Kemi A Studentereksamen 1stx111-KEM/A-18052011 nsdag den 18. maj 2011 kl. 9.00-14.00
pgavesættet består af 4 opgaver med i alt 18 spørgsmål samt 3 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave.
pgave 1: Feromoner Feromoner er signalstoffer, som levende organismer udsender for at kommunikere indbyrdes. Nogle feromoner udsendes for at advare artsfæller, mens andre skal tiltrække det modsatte køn. Insekter har været genstand for en del forskning med henblik på anvendelse af deres feromoner som miljøvenlige insektbekæmpelsesmidler. Nedenfor ses strukturen for et barkbilleferomon H H C CH 3 C C H H CH 3 a) Forklar, hvorfor barkbilleferomonet affarver bromvand. Mennesker udsender også feromoner. Det menes fx at være forklaringen på, at kvinder, som bor sammen, synkroniserer deres menstruationscyklus. Kvinder udskiller flere forskellige duftstoffer, som antages at være feromoner med en tiltrækkende virkning på mænd. Et af disse er en carboxylsyre med nedenstående strukturformel, hvor R er en alkylgruppe. Foto: www.colourbox.com R C H En elementaranalyse viser, at stoffet har følgende sammensætning, angivet i masseprocenter C: 58,80 % H: 9,87 % : 31,33 % b) Bestem carboxylsyrens molekylformel. 1
2.0 1.5 1.0 c) Angiv to mulige strukturformler for carboxylsyren. Den ene skal være optisk aktiv, mens den anden skal være optisk inaktiv. Navngiv stofferne. Nedenfor ses 1 H NMR-spektret for duftstoffet. De fire signaler mellem 0,5 og 2,5 ppm er vist i forstørrelse. δ/ppm d) Bestem duftstoffets struktur. Argumenter ud fra integralkurve, kemiske skift og koblingsmønstre. Benyt eventuelt bilag 1. 2
pgave 2: Fremstilling af jern Jern kan fremstilles ved følgende reaktion Fe 2 3 (s) + 3 H 2 (g) 2 Fe(s) + 3 H 2 (g) (I) a) Begrund, at reaktion I er en redoxreaktion. b) Beregn ΔH for reaktion I. Kommenter resultatet. c) Beregn den laveste temperatur, som reaktion I vil forløbe spontant ved i standardtilstanden. I en lukket beholder forløber reaktion I ved 800 K, og ved reaktionens start har man følgende partialtryk p(h 2 ) = 0,50 bar p(h 2 ) = 0,45 bar Ligevægtskonstanten for reaktion I er 8,79 ved 800 K. Glødende jern. Foto: www.colourbox.com d) Begrund, i hvilken retning reaktion I vil forløbe mod ligevægt ved 800 K. e) Beregn partialtrykkene af vanddamp og af dihydrogen, når ligevægten har indstillet sig ved 800 K. 3
pgave 3: Nedbrydning af et kunstigt sødemiddel I mange sukkerfri produkter er sukker erstattet af aspartam, som er et dipeptid. Stoffets sødeevne varierer med koncentrationen, men typisk søder det omkring 200 gange mere end almindeligt sukker, sucrose. Energiindholdet i aspartam er nogenlunde det samme som i sucrose, 17 kj/g, men det bidrager ikke meget til lightproduktets energiindhold, da der kun tilsættes ganske lidt aspartam. Foto: www.colourbox.com H H 2 N HN CH 3 aspartam M = 294,30 g/mol I et eksperiment skal nedbrydningen af aspartam undersøges. Der fremstilles 250 ml aspartamopløsning med stofmængdekoncentrationen 1,78 10-3 M. a) Beregn massen af aspartam, der skal afvejes. I forbindelse med undersøgelsen har man brug for en opløsning A, som indeholder citrat, C 6 H 5 3 7. pløsningens temperatur er 25 o C, og stofmængdekoncentrationen af citrat er 0,200 M. Citrat optræder som en monohydron base med pk b = 7,60 ved 25 o C. b) Beregn ph i opløsning A. Ud fra opløsning A fremstilles en citratpuffer med ph 7,0. Aspartam opløses i pufferopløsningen, og stofmængdekoncentrationen af aspartam bestemmes til forskellige tidspunkter. Resultaterne er angivet i tabellen herunder. t/ min 0 30 90 150 210 270 330 c(aspartam)/ mm 1,78 1,64 1,38 1,22 0,989 0,836 0,707 4
c) Vis, at nedbrydningen af aspartam er af første orden med hensyn til aspartam. Beregn, hvor lang tid der går, før aspartamindholdet er blevet halveret. Citrater er salte af citronsyre, 2-hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylsyre, hvis formel forkortes H 3 Cit. I resten af opgaven anvendes forkortelsen Cit 3 for citrat. H 3 Cit indgår i hydronolyseligevægte med H 2 Cit, HCit 2 og Cit 3. Nedenfor er vist et bjerrumdiagram for citronsyre. x s 1,0 0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0,0 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ph d) Bestem, hvor stor en del af citronsyren der findes som citrat i pufferopløsningen ved ph 7,0. Benyt evt. bilag 2. Pufferopløsningen fremstilles ved at tilsætte 1,0 M saltsyre til 250 ml af opløsning A. Herved forløber følgende reaktion Cit 3 (aq) + H 3 + (aq) HCit 2 (aq) + H 2 (l) e) Hvor stort et volumen 1,0 M saltsyre skal der tilsættes opløsning A, for at ph bliver 7,0? 5
pgave 4: Phenylhydraziner i champignon Rå champignon indeholder forskellige substituerede phenylhydraziner, som har vist sig kræftfremkaldende i forsøg med rotter. Ved opvarmning af champignon nedbrydes disse stoffer, og det anbefales derfor at tilberede svampene før indtagelse. I dyrkede champignon kan man finde op til 500 mg phenylhydraziner pr kg rå champignon. Agaritin er den af de substituerede phenylhydraziner, som forekommer i størst mængde. Foto: www.colourbox.com H H 2 N H NH NH agaritin a) Vis, at molekylformlen for agaritin er C 12 H 17 N 3 4. Benyt bilag 3. Agaritin kan dannes i svampene ud fra nedenstående stof, A H NH NH A H 2 N H b) Angiv reaktionstype for omdannelsen af A til agaritin. Indholdet af agaritin i champignon ønskes bestemt ved HPLC-analyse, og hertil skal der fremstilles et ekstrakt af champignon. Ved ekstraktionen udtrækkes agaritin fra champignon ved hjælp af et opløsningsmiddel, hvori agaritin er opløseligt. 6
c) Argumenter for, om vand eller heptan er mest velegnet til at udtrække agaritin fra champignon. Princippet i HPLC er, at blandingen føres igennem en kolonne af en væske under tryk. Molekylernes polaritet bestemmer, hvor længe de opholder sig i kolonnen, og de kommer derfor ud af kolonnen til forskellige tidspunkter, retentionstider. Der fremstilles et chromatogram, hvor retentionstiden er angivet på 1. aksen. Figur 1 For hver top beregnes et arealtal, som er et udtryk for stofmængden af et stof i ekstraktet. Chromatogrammet for et ekstrakt af champignon ses på figur 1. Toppen ved retentionstiden 23 minutter skyldes agaritin. Med henblik på at bestemme indholdet af agaritin i champignon, fremstilles en række standardopløsninger, som indeholder kendte stofmængder af agaritin. 25 μl af hver standardopløsning analyseres ved HPLC. Figur 2 viser sammenhængen mellem arealtallet og massen af agaritin i ng. Figur 2 Rå champignon blendes, og der udtages 100 mg, hvorfra bl.a. agaritin ekstraheres. Ekstraktet filtreres, og det samlede volumen af ekstraktet justeres til 100,0 ml. Heraf udtages 25 μl, som analyseres på samme måde som standardopløsningerne. Figur 1 viser resultatet af analysen. d) Beregn indholdet af agaritin i champignon. Resultatet skal angives i mg/kg champignon. pgavesættet slut 7
Undervisningsministeriet
2.0 1.5 1.0 STUDENTEREKSAMEN 2011 1stx111-KEM/A-18052011 Bilag 1 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: De fire signaler mellem 0,5 og 2,5 ppm er vist i forstørrelse. δ/ppm
STUDENTEREKSAMEN 2011 1stx111-KEM/A-18052011 Bilag 2 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: x s 1,0 0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0,0 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ph
STUDENTEREKSAMEN 2011 1stx111-KEM/A-18052011 Bilag 3 Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: H H 2 N H NH NH agaritin