Kemi A Studentereksamen stx103-kem/a-15122010 Onsdag den 15. december 2010 kl. 9.00-14.00
Opgavesættet består af 4 opgaver med i alt 16 spørgsmål samt 1 bilag i 2 eksemplarer. Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Alle hjælpemidler er tilladt Følgende hjælpemidler forudsættes: DATABOG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave.
Opgave 1: Hvorfor bliver tonicvand blå i diskolys? En tonicvand, som udsættes for UV-lys, fx på et diskotek, lyser med en blå farve. Det skyldes, at tonic indeholder quinin, som er det stof, der giver tonic den bitre smag. Quinin kommer fra barken af Kinatræet (Cinchona officinalis L.), og stoffet er et alkaloid, fordi quininmolekyler indeholder nitrogenatomer med baseegenskaber. Quinin blev tidligere anvendt til forebyggelse og bekæmpelse af malaria, som er en udbredt tropesygdom. Historien fortæller, at de engelske kolonister i Indien fandt på at blande quinin med gin og lime for at dæmpe den bitre smag af quinin, og at de efterhånden kom til at synes godt om den bitre smag tonicen var født. Fra Wikipedia. Quinin kan fluorescere, når det belyses med UV-lys. Stoffet absorberer UVlys, og straks derefter frigives den absorberede energi igen. Der frigives mindre energi i form af lys end der absorberes. Derfor udsendes der lys i det synlige område - nemlig blåt lys. CH 2 Quinin er en dihydron (diprot) base. HO N M = 324,40 g/mol O N quinin I et skolelaboratorium ønsker man at bestemme opløseligheden af quinin i vand ved 25 o C. Der fremstilles en mættet opløsning af quinin. 25,0 ml af denne opløsning titreres med 0,0020 M saltsyre, og ph følges under titreringen. Der optegnes en titrerkurve, der medtager første ækvivalenspunkt. 1
ph 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 ml tilsat 0,0020 M HCl a) Giv et forslag til en indikator, som er velegnet til kolorimetrisk titrering af quinin. b) Beregn stofmængdekoncentrationen af quinin i den mættede opløsning. c) Bestem pk b for optagelse af første hydron (proton). Quninindholdet i en tonic ønskes bestemt ved en metode, som kaldes fluorescensspektrometri. Ved denne type spektrometri belyses en opløsning af quinin med UV-lys, hvorefter den relative intensitet af det genudsendte lys, emissionen, måles ved en bestemt bølgelængde ved hjælp af en detektor. Der fremstilles først en række standardopløsninger med kendt indhold af quinin. Det sker ved fortynding af en stamopløsning, som indeholder 10 mg quinin/l. Fra en burette overføres de angivne mængder stamopløsning til 25 ml målekolber. Der fyldes op til stregen med 0,05 M svovlsyre. Den relative intensitet fra de fem standardopløsninger og fra stamopløsningen bestemmes, og der opnås følgende resultater V(stamopløsning) / ml 1,0 2,5 7,5 12,5 20,0 25,0 Relative intensitet 8,96 22,7 66,0 107 161 197 2
En tonic afbruses og fortyndes ved, at der med pipette udtages 5,0 ml, som overføres til en 100 ml målekolbe, hvorefter der fyldes op med 0,05 M svovlsyre. Den relative intensitet for denne opløsning bestemmes til 46,8. d) Vis, at der er en lineær sammenhæng mellem koncentrationen af quinin og den relative intensitet. Bestem koncentrationen af quinin i tonicen i mg/l. 3
Opgave 2: Dannelse af D vitamin i svampe D-vitamin er vigtigt for knogledannelse i kroppen. Derfor indeholder kalktabletter ofte D-vitamin. Svampe indeholder ergosterol, som kan omdannes til D 2 -vitamin. Dyrkede svampe, som fremavles i mørke, indeholder meget lidt D 2 -vitamin, men når svampene udsættes for UVlys, omdannes ergosterol til D 2 -vitamin. Nedenfor vises et forenklet reaktionsskema for omdannelsen. Østershatte. H 3 C H 3 C UV-lys H 3 C H3C HO CH 2 ergosterol HO D 2 -vitamin a) Bestem molekylformlen for D 2 -vitamin. Benyt bilaget. Bromvands karakteristiske gulbrune farve, som skyldes dibrom, forsvinder, når der tilsættes D 2 -vitamin. b) Forklar, hvorfor D 2 -vitamin affarver bromvand. Anfør reaktionstype for den reaktion, der forløber ved affarvningen. I en serie eksperimenter blev forskellige svampetyper udsat for UV-lys i forskellige tidsintervaller, og derefter blev deres indhold af D 2 -vitamin bestemt. 4
Nedenfor er angivet sammenhørende værdier for indholdet af D 2 -vitamin i tørret østershat og belysningstid. t / min 10 15 20 25 30 35 40 μg D 2 -vitamin / g tørret østershat 16 21 25 29 33 38 42 c) Bestem reaktionsordenen med hensyn til ergosterol, for omdannelsen til D 2 -vitamin d) Beregn massen af D 2 -vitamin i 10 g tørret østershat, der har været belyst en time. 5
Opgave 3: SmartFresh TM Nu må danske æbler også gasses SmartFresh TM : Vidundermidlet, der kan få æbler til at knase i et år, må nu bruges i Danmark. Ovenstående citat er en overskrift fra den danske presse i august måned 2008. Miljøstyrelsen har pr. 9. juli 2008 godkendt vækstreguleringsmidlet SmartFresh TM til holdbarhedsbehandling af æbler i lukkede, tætte kølerum. 1-MCP SmartFresh TM er et pulver, som indeholder det aktive stof 1-methylcyclopropen (1-MCP). Ved tilsætning af vand frigives gassen 1-MCP til lagerrummet, hvor æblerne opbevares. Smart- Fresh TM sælges i enheder indeholdende 33 g 1-MCP pr. kg pulver. Når pulveret skal anvendes, opløses det i vand, hvorved gassen frigives. Når æbler modner, udvikles gasarten ethen, der fremskynder forskellige modningsprocesser. Hvis der findes 1-MCP i luften omkring æblerne ved modningens start, vil det binde sig til æblernes ethenreceptorer da 1-MCP s struktur ligner ethens struktur. Når 1-MCP er bundet til disse receptorer, hæmmes ethens virkning, og modningen af æblerne hindres. Det vil sige, at æblerne under lagring ikke bliver overmodne eller mister deres friskhed, men bevarer deres fasthed og sprødhed. a) Tegn strukturformler for to stoffer, som er strukturisomere med 1-MCP. b) Beregn volumenet af 1-MCP-gas, som maksimalt kan frigøres fra 1 kg SmartFresh TM pulver ved 1,0 bar og en temperatur på 25 o C. 1-MCP er kemisk ustabilt, og produktet SmartFresh TM sælges derfor som et pulver med det aktive stof indkapslet i et ringformet carbohydratmolekyle (se figur øverst næste side), som er velegnet til indkapsling af små molekyler. 6
α-cyclodextrin α-cyclodextrin med 1-MCP indkapslet c) Forklar, hvorfor vand bindes bedre end 1-MCP til α-cyclodextrin og derfor kan fortrænge dette fra α-cyclodextrin. 1-MCP kan syntetiseres ud fra 3-chlor-2-methylpropen ved nedenstående reaktion Li H H C C CH 3 CH 2 Cl + LiCl + + d) Skitser et 1 H NMR-spektrum for 3-chlor-2-methylpropen, idet man kan se bort fra koblingsmønstre. Gør rede for valg af integraler og kemiske skift. 7
Opgave 4: Chromgarvning Bearbejdning af huder er et af de ældste håndværk. For at opnå blødt og holdbart læder har man gennem tiderne udviklet forskellige garvningsmetoder. I mange år blev huderne garvet med garvestoffer fra træernes bark, men det giver læder, som kan blive usmidigt og hårdt, især når det udsættes for vand. Chromgarvning, der blev udviklet i midten af 1800-tallet, giver læder, som bevarer sin blødhed og smidighed. Garvestoffet chromalun, KCr(SO 4 ) 2. 12H 2 O, er et biprodukt i den kemiske industri. a) Gør rede for, hvilke ioner og molekyler en formelenhed chromalun indeholder. Chromforbindelser er skadelige for miljøet, så brugte garveopløsninger kan ikke ledes direkte ud i naturen men skal efterbehandles. I et laboratorium undersøges hvor meget chrom, der er tilbage i en brugt garveopløsning. Chromindholdet i 1,00 ml brugt garveopløsning omdannes først fuldstændigt til dichromat, Cr 2 O 7 2-. Derefter tilsættes overskud af kaliumiodid, som i surt miljø omdanner hele chromindholdet til chrom(iii)-ioner ved nedenstående redoxreaktion. Cr 2 O 7 2- (aq) + 6 I (aq) + 14 H + (aq) 2 Cr 3+ (aq) + 3 I 2 (aq) + 7 H 2 O(l) (I) b) Beregn ΔH ө for reaktion I. Kommenter resultatet. Opløsningen tilsættes stivelse som indikator, og mængden af diiod, dannet ved reaktion I titreres med thiosulfat I 2 (aq) + 2 S 2 O 3 2- (aq) 2 I (aq) + S 4 O 6 2- (aq) (II) 8
I ækvivalenspunktet er der tilsat 8,94 ml 0,100 M Na 2 S 2 O 3. c) Beregn chromindholdet i den brugte garveopløsning udtrykt som mg Cr /ml garveopløsning. Titreringsresultatet er kun pålideligt, hvis alle reaktioner forløber til ende. d) Beregn ligevægtskonstanten for reaktion I ved 50 o C. Kommenter resultatet. Forklar, hvordan en ph sænkning vil påvirke ligevægtens beliggenhed. Opgavesættet slut 9
Undervisningsministeriet
Side 1 af 1side STUDENTEREKSAMEN DECEMBER 2010 stx103-kem/a-15122010 Bilag Ark nr. af i alt ark Navn: Klasse: Skole/kursus: H 3 C H 3 C CH 2 HO D 2 -vitamin