Kemi A Studentereksamen 1stx101-KEM/A-26052010 nsdag den 26. maj 2010 kl. 9.00-14.00
pgavesættet består af 4 opgaver med i alt 18 spørgsmål samt 3 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave. Billeder: side 1: www.biogan.dk side 3: http://1billigmobiltelefon.dk/billige_samsung_mobiltelefoner/large/samsung-u600- mobiltelefon.jpg http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/eur_1_(2007_issue).png side 5: http://farm1.static.flickr.com/112/284110727_0fbb35aa13.jpg side 7: http://www.viewpoints.com/images/review/2008/69/19/1205110209-18494_full.jpg
pgave 1: Smørsyre Smørsyre, butansyre, indgår i smørfedt, hvor det især frigøres, når smørret bliver harsk. CH 3 CH 2 CH 2 C butansyre H Stoffet findes også i opkast og fodsved og er kendt for at have en ubehagelig lugt og en sur smag med en sødlig eftersmag. Dyr med god lugtesans kan lugte smørsyre i koncentrationer helt ned til 10 ppb, mens mennesker kan genkende stoffet ned til 10 ppm. 500 ml vandig opløsning af butansyre indeholder 10,0 g butansyre. a) Beregn den formelle stofmængdekoncentration af butansyre i opløsningen. b) Beregn ph i den vandige opløsning af butansyre ved 25 o C. 25,0 ml af butansyreopløsningen titreres med en 0,300 M kaliumhydroxidopløsning, hvorved følgende reaktion forløber CH 3 CH 2 CH 2 CH(aq) + H (aq) CH 3 CH 2 CH 2 C (aq) + H 2 (l) c) Beregn, hvor stort et volumen af KH-opløsningen, der skal tilsættes for at nå ækvivalenspunktet. Foreslå en indikator, der kan anvendes ved titreringen. d) Beregn ph i ækvivalenspunktet ved 25 o C. 1
Under oprydning på en hylde med kemikalier finder man en beholder, der er mangelfuldt mærket. På etiketten er der alene anført en molekylformel, C 4 H 8 2. Ud fra molekylformlen kunne beholderens indhold være smørsyre, men det konstateres, at indholdet ikke lugter af smørsyre. Derfor gennemføres en række tests på indholdet med henblik på at bestemme, hvilket stof der er i beholderen. Resultatet af disse tests er anført i nedenstående tabel. Test Iagttagelse Undersøgelse af blandbarhed med vand Blandbar ph-måling af en vandig opløsning af stoffet ph = 7 Tilsætning af bromvand Ingen affarvning Tilsætning af 2,4-dinitrophenylhydrazinopløsning Gult bundfald Analyse med Fehlings væske Rødt bundfald Analyse med Tollens reagens Sølvspejl Belysning med planpolariseret lys Ingen optisk aktivitet e) Argumenter for en mulig strukturformel for stoffet i beholderen, og navngiv det anførte stof. 2
pgave 2: Nikkel Nikkel anvendes i mange metallegeringer, fx til mønter. Tidligere blev nikkel også an- i vendt i smykker, men det er nu forbudt Danmark, da det giver allergiske reaktioner hos mange mennesker. I øjeblikket ses et forøget antal allergitilfælde, da nikkel også anvendes i legeringer til metalfinis h på mobiltelefoner. Ni 3 S 2 (aq) + 3 Cl 2 (g) 3 Ni 2+ (aq) + 6 Cl (aq) + 2 S(s) (I) Nikkel kan fremstilles ved, at et råmateriale, som indehol- kaldes chlorludning. der nikkelforbindelsen Ni 3 S 2, røres ud i vand og tilsættes dichlor. Reaktionen De dannede nikkel(ii)ioner omdannes til nikkel ved en efterfølgende elektro- lyse. 10000 kg Ni 3 S 2 reagerer efter reaktionsskema I. a) Beregn massen af den ækvivalente mængde dichlor i reaktion I. En elev vil undersøge hvor meget nikkel, der er i metallet på sin gamle mobil- telefon. Eleven afvejer et stykke på 0,210 g af metallet fra mobiltelefonen. Metalstykket opløses i saltsyre, hvorved nikkel omdannes til nikkel(ii)ioner. b) pskriv et afstemt reaktionsskema for opløsning af nikkel i saltsy- re. Nikkel(II)ioner reagererr med dimethylglyoxim i basisk opløsning, idet der dannes et rødt kompleks. Ni 2+ + (aq) + 2 C 4 H 8 N 2 2 (aq) + 2 H (aq) dimethylglyoxim Ni(C 4 H 7 N 2 2 ) 2 (aq) + 2 H 2 (l) (II) rødt kompleks Det kan antages, at reaktion II forløber fuldstændigt, og at eventuelle andre metalioner i opløsningen ikke reagerer med dimethylglyoxim. 3
En opløsning af det røde kompleks analyseres ved spektrofotometri. Nedenfor ses absorptionsspektret. A λ / nm Eleven fremstiller en række standardopløsninger med kendte koncentrationer af nikkel(ii)ioner. Nikkel(II)ionerne omdannes til det røde kompleks ved reaktion II. Ved denne proces fortyndes opløsningerne 10 gange. Absorbansen, A, ved bølgelængden 550 nm måles herefter. Stofmængdekoncentrationerne af det røde kompleks i opløsningerne og de målte absorbanser ses i tabellen herunder. Kuvettebredden er 1,0 cm. c(rødt kompleks)/ M 0 2,0 10-5 4,0 10-5 6,0 10-5 8,0 10-5 A 0,000 0,088 0,200 0,296 0,392 c) Undersøg, om måleresultaterne er i overensstemmelse med Lambert-Beers lov. pløsningen med det opløste metalstykke fortyndes til 1,0 L med demineraliseret vand. En portion af denne opløsning udtages og nikkel(ii)ioner heri omdannes til det røde kompleks på samme måde som i standardopløsningerne. Absorbansen for denne prøveopløsning måles til 0,192. d) Bestem indholdet af nikkel i metalstykket, udtrykt i masseprocent. 4
pgave 3: Nitrogenoxid Nitrogenoxid dannes som biprodukt, når forbrændingsreaktioner gennemføres i atmosfærisk luft ved høje temperaturer, som det fx sker i bilmotorer og kraftværker. Når nitrogenoxid slippes ud i atmosfæren, kan det være en medvirkende faktor til, at der opstår forskellige miljøproblemer, som syreregn, smog og nedbrydning af ozonlag. Der er derfor forsket meget i udviklingen af katalysatorer, der kan omdanne nitrogenoxid til dinitrogen. Ved en af metoderne anvendes dihydrogen, som forventes at være tilgængelig i store mængder i et fremtidigt brintsamfund. Når der anvendes en platinholdig katalysator, kan nitrogenoxid reagere med dihydrogen ved nedenstående reaktion. 2 N(g) + 2 H 2 (g) N 2 (g) + 2 H 2 (g) (I) a) Begrund, at reaktion I er en redoxreaktion. b) Beregn ΔS ө for reaktion I. Kommenter resultatet i forhold til reaktionsskemaet. c) Beregn ΔG ө for reaktion I ved 200 o C. Kommenter resultatet. En udstødningsgas har nedenstående sammensætning ved totaltrykket 1 bar. Stof Partialtryk / bar carbonhydrider 7,50 10-4 N 1,10 10-3 C 6,80 10-3 H 2 2,30 10-3 C 2 1,35 10-1 2 5,10 10-3 H 2 1,25 10-1 N 2 7,24 10-1 5
d) Kan omdannelsen af nitrogenoxid til dinitrogen ved reaktion I forløbe spontant i denne udstødningsgas ved 200 o C? Hastighedsudtrykket for nitrogenoxids omdannelse til dinitrogen kan skrives som v N H Der udføres en række eksperimenter med henblik på at bestemme reaktionsordenerne x og y. Nedenstående skema viser initialhastigheden, v 0, ved forskellige begyndelseskoncentrationer af nitrogenoxid og dihydrogen. Forsøg [N] 0 /м [H 2 ] 0 /м v 0 /м. s -1 1 0,100 0,100 2,53 10-6 2 0,100 0,200 5,05 10-6 3 0,200 0,100 10,10 10-6 4 0,300 0,100 22,80 10-6 e) Bestem reaktionsordenerne, x og y. Beregn hastighedskonstanten, k. 6
pgave 4: Tamiflu Tamiflu, oseltamivir, bruges til behandling af influenza A og B under en epidemi. Medicinalfirmaet Hoffmann-La Roche har patent på produktet, der forhandles i kapsler med 75 mg oseltamivir. I forbindelse med udbruddet af fugleinfluenza i Sydøstasien i 2005 og nu i forbindelse med svineinfluenza, H1N1 influenza, har efterspørgslen på stoffet været meget stor. Mange lande opbygger lagre af Tamiflu til bekæmpelse af influenzaepidemier. Frygten for, at influenzavira udvikler resistens over for Tamiflu, har dog fået en del lande til at være restriktive i anvendelsen af lægemidlet. N H NH 2 oseltamivir a) Marker et af de asymmetriske C-atomer i molekylet. Benyt bilag 1. En patient indtager to kapsler Tamiflu. Estergruppen i oseltamivirmolekylet hydrolyseres hurtigt i leveren. Det er hydrolyseproduktet A, som virker mod influenzavira. Hydrolysereaktionen ses på næste side. 7
+ + N N H H H NH 2 NH 2 A b) Færdiggør reaktionsskemaet for hydrolyse af oseltamivir i leveren. Anfør strukturformel for det stof der frigøres ved hydrolysen. Benyt bilag 1. Koncentrationen af A i patientens blod måles til forskellige tidspunkter efter indtagelse af de to kapsler. Nedenstående graf viser sammenhængen mellem koncentrationen af A og tiden fra det tidspunkt, hvor maksimalkoncentrationen af A i blodet er opnået. lnc(a) / (ng/ml) 7 6,5 6 5,5 5 4,5 4 3,5 3 0 5 10 15 20 25 tid/timer c) Bestem halveringstiden for A i blodet. Benyt bilag 2. Medicinalfirmaet Hoffmann-La-Roche kan fremstille oseltamivir på flere forskellige måder, der alle involverer en række syntesetrin. I et af disse reakti- 8
onsforløb indgår en reaktant, B. 1 H NMR-spektret og IR-spektret for B er vist nedenfor. Transmission / % δ/ppm Bølgetal/cm -1 d) Bestem strukturen af B, idet begge spektre inddrages i argumentationen. I IR-spektret skal der kun inddrages karakteristiske absorptionsbånd over 1500 cm -1. Benyt evt. bilag 3. pgavesættet slut 9
Undervisningsministeriet
STUDENTEREKSAMEN 2010 1stx101-KEM/A-26052010 Bilag 1 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: Sp. a) N H NH 2 Sp. b) + + N N H H H NH 2 NH 2 A
STUDENTEREKSAMEN 2010 1stx101-KEM/A-26052010 Bilag 2 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus:
STUDENTEREKSAMEN 2010 1stx101-KEM/A-26052010 Bilag 3 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: δ/ppm Transmission / % Bølgetal/cm -1