Forord 3. Udgave Denne udgave er en lettere revidering af 2. udgave. Afsnittet om radioaktivitet er forbedret ved indsættelse af et appendiks. Jeg takker lektor, dr.phil. Niels Grunnet for hjælp til udarbejdelsen af dette afsnit. Det er mit håb, at bogen vil være til nytte ikke blot for læge- og tandlægestuderende, men også for bl.a. gymnasieelever med kemi på højt niveau, studerende på seminarier, og for forskellige bachelorstuderende med fysik/kemi på højt niveau. Mette Kjær Schou takkes varmt for hjælp med udarbejdelse også af denne udgave. På email uni-crystals@mail.dk modtager jeg med tak forslag til forbedringer af bogen. Januar 2012 Jørgen Christoffersen
Forord 1. Udgave Denne håndbog er udarbejdet til brug ved undervisningen af tandlæge- og lægestuderende i Medicinsk Kemi ved Københavns Universitet. Bogen bygger i høj grad på bogen Kemiske Data 5. udgave af Arne E. Nielsen, redigeret af Jørgen Christoffersen og Margaret R. Christoffersen. Bogens data stammer fra forskellige tabelværker og er kun i ringe udstrækning konfereret med originallitteraturen. Skal et datum anvendes til noget "vigtigt", fx til patientbehandling eller til en publikation, bør man kontrollere værdien ved hjælp af originallitteraturen. Det er tilstræbt, at internationale betegnelser rekommanderet af International Union of Pure and Applied Chemistry http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac er anvendt, men der kan forekomme afvigelser. I forhold til Kemiske Data 5. udgave er oversigterne og stikordsregistret udvidet såvel inden for almen kemi som organisk kemi. Dette skyldes, at faget Medicinsk Kemi nu fokuserer mere på forståelse end på udenadslære. Oversigterne følger traditioner inden for faget med en mindre afvigelse i afsnittet om ph-beregning. Her er det tilstræbt, at man let kommer til en rimelig vurdering af ph i en given opløsning. Ud fra betragtning af protolysegraden tilnærmes phberegninger til simple formler uden brug af ligninger af højere end 1. grad. Herved begås generelt ikke større fejl end de, der skyldes, at man ikke skelner mellem aktivitet og aktuel koncentration. Det forventes, at bogen også kan anvendes ved undervisningen i dele af de efterfølgende fag i uddannelserne i medicin og odontologi samt ved en del andre uddannelser, der bygger på en basal viden i almen og organisk kemi. Bogen kan med fordel anvendes sammen med netudgivelsen, "Basal almen kemi for biologer", http://forlag.fadl.dk/e-udgivelser. Vi står i taknemlighedsgæld til afdøde professor, dr.phil. Arne E. Nielsen for inspiration og godt samarbejde gennem mange år. Vi takker Mette Kjær Schou for uvurderlig hjælp med renskrivning af bogen. Endvidere takker vi Erland Demant og Jørgen W. Ulrich for deres væsentlige bidrag til oversigterne i organisk kemi og Per Hellung Larsen for tilladelse til at inkludere Human metabolismeoversigten. Endelig takker vi lærere og studenter, der har medvirket og deltaget i undervisningen i Medicinsk Kemi, for rettelser og forslag til forbedringer af bogen. Det kan næppe undgås, at der er skrive- og andre fejl. Vi modtager gerne skriftlige informationer om fejl og mangler ved bogen. December 2002 Jørgen Christoffersen Margaret R. Christoffersen
5 Indhold Tabel eller afsnit side Fundamentale data 1 Atomvægte 7 2 Grundstoffernes periodiske system og atomernes elektronkonfiguration 8 3 Fundamentale konstanter 10 Luft og vand 4 Sammensætningen af atmosfærisk luft 11 5 Vand og is 11 6 Vand og damp, afhængighed af temperaturen 12 Energetik 7 Termodynamiske data, standardværdier, smelte- og kogepunkt, opløselighed 13 8 Bindingsenthalpi 31 9 Atomiseringsenthalpi 32 10 Stofskifteenthalpi 32 11 Saltes opløselighed i vand 32 12 Gassers opløselighed i vand 33 13 Opløselighedsprodukter 34 14 Kompleksitetskonstanter og ionparkonstanter 35 15 Kolligative egenskaber 36 Protolyse 16 Oversigt over protolytter 37 17 Eksempler på ph-værdier 39 18 Syrekonstanter 40 19 Syrekonstanter for aminosyrer 49 20 Konstitutionsformler for 20 humane α-aminosyrer 51 21 Autoprotolysekonstanter 53 22 Vands ionprodukt 53 23 Buffere 54 24 Phosphat og Tris buffere, ph og bufferkapacitet ved 25 C 55 25 Indikatorer 56 Elektrokemi 26 Nernstfaktoren 56 27 Referenceelektroder 56 28 Standardpotentialer 57 29 Ledningsevne i vandige opløsninger 61 30 Overføringstal 62
6 Molekylære data 31 Elektronegativitet 62 32 Covalente og van der Waals-radier 63 33 Afstande og vinkler i molekyler 64 34 Atom- og ionradier 65 Organisk kemi, oversigter 35 Organiske grupper, deres prioritering og betegnelser 66 36 Isomeri blandt enkle carbonforbindelser 69 37 Organiske ringsystemer 71 38 Syrestyrke og induktiv effekt 72 39 Nukleofile og elektrofile reagenser 72 40 Opløselighed af lavmolekylære organiske stoffer 73 41 Eksempler på grundtyper af organiske forbindelser 74 42 Nogle radikalbetegnelser samt vigtige trivialnavne 75 43 Vigtige organisk kemiske reaktionstyper 78 44 Udvalgte additions-/kondensationsreaktioner 80 45 Carbohydrater 82 46 Lipider 85 47 Nucleinsyrer 94 Almen kemi, oversigter 48 Energetik 96 49 Aktiviteter og aktivitetskoefficienter 103 50 Biokemisk enthalpi og gibbsenergi 104 51 Gasser 107 52 Kolligative egenskaber 109 53 Syrer og baser 110 54 Elektrokemi 115 55 Reaktionskinetik 119 56 Enzymkinetik 122 57 Lysabsorption og radioaktivitet 125 Diverse 58 Fysiske og kemiske symboler 126 59 Enheder og omregningsfaktorer 132 60 Regneregler 137 61 Matematiske symboler 138 62 Matematiske konstanter 139 63 Store tals benævnelse 140 64 Metriske forstavelser 140 65 Det kemiske talsystem 141 66 Det græske alfabet 142 Appendiks 143 Stikordsregister 146 Human metabolisme bagest
7 Tabel 1. Atomvægte (relative atommasser), IUPAC 2001 Symbol Num- Navn Atomvægt Sym- Num- Navn Atomvægt mer bol mer Ac 89 Actinium [227] Mt 109 Meitnerium [268] Ag 47 Sølv (argentum) 107,868 N 7 Nitrogen/kvælstof 14,007 Al 13 Aluminium 26,982 Na 11 Natrium 22,990 Am 95 Americium [243] Nb 41 Niobium 92,906 Ar 18 Argon 39,948 Nd 60 Neodym 144,24 As 33 Arsen 74,922 Ne 10 Neon 20,180 At 85 Astat [210] Ni 28 Nikkel 58,69 Au 79 Guld (aurum) 196,967 No 102 Nobelium [259] B 5 Bor 10,811 Np 93 Neptunium [237] Ba 56 Barium 137,327 O 8 Oxygen/ilt 15,999 Be 4 Beryllium 9,012 Os 76 Osmium 190,2 Bh 107 Bohrium [264] P 15 Phosphor/fosfor 30,974 Bi 83 Bismuth 208,980 Pa 91 Protactinium 231,036 Bk 97 Berkelium [247] Pb 82 Bly (plumbum) 207,2 Br 35 Brom 79,904 Pd 46 Palladium 106,42 C 6 Carbon/kulstof 12,011 Pm 61 Promethium [145] Ca 20 Calcium 40,078 Po 84 Polonium [209] Cd 48 Cadmium 112,411 Pr 59 Praseodym 140,908 Ce 58 Cerium 140,116 Pt 78 Platin 195,08 Cf 98 Californium [251] Pu 94 Plutonium [244] Cl 17 Chlor 35,453 Ra 88 Radium [226] Cm 96 Curium [247] Rb 37 Rubidium 85,468 Co 27 Cobalt 58,933 Re 75 Rhenium 186,207 Cr 24 Chrom 51,996 Rf 104 Rutherfordium [261] Cs 55 Caesium 132,905 Rh 45 Rhodium 102,906 Cu 29 Kobber (cuprum) 63,546 Rn 86 Radon [222] Db 105 Dubnium [262] Ru 44 Ruthenium 101,07 Dy 66 Dysprosium 162,50 S 16 Svovl (sulfur) 32,065 Er 68 Erbium 167,26 Sb 51 Antimon (stibium) 121,76 Es 99 Einsteinium [252] Sc 21 Scandium 44,956 Eu 63 Europium 151,964 Se 34 Selen 78,96 F 9 Fluor 18,998 Sg 106 Seaborgium [266] Fe 26 Jern (ferrum) 55,845 Si 14 Silicium 28,086 Fm 100 Fermium [257] Sm 62 Samarium 150,36 Fr 87 Francium [223] Sn 50 Tin (stannum) 118,710 Ga 31 Gallium 69,723 Sr 38 Strontium 87,62 Gd 64 Gadolinium 157,25 Ta 73 Tantal 180,948 Ge 32 Germanium 72,64 Tb 65 Terbium 158,925 H 1 Hydrogen/brint 1,008 Tc 43 Technetium [98] He 2 Helium 4,003 Te 52 Tellur 127,60 Hf 72 Hafnium 178,49 Th 90 Thorium 232,038 Hg 80 Kviksølv (hydrargyrum, Ti 22 Titan 47,87 mercurium) 200,59 Tl 81 Thallium 204,383 Ho 67 Holmium 164,930 Tm 69 Thulium 168,934 Hs 108 Hassium [277] Uub 112 Ununbium [285] I 53 Iod 126,904 Uuh 116 Ununhexium In 49 Indium 114,82 Uun 110 Ununnilium [281] Ir 77 Iridium 192,22 Uuo 118 Ununoctium K 19 Kalium 39,098 Uuq 114 Ununquadium [289] Kr 36 Krypton 83,80 Uuu 111 Unununium [272] La 57 Lanthan 138,906 U 92 Uran 238,029 Li 3 Lithium 6,941 V 23 Vanadium 50,942 Lr 103 Lawrencium [262] W 74 Wolfram (eng. tungsten) 183,84 Lu 71 Lutetium 174,967 Xe 54 Xenon 131,29 Md 101 Mendelevium [258] Y 39 Yttrium 88,906 Mg 12 Magnesium 24,305 Yb 70 Ytterbium 173,04 Mn 25 Mangan 54,938 Zn 30 Zink 65,41 Mo 42 Molybden 95,94 Zr 40 Zirconium 91,224 [ ] Massetal, mest stabile isotop. Geologisk variation: 6,939-6,996. / Ældre dansk navn eller stavemåde. ( ) Latin.
8 Tabel 2. Grundstoffernes periodiske system med atomernes elektronkonfigurationer i gasfase G 1 2 3 4 5 6 7 8 9 g I II IIIa IVa Va VIa VIIa VIIIa 1H P 1 1s 1 Ikke-metaller 2 3Li (He)2s 1 4Be (He)2s 2 Metaller 3 11Na (Ne)3s 1 12Mg (Ne)3s 2 4 19K (Ar)4s 1 20Ca (Ar)4s 2 21Sc (Ar)4s 2 3d 1 22Ti (Ar)4s 2 3d 2 23V (Ar)4s 2 3d 3 24Cr (Ar)4s 1 3d 5 25Mn (Ar)4s 2 3d 5 26Fe (Ar)4s 2 3d 6 27Co (Ar)4s 2 3d 7 5 37Rb (Kr)5s 1 38Sr (Kr)5s 2 39Y (Kr)5s 2 4d 1 40Zr (Kr)5s 2 4d 2 41Nb (Kr)5s 1 4d 4 42Mo (Kr)5s 1 4d 5 43Tc (Kr)5s 2 4d 5 44Ru (Kr)5s 1 4d 7 45Rh (Kr)5s 1 4d 8 6 7 55Cs (Xe)6s 1 87Fr (Rn)7s 1 56Ba (Xe)6s 2 88Ra (Rn)7s 2 Alkalimetaller Jordalkalimetaller 57La (Xe)6s 2 5d 1 89Ac (Rn)7s 2 72Hf 73Ta 75Re 76Os 77Ir 74W 5d 2 5d 3 5d 4 5d 5 5d 6 5d 7 104Rf 105Db 106Sg 107Bh 108Hs 109Mt (Rn)7s 2 5f 14 (Rn)7s 2 5f 14 (Rn)7s 2 5f 14 (Rn)7s 2 5f 14 (Rn)7s 2 5f 14 (Rn)7s 2 5f 14 6d 2 6d 3 6d 4 6d 5 6d 6 6d 7 Overgangsmetaller 6 7 Lanthanider Actinider 58Ce (Xe)6s 2 4f 2 90Th (Rn)7s 2 6d 2 59Pr (Xe)6s 2 4f 3 91Pa (Rn)7s 2 5f 2 60Nd (Xe)6s 2 4f 4 92U (Rn)7s 2 5f 3 61Pm (Xe)6s 2 4f 5 93Np (Rn)7s 2 5f 4 62Sm (Xe)6s 2 4f 6 94Pu (Rn)7s 2 5f 6 63Eu (Xe)6s 2 4f 7 95Am (Rn)7s 2 5f 7 64Gd (Xe)6s 2 4f 7 5d 1 96Cm (Rn)7s 2 5f 7 Sjældne jordarters metaller G = Nye gruppenumre g = Gamle gruppenumre (også fx 1a, 2a, 3b, 4b, 8b, 1b, 2b, 3a, 8a har været brugt) P = Periodenumre (He) = 1s 2 (Ne) = (He)2s 2 2p 6 = 1s 2 2s 2 2p 6, osv.
9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Ia IIa III IV V VI VII VIII 2He 1s 2 5B (He)2s 2 2p 1 6C (He)2s 2 2p 2 7N (He)2s 2 2p 3 8O (He)2s 2 2p 4 9F (He)2s 2 2p 5 10Ne (He)2s 2 2p 6 13Al (Ne)3s 2 3p 1 14Si (Ne)3s 2 3p 2 15P (Ne)3s 2 3p 3 16S (Ne)3s 2 3p 4 17Cl (Ne)3s 2 3p 5 18Ar (Ne)3s 2 3p 6 28Ni (Ar)4s 2 3d 8 46Pd (Kr)4d 10 78Pt (Xe)6s 1 4f 14 5d 9 29Cu (Ar)4s 1 3d 10 47Ag (Kr)5s 1 4d 10 79Au (Xe)6s 1 4f 14 5d 10 30Zn 48Cd 80Hg 5d 10 31Ga 4p 1 49In 5p 1 81Tl 5d 10 6p 1 32Ge 4p 2 50Sn 5p 2 82Pb 5d 10 6p 2 33As 4p 3 51Sb 5p 3 83Bi 5d 10 6p 3 34Se 4p 4 52Te 5p 4 84Po 5d 10 6p 4 35Br 4p 5 53I 5p 5 85At 5d 10 6p 5 (Møntmetaller) Zinkgruppen Borgruppen Carbongruppen Kvælstofgruppen Chalkogener (Svovl/ Halogener iltgruppen) 36Kr 4p 6 54Xe 5p 6 86Rn 5d 10 6p 6 Ædelgasser..... 65Tb (Xe)6s 2 4f 9 97Bk (Rn)7s 2 5f 9 66Dy (Xe)6s 2 4f 10 98Cf (Rn)7s 2 5f 10 67Ho (Xe)6s 2 4f 11 99Es (Rn)7s 2 5f 11 68Er (Xe)6s 2 4f 12 69Tm (Xe)6s 2 4f 13 70Yb 71Lu 5d 1 100Fm 101Md 102No 103Lr (Rn)7s 2 5f 12 (Rn)7s 2 5f 13 (Rn)7s 2 5f 14 (Rn)7s 2 5f 14 "Sidste-elektron-blokke": Gruppe 3: jordartsmetaller; gruppe 4-7: syredannende metaller; Fe, Co, Ni: jernmetaller; Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt: platinmetaller
10 Tabel 3. Fundamentale konstanter Standard tyngdeacceleration g n 9,80665 m s 2 = 9,80665 N kg 1 Normal atmosfæretryk atm 101325 Pa Vands tripelpunkt T trp 273,16 K Celsiusskalaens nulpunkt (0 C) T 0 273,15 K "Standardtemperaturen" (25 C) T 25 298,15 K Normalrumfanget (1 atm, 0 C) V 0 22,414 L mol 1 Standardrumfanget (100 kpa, 25 C) V 25 24,790 L mol 1 Avogadrokonstanten N A = L 6,02214 10 23 mol 1 Boltzmannkonstanten k 1,38066 10 23 J K 1 Planckkonstanten h 6,62608 10 34 J s Faradaykonstanten F 96485,3 C mol 1 Elementarladningen F/L = e 1,60218 10 19 C Lyshastigheden i vakuum c 2,997925 10 8 m s 1 Permittiviteten i vakuum ε 0 8,854188 10 12 C V 1 m 1 Atommasseenheden 1 u = 1 Da = m u 1,66054 10 27 kg Protonmassen m p 1,67262 10 27 kg Elektronmassen m e 9,10939 10 31 kg Gaskonstanten R 8,31451 J K 1 mol 1 RT 25 = 2478,97 J mol 1 = 24,4655 L atm mol 1 kt 25 = 4,11644 10 21 J = 8,31451 L kpa K 1 mol 1 = 0,0831451 L bar K 1 mol 1 = 0,0820578 L atm K 1 mol 1