Kemi A. Studentereksamen. Torsdag den 2Juni 2016 kl

Transkript

1 MINISTERIET FOR BØRN, UNDERVISNING OG LIGESTILLING STYRELSEN FOR UNDERVISNING OG KVALITET Kemi A Studentereksamen Torsdag den 2Juni 2016 kl

2 Side i af i i sider Opgavesættet består af 4 opgaver med i alt 16 spørgsmål samt 4 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABOG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave.

3 Side 2 af i i sider Opgave 1: Triciosan Triciosan er et bakterie dræbende stof, som er blevet anvendt i blandt andet kosmetik, rengoringsmidler, tøj og kokkenudstyr. Af hensyn til både miljø og sundhed bor anvendelsen af stoffet begrænses. Selvom brugen af triclosan er faldet markant i de senere år, kan man stadig finde stoffet i både tandpastaer og deodoranter. I sådanne produkter må masseprocenten ikke overstige 0,3 %. Herunder ses strukturen af triclosan. ràic0h 0l vegetabi. o Varedeklaration fra en deodorant. Foto: upgavekoin niission.en cioci Triclosan er en svag syre, idet hydroxygruppen kan fraspalte en hydron. Nedenfor ses bjerrumdiagrammet for triclosan ved 25 C. ZS PH 91O1112 a) Bestem hvor stor en procentdel af triclosan, der findes på baseform ved ph 6,5 og 25 C. Benyt bilag 1.

4 Side 3 af i i sider Indholdet af triciosan i en deodorant bestemmes ved hjælp af spektro fotometri, idet triclosan først omdannes til et gult farvestof. Opløseligheden af triclosan i rent vand er meget lav, men i en basisk vandig opløsning er den væsentligt større. I en basisk stamopløsning er koncentrationen af trielosan 200 mg/l. Der fremstilles en standardopløsning af triclosan ved at overføre 2,00 ml af stamopløsningen til en 100 ml målekolbe. Der tilsættes de reagenser, som omdanner triclosan til det gule farvestof, hvorefter der fyldes op til mærket med en basisk opløsning. b) Beregn koncentrationen af triclosan i standardopløsningen. Angiv resultatet i mg/l. Der fremstilles flere standardopløsninger ved fortyndinger af stamopløs ningen på samme måde som ovenfor. Absorbansen, A, af hver standardopløsning måles. Resultaterne fremgår af skemaet herunder. V(stamopløsning)/mL 2,00 4,00 6,00 8,00 10,0 A 0,135 0,267 0,402 0,538 0,657 0,254 g af deodoranten afvejes og overføres til en 100 ml målekolbe. Der tilsættes de samme reagenser som ved fremstilling af standardopløsningerne, og der fyldes op til mærket med den basiske opløsning. Opløsningens absorbans måles til 0,281. c) Undersøg, om indholdet af triclosan i deodoranten ligger under den højst tilladte værdi.

5 Side 4 af i i sider Opgave 2: Pentobarbital et etisk dilemma Pentobarbital blev tidligere anvendt som sovemedicin og bedøvelsesmiddel. I dag anvendes stoffet især til behandling af svære tilfælde af epilepsi. I en kort periode anvendte flere amerikanske stater midlet ved henrettelser af dødsdømte. Det danske medicinalfirma Lundbeck, som er eneforhandler af stoffet i USA, gennemførte i 2011 restriktioner mod denne anvendelse af pentobarbital. H N NH -- pentobarbital Pentobarbital er tungtopløseligt i vand, mens stoffets korresponderende base er lettere opløselig. Lægemidlet forhandles derfor som vandige opløsninger af natriumsaltet af den korresponderende base, C11H17N2O3Na, som har den molare masse 248,26 g/mol. Kb for pentobarbitals korresponderende base er 1, M ved 25 C. 1,00 ml af en vandig opløsning indeholder 50 mg C11H17N2O3Na. a) Beregn stofmængdekoncentrationen af C11H17N2O3Na i opløsningen. b) Beregn ph i den vandige opløsning af pentobarbitals korresponderende base ved 25 C.

6 Side 5 af 11 sider I et laboratorium fremstilles pentobarbital ved et reaktionsforløb i to trin. I reaktion i anvendes 15,0 g af stoffet A og 12,0 ml af stoffet B med densiteten 1,23 g/ml. I reaktion 2 tilsættes urinstof i overskud. + LBr (i) + HBr M= 188,22 g/mol M 151,04 g/mol A B C 0 o H2NNH 2 (2) + 2 OH HN%. NH M= 258,35 g/mol M= 60,06 g/mol M 226,27 g/mol c urinstof pentobarbital c) Beregn det teoretiske udbytte af pentobarbital ved syntesen.

7 :z. HN NH oo lægemidler, som kaldes barbiturater. ringstruktur som pentobarbital, og de tilhører begge en gruppe af.7 Et andet stof, D, anvendes af læger som bedøvelsesmiddel. D har samme Inddrag integralkurve, kemiske skift og koblingsmønstre i argumentationen. Benyt eventuelt bilag 2. :ç z L)EE E EEE E: Er: E:: E EZ Nedenfor ses H-NMR-spektret for RBr. 2)2CH(CH Bedøvelsesmidlet D fremstilles på samme måde som pentobarbital. I stedet første trin af reaktionsforløbet. Side 6 af i i sider D R er en alkylgruppe. for stof B, CH3(CH ;:::::,*L!!*j,,,.;zL:z?f: Signalet ved 2,l5ppm ses i forstørrelse. /ppm d) Bestem strukturen af alkylgruppen R )Br, anvendes en anden bromforbindelse, RBr, i

8 Side 7 af i i sider Opgave 3: Citalopram et antidepressivt middel Depressioner kan behandles med citalopram, der er det virksomme stof i de såkaldte lykkepiller. Citalopram findes i lægemidlet Cipramil, udviklet af den danske medicinalvirksomhed Lundbeck. I 2013 fik Lundbeck godkendt et nyt antidepressivt middel, vortioxetin, som har færre bivirkninger. N% N sç F citalopram pkb 4,22 ved 25 C 4 Dreamstime.com a) Argumenter for, at citalopram findes i to stereoisomere former. Citalopram fremstilles gennem tre reaktionstrin, som vist på næste side. b) Angiv, hvilke af stofferne A, B, C og citalopram der affarver bromvand. Angiv reaktionstypen. Benyt eventuelt bilag 3. c) Vurder, om A, B, C og citalopram kan skelnes fra hinanden ud fra karakteristiske absorptionsbånd over 1500 cm i stoffernes JRspektre. Benyt eventuelt bilag 3.

9 . 0 LID CD 00 ci CD i Z 0

10 Side 9 af 11 sider Man kan anvende citaloprams fordeling mellem octan-1-ol og vand til at vurdere, i hvilket omfang citalopram kan passere gennem upolære membraner i kroppen. Fordelingsforholdet, D, som er forholdet mellem citaloprams formelle koncentrationer i de to faser, er givet ved D = ccitaiopram(octan 1-ol) ccjtaiopram(aq) Fordelingsforholdet er beregnet ved forskellige ph-værdier, og resultatet er vist i nedenstående graf. logd l4ph d) Forklar ændringen i D, når ph vokser. Inddrag både citaloprams struktur og syre-base-egenskaber. Benyt eventuelt bilag 4.

11 Side 10 af 11 sider Opgave 4: Sulfurylchlorid en kilde til dichlor Sulfurylehiorid, S0 væske med en stikkende lugt og et kogepunkt på 70 C. I industrien anvendes sulfurylchlorid især til fremstilling af pesticider, men det bruges også til behandling af uld for at forhindre, at uldvarer krymper. 2C1 2, er en farvelos Sulfurylchlorid er velegnet til lagring af dichlor, idet stoffet forholdsvis let spaltes. 2(g) S0 SO2C1 2(g) 2(g) +Cl 0,0321 mol sulfurylchlorid anbringes i en lufttom beholder med volumenet 2,00 L. Den lukkede beholder opvarmes til 100 C, så alt sulfurylchlorid går på gasform, og spaltningen begynder. a) Forklar ud fra reaktionsskemaet, hvad der sker med trykket i beholderen, når reaktionen er på vej mod ligevægt. b) Beregn L\ for reaktionen. Kommenter resultatet i forhold til reaktionsskemaet. c) Beregn ligevægtskonstanten for reaktionen ved 100 C. d) Beregn trykket af den tilførte stofmængde sulfurylchlorid i beholderen ved 100 C under antagelse af, at spaltningen af stoffet ikke er påbegyndt. Beregn partialtrykket af dichlor, når ligevægten er indstillet ved 100 C. På vej mod ligevægt forløber reaktionen som en 1. ordens reaktion med hensyn til sulfurylchlorid.

12 Side i i af i i sider 60 minutter efter reaktionens start er totaltrykket i beholderen 0,538 bar ved 100 C. Eksperimentet gentages som ovenfor beskrevet, men ved temperaturen 112 C. Ved denne temperatur er hastighedskonstanten 0,0140 min. e) Beregn partialtrykket af sulfurylchlorid ved 100 C efter 60 min. Beregn aktiveringsenergien for spaitningen af sulfurylchlorid.

13

14

15

16 AGYM A

17 STUDENTEREKSAMEN stxl6l-KEM/A Bilag i Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: xs *- L 0,6.: z --: z- 0, ,3 i { 0,2 oj 0,0 _J i2ph

18

19 STUDENTEREKSAMEN stxl6l -KEM/A Bilag 2 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: Signalet ved 2,l5ppm ses i forstørrelse. å /ppm

20

21 STUDENTEREKSAMEN stxl6l-KEM/A Bilag 3 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: N% A N B % N co citalopram F

22

23 STUDENTEREKSAMEN stxl6l-KEM/A Bilag 4 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: N N logd

24 AGYM B