propofol 10 % soyabønneolie 1,2 % emulgator (phospholipid fra æg) 2,25 % glycerol natriumhydroxid (ph-regulerende til ph 8) benzylalkohol (konserveringsmiddel) e) Gør rede for, om propofol ved ph 8 overvejende findes i emulsionens oliefase eller vandfase. Opgavesættet slut 10

13

14

15

16 Undervisningsministeriet

17 STUDENTEREKSAMEN stx101-KEM/A Bilag Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: Transmission / % bølgetal/cm -1 Signalet ved 3,08 ppm er vist i forstørrelse. δ/ppm