Et fedtstofs iodtal. Problemstilling. Kapitel 2: Uorganisk kemi (iodometri) R 1 CH 2 O C R 2 O R 3. H + Br Br C C Br Br

Transkript

1 Et fedtstofs iodtal Kapitel 2: Uorganisk kemi (iodometri) Problemstilling Additionsreaktionen til dobbeltbindinger mellem -atomer, 8?7, kan vises ved addition af dibrom til et fedtstof. Reaktionen benyttes til at bestemme et fedtstofs iodtal, der angiver graden af dets umættethed. I skal bestemme et fedtstofs iodtal ved addition af dibrom til fedtstoffet efterfulgt af en iodometrisk titrering. Teori Planteolie består af triglycerider, der er estere opbygget af et glycerolskelet og tre fedtsyreenheder. Den generelle formel for et triglycerid er 2 R 1 R 2 2 R 3 Fedtsyreenhederne kan være mættede, enkeltumættede eller flerumættede svarende til, at R 1, R 2 og R 3 indeholder ingen, en eller flere dobbeltbindinger. Dobbeltbindinger kan påvises ved addition af Br 2 eller I 2. Da dibrom reagerer meget hurtigere end diiod, anvendes dibrom. + Br Br Br Br (I) Af reaktionsskemaet ser vi, at jo mere dibrom eller diiod, der kan adderes, jo mere umættet er fedtstoffet. Mængden af adderet dibrom omregnes til iodtallet, I t, der er defineret ved Et fedtstofs iodtal er antal gram adderet diiod pr. 100 g fedtstof kend kemien 2,2 et fedstofs iodtal 1/5 GYLDENDAL Må kun benyttes på institutioner, som har købt rettighederne til KEND KEMIEN 2, KPIMAPPE EKSPERIMENTER

2 Normalt er de tre fedtsyreenheder forskellige. Derfor karakteriseres et fedtstof ved sammensætningen af dets fedtsyreenheder. I kakaosmør er to af de tre fedtsyreenheder mættede, og den tredje kæde er enkeltumættet. Kakaosmør betegnes derfor som et mættet fedtstof og består hovedsageligt af et triglycerid med fedtsyrekæderne 16:0, 18:0 og 18:1. Tallet efter kolon angiver antal dobbeltbindinger i carbonkæden. Når der kun findes en enkeltumættet fedtsyreenhed, er reaktionsskemaet for addition af dibrom følgende Fremstilling af dibrom Til forsøget skal I fremstille dibrom opløst i vand. verskud af kaliumbromid blandes med en opløsning af kaliumbromat Br 3 (aq) + 5 Br (aq) (aq) 3 Br 2 (aq) (l) (II) Iodometrisk titrering (bestemmelse af overskydende dibrom) Vi fremstiller dibrom i overskud. Efter additionsreaktionen (I) bestemmes stofmængden af overskydende dibrom. Bestemmelsen af overskydende dibrom udføres ved en iodometrisk titrering. Efter additionsreaktionen tilsættes reaktionsblandingen en vandig opløsning af kaliumiodid, KI. Det overskydende dibrom i reaktionsblandingen reduceres af det tilsatte iodid, der samtidig oxideres til diiod ifølge reaktionsskemaet Br 2 (aq) + 2 I (aq) 2 Br (aq) + I 2 (aq) dannelse af diiod (III) Blandingen i kolben indeholder to væskefaser. kend kemien 2 et fedstofs iodtal 2/5 GYLDENDAL Må kun benyttes på institutioner, som har købt rettighederne til KEND KEMIEN 2, KPIMAPPE EKSPERIMENTER

3 Stofmængden af dannet diiod fra reaktion (III) bestemmes ved en iodometrisk titrering med natriumthiosulfat, Na 2 S 2 3. Uden tilskuerioner er reaktionsskemaet I 2 (aq) + 2 S (aq) 2 I (aq) + S (aq) titreringsreaktion (IV) Forholdet mellem stofmængden af reageret diiod og thiosulfat er 1:2 i dette reaktionsskema. erefter beregnes hvor meget dibrom, der er blevet adderet til fedtstoffets?-dobbeltbindinger. Stivelse benyttes som indikator, da stivelse giver en blåsort farve med diiod i vandfasen. I det øjeblik al I 2 har reageret, forsvinder farven øjeblikkeligt, og blandingen bliver farveløs. Forarbejde 1. Begrund, at diiod findes i den upolære fase. 2. I hvilket mængdeforhold reagerer en?-dobbeltbinding med dibrom? 3. Vis med oxidationstal, at bromat reduceres af bromid ved reaktion (II). 4. Beregn stofmængden af dannet dibrom ved omsætning af 1 mmol kaliumbromat i reaktion (II). 5. vad er forholdet mellem stofmængderne af overskydende dibrom og dannet diiod i reaktion (III)? 6. Skriv formlen for stofmængden af dannet diiod, n(i 2 ) dannet, ud fra stofmængden af tilsat thiosult, reaktion (IV). 7. Triglyceridet med fedtsyrekæderne 16:0, 18:1 og 18:0 forenkles til formlen PS P står for en palmitinsyreenhed, for en oliesyreenhed og S for en stearinsyreenhed. Skriv triglyceridets molekylformel. 8. Vis, at triglyceridets molare masse er 861,39 g/mol. 9. Vis, at den teoretiske værdi for I t af PS er 29. kend kemien 2 et fedstofs iodtal 3/5 GYLDENDAL Må kun benyttes på institutioner, som har købt rettighederne til KEND KEMIEN 2, KPIMAPPE EKSPERIMENTER

4 Udførelse (A eller B) Forsøget gennemføres ved at tilsætte 3,00 mmol dibrom til ca. 1,3 g fast fedtstof eller 0,4-0,6 g flydende fedtstof (planteolie), der er opløst i cyclohexan, rensebenzin eller lignende. A. Kakaosmør Afvej ca. 1,2-1,5 g fedtstof i den koniske kolbe. Noter massen, m(trigly), med en nøjagtighed på 1 mg. Tilsæt 20 opløsningsmiddel fra måleglas og opløs fedtstoffet. B. Flydende planteolie Afvej 0,5-0,6 g ved fx olivenolie, men kun ca. 0,4 g ved vindruekerneolie i den koniske kolbe. Noter massen, m(trigly), med en nøjagtighed på 1 mg. Tilsæt 20 opløsningsmiddel fra måleglas og opløs olien. 1 Fremstilling og addition af dibrom 10,0 KBr 3 -opløsning (ADVARSEL! Kaliumbromat er GIF- TIGT) overføres til blandingen med pipette, og 1 g fast kaliumbromid tilsættes under kraftig omrøring på magnetomrøreren (udføres sammen med læreren) M svovlsyre tilsættes fra det lille måleglas, kolben lukkes hurtigt med alufolie og tildækkes eller stilles mørkt (fx i et skab) på magnetomrøreren. mrøringen fortsætter en halv time. Imens gøres klar til tilsætning af 20 KI-opløsning og den efterfølgende titrering med natriumthiosulfat. 2 Iodometrisk titrering Efter ca. en halv time tilsættes 20 KI-opløsning. Farveskift iagttages. Notér farvene af de to væskefaser. Der titreres forsigtigt med 0,100 m Na 2 S 2 3. Farven aftager under titreringen. Når farven i vandfasen er blevet gullig, tilsættes 5-10 dråber stivelse. Notér farveskift. Titreringen fortsættes nu meget forsigtigt, indtil et farveskift fra blåsort til farveløs ved én dråbes tilsætning iagttages. Bortskaffelse og rengøring pløsninger med organisk opløsningsmiddel hældes i dunk til organisk affald. Rengøring af glasudstyr, der har været anvendt til opløsninger med organisk opløsningsmiddel, sker med ethanol eller acetone. Burette rengøres med demineraliseret vand. Apparatur vert hold konisk kolbe, 250 pipette, 10 måleglas, 10, 2 25 bægerglas, 50 burette, 25 magnetomrører med magnet engangs-dråbepipette alufolie Kemikalier Kakaosmør eller en planteolie (fx vindruekerneolie, rapsolie, tidselolie eller olivenolie) upolært opløsningsmiddel (cyclohexan eller tilsvarende alkan) 0,100 m natriumthiosulfat 0,50 m kaliumiodid 0,100 m kaliumbromat kaliumbromid 2 m svovlsyre 1 % stivelse Sikkerhed kend kemien 2 et fedstofs iodtal 4/5 GYLDENDAL Må kun benyttes på institutioner, som har købt rettighederne til KEND KEMIEN 2, KPIMAPPE EKSPERIMENTER

5 Måledata Tabel 1 Titrering med thiosulfat Fedtstof m(trigly) g Start V(thiosulfat) Aflæsning thiosulfat v. stivelse tilsat Slut V(thiosulfat) Tilsat thiosulfat, V Efterbehandling 1. Forklar de observerede farver i reaktionsblandingens to væskefaser efter tilsætning af kaliumiodid-opløsning, reaktion (III). 2. Beregn stofmængden af tilsat bromat og stofmængden af dannet dibrom, n(br 2 ) start, ved reaktion (II). 3. Angiv stofmængden af dannet diiod ved reaktion (III) i forhold til stofmængden af overskydende dibrom. 4. Beregn stofmængden af adderet dibrom til fedtstoffet, n(br 2 ) adderet. 5. Beregn den ækvivalente masse af adderet diiod m(i 2 ) adderet. 6. Beregn massen af adderet diiod pr. 100 g fedtstof, dvs. det målte I t. Tabel 2 Beregningstabel Fedtstof n(br 2 ) overskud mmol n(br 2 ) adderet mmol m(i 2 ) adderet mg I t målt I t tabelværdi 7. Konklusion og kommentarer. kend kemien 2 et fedstofs iodtal 5/5 GYLDENDAL Må kun benyttes på institutioner, som har købt rettighederne til KEND KEMIEN 2, KPIMAPPE EKSPERIMENTER