Kemi A. Studentereksamen

Transkript

1 Kemi A Studentereksamen 2stx111-KEM/A Mandag den 30. maj 2011 kl

2 pgavesættet består af 4 opgaver med i alt 18 spørgsmål samt 2 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave.

3 pgave 1: Røde bade Et rødt bad er et bad tilsat kaliumpermanganat, KMn 4. Det virker desinficerende og udtørrende og anvendes mod kløe og ved mange former for eksem, hvor der er mistanke om begyndende infektion. Et rødt bad tilberedes ved at fortynde en 0,194 M kaliumpermanganatopløsning med vand. Foto: pgavekommissionen. Man ønsker at fremstille et rødt bad på 200 L med stofmængdekoncentrationen 0,20 mm. a) Beregn hvor stort et volumen 0,194 M kaliumpermanganatopløsning, der skal anvendes. Hud, negle og badekar farves brune af et rødt bad, idet permanganat reduceres til mangan(iv)oxid, brunsten. Den brune farve i badekarret kan fjernes med oxalsyre, fordi brunsten reagerer som vist i nedenstående reaktionsskema. Mn 2 (s) + (CH) 2 (aq) + 2 H + (aq) 2 C 2 (g) + Mn 2+ (aq) + 2 H 2 (l) b) Argumenter for, at reaktionen er en redoxreaktion. c) Beregn ligevægtskonstanten ved 25 o C ud fra termodynamiske data. 1

4 pgave 2: Duften af champignon Den karakteristiske duft af champignon skyldes stoffet oct-1-en-3-ol. Stoffet findes også i en række andre fødevarer fx trøfler, blåskimmelost, Camembertost, orangejuice og hindbær. H Foto: oct-1-en-3-ol a) Argumenter for, at oct-1-en-3-ol findes i to stereoisomere former. ct-1-en-3-ol dannes i champignon ved en enzymkatalyseret nedbrydning af fedtsyren linolsyre. Nedbrydningsskemaet ses nedenfor. H linolsyre I H H II oct-1-en-3-ol H + A 2

5 I reaktion I oxideres linolsyre, og i reaktion II spaltes oxidationsproduktet til oct-1-en-3-ol og A. A har følgende sammensætning angivet i masseprocenter C: 65,20 % H: 8,75 % : 26,05 % b) Bestem den empiriske formel for A. A er en syre, som giver rødt bundfald med Fehlings væske og sølvspejl med Tollens reagens. c) Argumenter for en sandsynlig struktur for A. Lugttærsklen for oct-1-en-3-ol er helt nede på 1 ppb, men beslægtede molekyler har en endnu lavere lugttærskel og en stærkere duft af champignon. IR-spektret for et af disse stoffer, B, er vist nedenfor. B har molekylformlen C 8 H 14. T% IR-spektrum for B. Bølgetal/ cm -1 d) Angiv en mulig struktur for B. Argumenter ud fra IR-spektrets karakteristiske absorptionsbånd over 1500 cm -1. Benyt evt. bilag 1. 3

6 pgave 3: Pravastatin Pravastatin er et lægemiddel, som gives til patienter med for høje cholesteroltal, for at reducere risikoen for hjerte-karsygdomme. Stoffet virker ved at nedsætte hastigheden for kroppens cholesteroldannelse i leveren. H H H Foto: : H pravastatin pk s = 4,6 ved 25 o C a) Forklar, at Pravastatin affarver bromvand, og angiv reaktionstype. b) Marker de funktionelle grupper i molekylet, og angiv, hvilke stofklasser de tilhører. Benyt bilag 2. Stoffet kan hydrolyseres, som vist i nedenstående reaktion. H H H H H H H H H c) Færdiggør reaktionsskemaet. Angiv strukturen af det stof, der frigøres, og navngiv det. Benyt bilag 2. 4

7 Hydrolysereaktioner kan spille en rolle for holdbarheden af et lægemiddel, da denne reaktionstype ofte indgår i nedbrydning af lægemidler i kroppen. Reaktionshastigheden for hydrolyse af pravastatin er undersøgt under forskellige reaktionsbetingelser. Ved ph 3 og temperaturen 343 K blev koncentrationen af pravastatin bestemt som funktion af tiden. Måleresultaterne er vist i nedenstående tabel. t/ min 0 7,5 13,0 18,5 23,0 28,0 33,0 39,5 c(pravastatin)/ 10-4 м 1,000 0,795 0,654 0,534 0,444 0,374 0,310 0,244 d) Bestem reaktionsordenen med hensyn til pravastatin. Angiv funktionsudtrykket for koncentrationen af pravastatin som funktion af tiden. Nedenfor ses reaktionens Arrhenius-plot med tilhørende funktionsudtryk. ln 2,9 min 0,0027 0,0028 0,0029 0,003 0,0031 0,0032 0,0033 0,0034 / K-1 3,1 3,3 3,5 y = 1363 x + 0,69 3,7 3,9 4,1 e) Bestem halveringstiden for hydrolyse af pravastatin ved 400 K. Lægemidlers evne til at passere de upolære biologiske membraner er af central betydning for stoffernes virkning i kroppen. I den sammenhæng vurderes lægemidlers polaritet ofte ud fra fordelingsforholdet, K F, mellem octan-1-ol og vand. 5

8 Fordelingsforholdet er defineret som F octan 1 ol aq Nedenfor ses struktur og fordelingsforhold for pravastatin og simvastatin. Begge stoffer anvendes som lægemidler mod for høje cholesteroltal. H H H H H pravastatin simvastatin F 0,59 F = 115 Fordelingsforholdene er bestemt ved 25 o C og ph 7 i vandfasen. f) Argumenter for, at fordelingsforholdet for pravastatin er meget mindre end fordelingsforholdet for simvastatin. Inddrag såvel stoffernes struktur som vandfasens ph i argumentationen. 6

9 pgave 4: Saccharin Saccharin er et kunstigt sødemiddel, som bruges i sodavand, slik, medicin og tandpasta. NH S saccharin Foto: Stoffets sødeevne er 300 gange større end sucroses, så det skal kun tilsættes i meget små mængder og bidrager derfor ikke til energiindtaget. Saccharin tilsættes ofte sammen med andre sødemidler, som dæmper stoffets bitre eftersmag. a) Bestem saccharins molare masse. 290 ml af en mættet vandig opløsning af saccharin ved 25 o C indeholder 1,0 g saccharin. b) Beregn stofmængdekoncentrationen i den mættede vandige opløsning af saccharin. Saccharin er en syre med pk s = 2,0 ved 25 o C. S + NH(aq) H 2 (l) (aq) + H 3 + (aq) S N - saccharin, syreform saccharin, baseform 7

10 c) Beregn ph i opløsningen ved 25 o C. d) Beregn, hvor stor en procentdel af saccharin, der findes på baseform i mavevæske med ph 1,5 ved 25 o C. Foto: Indholdet af saccharin i sødetabletter ønskes bestemt i et kemilaboratorium. I sødetabletter findes sødemidlet som natriumsaltet af saccharins baseform. 20 tabletter pulveriseres og blandes med 20,0 ml 0,0818 м sølv(i)nitratopløsning. Sødetabletternes saccharinindhold udfældes fuldstændigt med sølv(i)ioner, som vist i nedenstående reaktionsskema. N - (aq) + Ag+ (aq) N Ag (s) S S Bundfaldet fjernes ved filtrering. Derefter titreres overskuddet af sølv(i)ioner med en 0,0412 м kaliumthiocyanatopløsning. Under titreringen reagerer sølv(i)ioner med thiocyanat, som vist i nedenstående fældningsreaktion. Ag + (aq) + SCN (aq) AgSCN(s) I ækvivalenspunktet er der tilsat 2,81 ml af kaliumthiocyanatopløsningen. e) Beregn indholdet af sødestof i én tablet, angivet i mg saccharin. pgavesættet slut 8

11

12 Undervisningsministeriet

13 STUDENTEREKSAMEN stx111-KEM/A Bilag 1 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: T% IR-spektrum for B. Bølgetal/ cm -1

14 STUDENTEREKSAMEN stx111-KEM/A Bilag 2 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: pgave 3 b): H H H H pravastatin pgave 3 c): H H H H H H H H H