Kemi 2006. Højere Teknisk Eksamen Evaluering af skriftlig eksamen i Kemi A Maj juni 2006

Kemi 2006 Højere Teknisk Eksamen Evaluering af skriftlig eksamen i Kemi A Maj juni 2006 Undervisningsministeriet Afdelingen for Gymnasiale Uddannelser Januar 2007

Forord Hermed udsendes evalueringsrapporten fra den skriftlige eksamen i kemi A ved Højere Teknisk eksamen i 2006. 181 eksaminander var til skriftlig prøve i kemi, hvilket i forhold til 2005 er en ret stor stigning på 57. Censorerne ved den skriftlige prøve har medvirket ved evalueringen, idet alle på baggrund af deres erfaringer fra rettearbejdet er blevet bedt om at vurdere sættet som helhed kommentere de enkelte spørgsmål beskrive hyppigt forekommende fejl kommentere øvrige generelle forhold i forbindelse med besvarelserne Ved censuren i juni 2006 medvirkede 5 censorer. Det generelle indtryk af sættet var, at det dækker bredt, idet de traditionelle områder i kemi A er dækket ind. Vægtningen mellem beregningsspørgsmål og spørgsmål, hvor der skal kommenteres eller forklares vurderes som passende. Opgavesættet indeholder både typespørgsmål og spørgsmål, som giver eksaminanderne mulighed for at tænke lidt mere utraditionelt og at kombinere stofområder og/eller oplysninger. Men det viste sig, at være et problem for nogle eksaminander, at de i bund og grund traditionelle og ikke vanskelige problemstillinger i enkelte spørgsmål er præsenteret på en lidt ny måde, fx ved inddragelse af en titrerkurve. Der er på kemi A mange eksaminander med en stor viden og et stort overblik, hvorfor det er rimeligt at medtage spørgsmål, som stiller udfordringer til den type af eksaminander, men det er også klart, at mængden og arten af vanskelige spørgsmål ikke må være alt for stor. Der er i den anden ende af skalaen også eksaminander, som fagligt er meget svagt funderede. Det er således bekymrende, når en eksaminand fx helt springer et spørgsmål i simpel mængdeberegning, 3c), over. Censorerne vurderer, at progressionen er i orden, da der er en tendens til, at spørgsmålene bliver vanskeligere ned igennem en opgave og ned igennem sættet. Som det fremgår af kommentarerne til spørgsmål 1a) nedenfor, kan det diskuteres, om det er hensigtsmæssigt at indlede sættet med et forklaringsspørgsmål. Problemet er ikke, at spørgsmålet er vanskeligt, eller at eksaminanderne ikke kender svaret, men at der måske kan opstå tvivl om, hvad der kræves til en dækkende besvarelse hvornår er spørgsmålet besvaret godt nok? Det vil nok være mere hensigtsmæssigt at indlede med et spørgsmål, som ikke kan opfattes, som værende så åbent. I tidligere års evalueringsrapporter har jeg omtalt spørgsmål, der hænger sammen og eksaminandernes problemer med disse, og jeg vil gentage mit tidligere råd her. Ofte skal eksaminanden anvende resultatet fra fx spørgsmål a) for at kunne løse spørgsmål b). Det største problem og det mest ærgerlige for eksaminanden er de tilfælde, hvor han ikke har et resultat fra spørgsmål a) og derfor springer spørgsmålet over. Hvis eksaminanden er klar over, hvad der skal gøres i b), kan han skrive, at han antager en værdi, hvorefter der regnes videre med den. En anden situation kan være, at resultatet fra spørgsmål a) er forkert, hvorfor resultatet i b) også bliver forkert. Eksaminanden har typisk ikke problemer med dette, da han ikke opdager fejlen i a), og bedømmelsesmæssigt har det ikke negativ indflydelse på b), hvis b) ellers løses korrekt. I de tilfælde, hvor det er helt essentielt for opgave b), at der regnes videre med den rigtige værdi, vil opgaveformuleringen i a) typisk være Vis at. 2

I andre tilfælde, hvor en eksaminand springer et spørgsmål over virker det klart for censor, at det er fordi spørgsmålet som helhed er for vanskeligt. Men ofte vil der være dele af løsningen, som eksaminanden burde kunne regne eller skrive noget fornuftigt om og dermed få nogle points. Det vil derfor være en god idé at opfordre eleverne til altid at skrive så meget som muligt, selv om det kun er mindre dele af den samlede løsning. Se gennemgangen af 2d) og 3d). I opgavesættet forekommer der spørgsmål, hvor eksaminanden selv skal forsyne resultatet med en enhed, fx 1d). Der er alt for mange eksaminander, der glemmer det, og andre, som husker det, men som sætter forkert enhed på. Det vil i den slags tilfælde være en god idé at opfordre til og træne eleverne i altid at huske at undersøge, om der skal enhed på og om muligt vise vha. en formel, hvad enheden bliver. I det aktuelle tilfælde ved at reaktionsbrøken skrives op. I nogle tilfælde skal der ikke enhed på ligevægtskonstanten, og også i disse tilfælde, vil det være rart at se, at den manglende enhed er et resultat af en overvejelse og ikke en forglemmelse. Jeg gentager her, hvad jeg skrev i sidste års evalueringsrapport, da det stadig er aktuelt. Der en gruppe eksaminander, som angiver resultaterne med alt for mange betydende cifre. Jeg vil opfordre til, at man gør eleverne opmærksom på opgavesættets forsidetekst og på, at der ved bedømmelsen af opgaveløsningen tages hensyn til disse forhold. Endelig bør det indskærpes, at eksaminanderne skal læse spørgsmålet ordentligt, således at der svares på det, der spørges om og, således at der ved dobbeltspørgsmål svares på begge dele af spørgsmålet. I det følgende gennemgår jeg de enkelte spørgsmål. I denne gennemgang fokuseres der meget på problemfelterne i forbindelse med eksaminandernes besvarelser. Det er derfor vigtigt at vide og hele tiden huske på, at en stor del af eksaminanderne på tilfredsstillende måde lever op til de faglige krav, der stilles i Kemi A i det tekniske gymnasium. Der er endda en pænt stor gruppe eksaminander, som leverer virkeligt gode præstationer. Efter gennemgangen af opgavesættene bringes karakterstatistikken. Jeg gentager fra sidste års evalueringsrapport, at der i opgaverne fremover ikke vil være en henvisning til bilagene med data. De nødvendige data vil dog stadig være at finde i et bilag. Dette betyder at vendingen Benyt bilaget kun vil forekomme, når et bilag skal afleveres som en del af besvarelsen og anvendes til fx at markere funktionelle grupper. Det er mit håb, at evalueringsrapporten kan bruges til rådgivning og inspiration i den daglige undervisning i kemi, ligesom det forhåbentlig kan medvirke til at gøre opmærksom på og præcisere nogle af de krav, der stilles til en tilfredsstillende besvarelse. Jeg vil her gerne takke censorerne for deres kommentarer i forbindelse med censuren. Jette Nellemann Fagkonsulent i kemi 3

Bemærkninger til de enkelte opgaver Opgave 1 Censorerne finder, at denne opgave fungerer godt, og at den er forholdsvis nem at gå til selv om den indeholder termodynamik. Bioethanol fremstilles ved fermentering af blandt andet celluloseholdige produkter (savsmuld, papir, og lignende). Fermenteringen udføres enzymatisk i en række termofile bakterier, fx Thermoanaerobacter ethanolicus, i temperaturområdet 70-80 ºC. Under processen nedbrydes cellulose til blandt andet glucose, som derefter omdannes til ethanol: C 6 H 12 O 6 (aq) 2 CH 3 CH 2 OH (aq) + 2 CO 2 (g) (I) a) Hvilken funktion har enzymerne i processen. Censorkommentarer: Dette spørgsmål er et godt indgangsspørgsmål til hele sættet, fordi det er alment kendt, hvilken rolle enzymer spiller i biologiske processer Der er mange muligheder for forklaringer, og det er måske ikke det mest konkrete startspørgsmål til et opgavesæt Som det fremgår af disse to kommentarer var der blandt censorerne lidt delte meninger om, hvorvidt det er hensigtsmæssigt at indlede et opgavesæt med et spørgsmål, hvor der skal forklares, eller om det er bedre med et simpelt regnespørgsmål. Det fremgår af besvarelserne, at næsten alle eksaminander ved, hvad enzymer er, men forklaringerne er meget forskellige, både hvad angår indhold, dybde og længde. Blandt de korte versioner findes svarene, at enzymet fungerer som katalysator eller, at enzymet nedbryder cellulose til glucose. Begge disse svar accepteres som en dækkende besvarelse. Andre eksaminander skriver længere udredninger om, hvad en katalysator er, hvad enzymer er, aktiveringsenergi osv., og dette tæller naturligvis positivt i helhedsbedømmelsen. Et mindre antal eksaminander skriver blot teksten af eller skriver, at enzymerne nedbryder glucose, hvilket de ikke får meget for. b) Afgør om reaktion (I) er exoterm. Dette er et udpræget typespørgsmål, som besvares korrekt af de fleste eksaminander, som udmærket er klar over, at de skal beregne ændringen i standardentalpi og kommentere på den. Som kommentar er det tilstrækkeligt at sige, at reaktionen er exoterm fordi ændringen i standardentalpi er negativ. Typefejlene er de sædvanlige i spørgsmål af denne art: Fejlopslag, manglende koefficienter, ombytning af produkter og reaktanter samt regnefejl, som alle hver især anses for at være en mindre fejl. Hvis der er enhed på mellemregningerne men ikke på facit, bliver det anset for 4

en mindre fejl, mens det er en grovere fejl slet ikke at have enheder med. Enkelte eksaminander glemmer at konkludere på beregningen, eller de konkluderer modsat. I disse tilfælde regnes det som ca. 2/3 besvarelse af spørgsmålet, hvis beregningen er korrekt. c) Beregn S ο for reaktion (I). Er værdien i overensstemmelse med forventningerne? Her har vi igen et typespørgsmål, som er en anelse vanskeligere end spørgsmål b). Første del af spørgsmålet er uproblematisk med de samme typefejl som i spørgsmål b). Denne type fejl trækkes der kun for én gang. Det betyder, at hvis entalpiændringen i b) er fundet ved at trække produkter fra reaktanter, og entropiændringen findes på samme måde i c), trækkes der ikke points for det. Spørgsmålet bliver en anelse vanskeligere end b), fordi eksaminanderne skal sammenholde reaktionsskemaet med entropiændringen. Til en korrekt besvarelse kræves, at S ο beregnes, og at fortegnet af S ο sættes i forhold til forhold til reaktionsskemaet. Beregningen og kommentaren tæller ca. halvdelen hver. Hvis eksaminanden kun siger, at en negativ entropiændring betyder øget uorden, gives der nogle points for det, men reaktionsskemaet skal inddrages, for at besvarelsen er dækkende. Enkelte eksaminander springer spørgsmålet over, hvilket en censor undrer sig over, da beregningsdelen burde være let at gå til. d) Beregn ligevægtskonstanten for reaktion (I) ved 74 C. d) Dette er også et typespørgsmål, som hovedparten af eksaminanderne går i gang med. Men i betragtning af, at det er et typespørgsmål, er der overraskende mange, som ikke forsøger. Opgaven kan løses ved at beregne ændringen i Gibbs-energi og derfra beregne K eller ved at anvende vant Hoff. Nogle af fejlene er de samme, men matematisk har eksaminanderne helt klart størst vanskeligheder med vant Hoff. Her går det ofte galt med fortegnet til første led. Typefejlene er: - Manglende eller forkert omregning mellem kj og J. - Forkert fortegn foran leddet T S ο. - Forkert værdi for R det er dog en forholdsvis sjælden fejl. - Ændringen i Gibbs-energi beregnes ud fra tabeldata ved 25 o C uden yderligere kommentarer. Dette anses for at være en forholdsvis grov fejl, så hvis beregningen derefter er i orden tæller det som lidt mere end en halv besvarelse. - Manglende eller forkert enhed. Det bliver takseret som en grovere fejl ikke at have enhed med end at have en forkert enhed, fx M 3 eller bar 3, da der i sidstnævnte tilfælde er tænkt i de rigtige baner. 5

Opgave 2 Der fremstilles en elektrokemisk celle med cellediagrammet: Zn (s) Zn 2+ (aq) Ag + (aq) Ag (s) a) Opskriv cellereaktionen. Kan cellereaktionen forløbe spontant ved standardbetingelser? a) Dette spørgsmål besvares pænt. Næsten alle eksaminander får skrevet reaktionsskemaet rigtigt op, men ikke alle får afstemt det. Der trækkes et par points for manglende afstemning. Enkelte eksaminander skriver den omvendte reaktion, afstemt eller uafstemt. Sidstnævnte kan der ikke gives noget for, mens førstnævnte giver nogle få points. Når det skal afgøres, om reaktionen forløber, kan standardhvilespændingen eller ændringen i Gibbsenergi beregnes. De fleste eksaminander vælger at beregne standardhvilespændingen, og begge beregningsmetoder viser sig stort set problemløse. Til en dækkende besvarelse skal der være en konklusion / en kommentar, som sætter beregningen i forhold til reaktionens forløb. Det er ikke tilstrækkeligt at gennemføre beregningen. De typiske fejl i denne del af spørgsmålet er enten, at hvilespændingen bliver negativ eller, at konklusionen er den modsatte af, hvad hvilespændingen viser. Den ene halvcelle består af en zinkstang i en 0,100 M opløsning af zink(ii)sulfat. Den anden består af en sølvstang i en 0,0100 M opløsning af sølv(i)nitrat. De to halvceller er forbundet med en saltbro. Temperaturen er 25 ºC. Opstillingen er vist herunder. 1,474 V _ + NH 4 NO 3 saltbro Zn (s) Ag (s) 0,100 M ZnSO 4 (aq) 0,0100 M AgNO 3 (aq) 6

b) Vis, at elektrodepotentialet for venstre halvcelle er 0,792 V. Langt de fleste eksaminander løser dette spørgsmål ved at anvende formlen for elektrodepotentialer, og det går generelt godt. De er hjulpet godt på vej ved, at resultatet er givet, så om ikke andet kan de prøve sig frem. Nogle ganske få eksaminander får et andet resultat end opgivet uden, at det kommenteres, hvilket undrer censorerne. Det vil altid være en god idé at kommentere på noget sådant, da det viser, at eksaminanden har et vist overblik og kan tænke sig om. Der tilsættes en spatelfuld natriumbromid til højre halvcelle, så den formelle koncentration af natriumbromid er 0,0270 M. Hvilespændingen måles nu til 0,970 V c) Beregn den aktuelle koncentration af sølv(i)ioner i højre halvcelle efter tilsætning af natriumbromid. Der ses bort fra volumenændringer. Der er en hel del eksaminander, som ikke forsøger sig på dette spørgsmål, hvilket overraskede censorerne en del. Spørgsmålet er helt regulært spørgsmål inden for elektrokemi, men det er måske blevet opfattet som vanskeligt pga. teksten, som dog er forholdsvis kort. Set i bakspejlet havde spørgsmålet måske været lettere at gå til, hvis oplysningen om den formelle koncentration af sølv(i)bromid først var kommet efter spørgsmål c). Eksaminanderne burde dog være hjulpet på vej af spørgsmål b), som peger på, at det er oplagt at bruge Nernst s lov for elektrodepotentialer. De fleste vælger dog at bruge Nernst s lov, hvilket er et problem, hvis reaktionsskemaet ikke er skrevet rigtigt op i spørgsmål a). Det problem opstår ikke, hvis formlen for elektrodepotentialer anvendes. Typefejlene er de samme, ligegyldigt hvilken formel, der anvendes: - [Ag + ] opløftes ikke i 2. - Kvadratroden uddrages ikke til sidst. Vi ser her, at nogle eksaminander ikke behersker matematikken, men vi ser også andre, som behersker den meget flot, og som uden problemer jonglerer med tal og symboler. d) Beregn den aktuelle koncentration af bromidioner i højre halvcelle. Beregn en værdi for opløselighedsproduktet, K O (AgBr), for sølv(i)bromid. Dette spørgsmål er helt forventeligt vanskeligt for eksaminanderne, da de skal overskue, hvad der sker i opløsningen, og ca. halvdelen af eksaminanderne forsøger ikke at løse spørgsmålet. En censor skriver: Eksaminanderne er desværre er meget utilbøjelige til at skrive det, de måske kunne få lidt for, nemlig beskrive, hvad der sker, udtryk for fældning og opløselighedsprodukt; men det virker, som om de giver op på forhånd. Dette forhold er kommenteret i indledningen. Det typiske billede er, at de eksaminander, der går i gang med spørgsmålet, i vidt omfang kommer helskindede igennem. Det letteste er nok at anvende før/efter skemaer i forbindelse med rekationsskemaet for fældningsreaktionen, men der kan naturligvis også argumenteres på andre måder. Hvis der bliver fundet en værdi for den aktuelle koncentration af bromid, går næste delspørgsmål nemt. Der er ikke egentlige typefejl her. Det gælder som altid, at hvis der er fundet forkerte værdier for de aktuelle koncentrationer af hhv. sølv(i)ioner og af bromid, kan der uden fradrag i points regnes videre med disse. Hvis en sådan beregning resulterer i en hel vild værdi for opløselighedsproduktet, fx et meget stort tal, bør dette kommenteres. Sammenligning med 7

tabelværdien er ikke et krav, da der ikke er krav om, at der skal medbringes et tabelværk. I dette spørgsmål ville det være godt for mange eksaminander, hvis de huskede, at det er tilladt at antage en værdi, hvis man mangler den. Det kunne bringe mange igennem sidste delspørgsmål at antage en værdi for den aktuelle koncentration af bromid, og evt. også af sølv(i)ioner, hvis den mangler. Opgave 3 Nogle stoffer udsender lys, når de gnides mellem to glasplader. Fænomenet kaldes triboluminescens. Stoffet C i nedenstående reaktion har denne egenskab. C kan fremstilles ved omdannelse af vitamin L 1 (stof A) efter reaktionsskemaet: O C OH NH 2 + H 3 C C O O H 3 C C O H 3 C O C OH NH C O + H 3 C C O HO (I) A B C D M = 137,14 g/mol M = 102,09 g/mol M = 179,17 g/mol M = 60,05 g/mol a) Angiv systematiske navne for A og D. Det viser sig endnu en gang, at navngivning er vanskeligt, når der aromatiske ringe involveret, mens det går vældig fint med ethansyre. For D accepteres også eddikesyre og methancarboxylsyre. For A er 2-aminobenzencarboxylsyre, udover naturligvis 2-aminobenzoesyre, fuldt ud acceptabelt. Enkelte eksaminander kalder D for hydroxyethanon, hvilket de får ganske lidt for den måde strukturen er tegnet på, kan have ledt dem i en forkert retning. b) Anfør reaktionstypen for reaktion (I). Hvilke funktionelle grupper indeholder stof C? Nogle eksaminander har haft svært ved at gennemskue reaktionstypen delvist klassebestemt. Det er nok ikke en reaktion, de har set før, men ved at se på, hvad der sker, burde de kunne byde ind med kondensation eller substitution. Begge dele accepteres, og der skal en begrundelse med i den dækkende besvarelse. Begrundelsen er vigtig, dels for at modvirke, at det bliver et knald eller fald spørgsmål, og dels fordi den viser, at eksaminanden kan overskue, hvad der sker, selv om han ikke ved, hvilken reaktionstype, der er tale om. Addition accepteres ikke. I andet delspørgsmål går det fint med carboxylsyregruppen, og når den er på plads er man mere end halvt igennem dette delspørgsmål. Derimod kniber det forventeligt mere med amid. For denne accepteres også peptid. Hvis eksaminanden sige både amin og oxo gives der en smule for det, mens enten amin eller oxo ikke accepteres. 8

c) Beregn det teoretiske udbytte af stoffet C ved omsætning af 10,0 g A. Angiv resultatet i gram. Nogle få eksaminander springer over her, hvilket kan bekymre. Men da det er ret simpelt spørgsmål i mængdeberegning, løser langt de fleste eksaminander spørgsmålet uden problemer. Der er ikke typefejl. Stof A, som er fremstillet ved syntese, er ikke helt rent, og renheden ønskes derfor bestemt. 1,10 g af stoffet opløses i 25 ml vand og titreres potentiometrisk med 0,210 M NaOH. Der tegnes en titrerkurve, som ses herunder. Urenhederne har ikke syre-base egenskaber. Titrering af stoffet A med 0,210 M NaOH ph 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 ml NaOH d) Hvad er renheden af stoffet A udtrykt i masse-%. Marker på bilag 2, hvordan kurven er udnyttet. Der er her tale om en simpel syre-basetitrering, men alligevel springer en del eksaminander dette spørgsmål over. En censor mener, at eksaminanderne har haft vanskeligt ved at overskue oplysningerne, men igen kan det undre lidt, at de ikke skriver det, de formodentlig godt kan. Fx aflæsning af V(NaOH), beregning af n(naoh), et reaktionsskema for titreringen osv. Selv om man ikke kan gennemskue problemstillingen til bunds, burde det være et godt gæt, at n(naoh) skal findes. De eksaminander, der tager fat på spørgsmålet, løser det i vidt omfang tilfredsstillende. Der er ikke typefejl. Da det ikke er nemt at aflæse nøjagtigt på grafen gives der en ret bred margin for aflæsning af V(NaOH). Stof A er en amfolyt, og det findes i tre former afhængigt af ph i opløsningen. e) Opskriv reaktionsskemaer, der viser dannelse af de tre former af A. Forklar, at én af de tre former er en diprot syre. 9

Dette er et af opgavesættets vanskeligste spørgsmål. Eksaminanderne bruger ikke oplysningen om, at A er en amfolyt, glemmer, at aminer er baser og fraspalter H + fra aminogruppen. Set i bagklogskabens klare lys, havde det måske været lettere for eksaminanderne, hvis de tre former bare skulle anføres uden reaktionsskemaer, men det er naturligvis kun et gæt fra min side. Det har under alle omstændigheder været vanskeligt for eksaminanderne at skrive reaktionsskemaer. Censorerne så derfor meget mildt på de forskellige bud, hvis bare de tre rigtige species er der, dog afhængigt af, hvordan reaktionsskemaerne ellers er. Hvis besvarelsen af 2. delspørgsmål er rigtig set i forhold til 1. delspørgsmål, tæller det naturligvis som en dækkende besvarelse af dette delspørgsmål. Dvs. at det rigtige svar godt kan være A. Det skal med i forklaringen, hvad en diprot syre er, og omvendt kan det give lidt points at forklare dette uden dog at kunne identificere den diprote syre. Spørgsmålet er et eksempel på, at det er vanskeligt for eksaminanderne at kombinere viden fra forskellige stofområder. De fleste ved isoleret set, at carboxylsyrer er syrer, hvad amfolytter er og måske også at aminer er baser, men at kombinere det er vanskeligt for vanskeligt. Nedenfor ses et Bjerrumdiagram for stof A. pk S (1) vedrører fraspaltning af H + fra carboxylsyregruppen. Bjerrumdiagram for stof A Ys 1,00 0,90 0,80 0,70 0,60 0,50 0,40 0,30 0,20 0,10 0,00 0,0 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10,0 ph f) På hvilke former findes stof A ved ph 3. Bestem den procentvise fordeling mellem disse former. Bilag 2 kan benyttes. Besvarelsen af dette spørgsmål hænger naturligvis sammen med e) og må ses i sammenhæng med dette. Dvs., at hvis eksaminanden arbejder videre med de species, der er fremkommet i e) og placerer dem rigtigt på Bjerrumdiagrammet, og procenterne er i orden, er det en dækkende besvarelse. Det er naturligvis meget ønskeligt og ville normalt også være et krav, at eksaminanden også forklarer, hvordan placeringen af de tre species findes, og det tæller da også positivt i helhedsbedømmelsen. I den konkrete situation, hvor det foregående spørgsmål var faldet så 10

vanskeligt ud valgte censorerne imidlertid at se meget blidt på dette og ikke stille det som krav. Der er faktisk mange af de eksaminander, der forsøger sig på spørgsmålet, som er i stand til at aflæse et Bjerrumdiagram og dermed lave pæne besvarelser. I dette spørgsmål har vi igen en situation, hvor det kunne være hensigtsmæssigt at antage tre molekyler, evt. bare kalde dem S, amf, B og så forklare brugen af Bjerrumdiagrammet ud fra dem. Det ville give nogle få points, hvis det var ordentligt forklaret. Opgave 4 Der findes en række stoffer med molekylformlen C 4 H 9 Br, herunder 2-brombutan. a) Forklar, at stoffet 2-brombutan findes i to isomere former. Spørgsmålet burde være ret let og er det også for hovedparten af eksaminanderne, men overraskende nok, er der en del eksaminander, som ikke kan at se, at der er tale om spejlbilledisomeri eller kan se det men ikke magter at forklare det særlig godt. Til en dækkende besvarelse kræves, at det asymmetriske carbonatom markeres, eller at det forklares, at der ét asymmetrisk carbonatom samt hvilket, og at 1 asymmetrisk carbonatom (evt. med en formel for antal) giver 2 isomerer. Det er ikke et krav, at eksaminanden skriver, at der er bundet 4 forskellige grupper til et asymmetrisk C-atom, men det tæller positivt i helhedsbedømmelsen. Typefejlene er: Der svares spejlbilledisomeri uden markering eller lignende af asymmetrisk C, hvilket ikke er nok til en dækkende besvarelse, ligesom det heller ikke er nok at markere det asymmetrisk carbonatom og undlade kommentaren. De to spejlbilleder tegnes uden, at der kommenteres eller forklares, hvilket heller ikke er fuldt dækkende. Disse typer besvarelser bedømmes til ca. en halv besvarelse. Stillings-, funktions- eller cis-transisomeri vurderes ikke at være brugbare besvarelser. b) Opskriv strukturformler, og angiv systematiske navne for tre andre stoffer med molekylformlen C 4 H 9 Br. Dette spørgsmål burde være meget let, så det er overraskende, at der faktisk er en del fejl her, især hvad angår navngivning. Der er ikke deciderede typefejl. Stofferne kan reagere med vand i nukleofile substitutionsreaktioner: C 4 H 9 Br + H 2 O C 4 H 9 OH + HBr (I) c) Hvilket af nedenstående tre stoffer kan opløse både C 4 H 9 Br og H 2 O, og dermed bruges som opløsningsmiddel for reaktionen? Begrund svaret. heptan, CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 ethanol, CH 3 CH 2 OH tetrachlormethan, CCl 4 11

Her skal forklares en del, og det er kun de dygtigste elever, der magter at få det hele med og at forklare godt. Til en dækkende besvarelse skal eksaminanden skrive om polariteten af de tre opløsningsmidler og herunder konstatere, at ethanol har en polær og en upolær ende, se på polariteten af de to stoffer, der skal opløses og endelig konkludere. De fleste eksamiander peger på ethanol, fordi de anser både vand og brombutan for at være polære, og ofte er der ikke skrevet noget om de andre stoffer. Nogle eksaminander siger blot ethanol uden yderligere forklaring eller med meget lidt forklaring, hvilket bedømmes til ca. 1/3 besvarelse. Nogle eksaminander kan ikke skelne mellem fysiske og kemiske egenskaber og taler om stoffernes reaktionsevne, hvilket ofte ses, når der skal redegøres for enten blandbarhed eller kogepunkt. Reaktion (I) blev gennemført med en af de isomere C 4 H 9 Br-forbindelser, og samhørende værdier af C 4 H 9 Br-koncentrationen og tiden blev målt. For en blanding der var 0,250 M med hensyn til både C 4 H 9 Br og H 2 O fremkom følgende data ved konstant temperatur: Tid (timer) 0,0 0,5 1,5 3,0 4,5 6,0 [C 4 H 9 Br] (M) 0,250 0,235 0,210 0,182 0,160 0,143 d) Vis ud fra disse forsøgsdata, at reaktionen er af 2. orden. Bestem hastighedskonstanten k. Spørgsmålet burde være forholdsvis nemt, da det et typespørgsmål, og eksaminanderne får at vide, hvad der skal vises. Det viser sig at holde stik, idet mange eksaminander besvarer spørgsmålet. Kvaliteten af besvarelserne er noget svingende også i de tilfælde, hvor eksaminanden ved, hvad der skal gøres og egentlig også gør det rigtige, men hvor der er andre mangler; se nedenfor. Eksaminanderne kan vælge at tegne en graf eller bruge lommeregner eller computer. Der er som sagt ikke egentlige problemer med at finde ud af, hvordan man gør eller med beregningerne, men hos en del eksaminander kunne forklaringerne være bedre, eller der kunne tegnes bedre grafer. Alt for mange eksaminander tegner nogle alt for gnidrede eller alt for sjuskede grafer, som nogle gange også er uden betegnelse og/eller enhed på akserne. En besvarelse anses ikke for at være dækkende, hvis graftegningen er elendig. Hvis der er brugt lommeregner, skal der naturligvis dokumentation til - mindst ved en forklaring af, hvad eksaminanden har gjort samt en angivelse af a og b eller funktionsudtrykket (alternativt udtrykket for A som funktion af c). Der er faktisk mange elever, som lever op til det og mange, som bruger regneark meget fint. Der er dog også en del, som end ikke fortæller, om de anvender håndtegning eller lommeregner, men hvor angivelse af R 2 indikerer, at der nok er anvendt lommeregner. Grunden til, at man kan komme i tvivl er, at eleverne ofte supplerer beregningen på lommeregneren med en skitse, hvilket er fint. Men da mange tegninger, som ikke er ment som skitser, er så ringe, kan man komme i tvivl. Forklaringer ville hjælpe på problemet. Lige meget hvilken metode, der er valgt, skal der suppleres med en kommentar om, at for en andens orden reaktion afhænger den reciprokke koncentration af reaktanten lineært at tiden eller noget i den stil. En mulighed er også at skrive det udtryk, der skal vises og derefter konkludere, at det er blevet eftervist. 12

Når 1. delspørgsmål er løst, er der ikke problemer med at bestemme k, bortset fra, at enheden i nogle tilfælde glemmes. Reaktionens mekanisme antages at være en af følgende: Mekanisme A C 4 H 9 Br C 4 H + 9 + Br - langsom C 4 H + + 9 + H 2 O C 4 H 9 OH 2 hurtig C 4 H 9 OH + 2 C 4 H 9 OH + H + hurtig Mekanisme B C 4 H 9 Br + H 2 O C 4 H 9 OH 2 + + Br - langsom C 4 H 9 OH 2 + C 4 H 9 OH + H + hurtig e) Forløber reaktionen efter mekanisme A eller mekanisme B? Dette spørgsmål har vist sig meget vanskeligt for eleverne. En censor mener, at det er et godt kemi A spørgsmål, men eksaminanderne deler tilsyneladende ikke den opfattelse, og mange forsøger ikke at besvare spørgsmålet. De eksaminander, der besvarer spørgsmålet, magter stort set ikke at gennemskue, at reaktionsordenen på 2 har noget at gøre med det hastighedsbestemmende trin i de to mekanismer. Nogle taler om stabilitet af carbokationer, og det blev der i den konkrete situation set positivt på. Men det må desværre konstateres, at et spørgsmål af denne type, hvor oplysninger skal kombineres, og hvor der skal forklares, ikke besvares godt, og det er bestemt en tanke værd, om ikke spørgsmålstypen egner sig bedre til en mundtlig prøve. Karakterstatistik Karakterer 00 03 5 6 7 8 9 10 11 13 I alt Antal 0 10 14 30 37 25 28 24 13 0 181 Frekvenser 0 5,6 7,7 16,6 20,4 13,8 15,5 13,3 7,2 0 100 Gennemsnit = 7,6 13