054129 18/05/06 12:21 Side 1 Højere Teknisk Eksamen maj 2006 Kemi A Ved bedømmelsen lægges der vægt på eksaminandens evne til at - løse opgaverne korrekt - begrunde løsningerne med relevante beregninger, reaktionsskemaer og forklaringer - præsentere resultaterne på en overskuelig måde med enheder på alle tal (også i mellemregningerne) og med afrundede resultater. - tegne og aflæse grafer. Ved bedømmelsen vægtes alle opgaver ens. De nødvendige data findes i bilag. Undervisningsministeriet Tirsdag den. 30. maj 2006 kl. 9.00-13.00
054129 18/05/06 12:21 Side 2
054129 18/05/06 12:21 Side 3 Side 1 af 5 sider Opgave 1 Bioethanol fremstilles ved fermentering af blandt andet celluloseholdige produkter (savsmuld, papir, og lignende). Fermenteringen udføres enzymatisk i en række termofile bakterier, fx Thermoanaerobacter ethanolicus, itemperaturområdet 70-80 ºC. Under processen nedbrydes cellulose til blandt andet glucose, som derefter omdannes til ethanol: C 6 H 12 O 6 (aq) 2CH 3 CH 2 OH (aq) 2CO 2 (g) (I) a) Hvilken funktion har enzymerne i processen. b) Afgør om reaktion (I) er exoterm. c) Beregn S o for reaktion (I). Er værdien i overensstemmelse med forventningerne? d) Beregn ligevægtskonstanten for reaktion (I) ved 74 C.
054129 18/05/06 12:21 Side 4 Side 2 af 5 sider Opgave 2 Der fremstilles en elektrokemisk celle med cellediagrammet: Zn (s) Zn 2 (aq) Ag (aq) Ag (s) a) Opskriv cellereaktionen. Kan cellereaktionen forløbe spontant ved standardbetingelser? Den ene halvcelle består af en zinkstang i en 0,100 M opløsning af zink(ii)sulfat. Den anden består af en sølvstang i en 0,0100 M opløsning af sølv(i)nitrat. De to halvceller er forbundet med en saltbro. Temperaturen er 25 ºC. Opstillingen er vist herunder. 1,474 V _ NH 4 NO 3 saltbro Zn (s) Ag (s) 0,100 M ZnSO 4 (aq) 0,0100 M AgNO 3 (aq) b) Vis, at elektrodepotentialet for venstre halvcelle er 0,792 V. Der tilsættes en spatelfuld natriumbromid til højre halvcelle, så den formelle koncentration af natriumbromid er 0,0270 M. Hvilespændingen måles nu til 0,970 V c) Beregn den aktuelle koncentration af sølv(i)ioner i højre halvcelle efter tilsætning af natriumbromid. Der ses bort fra volumenændringer. d) Beregn den aktuelle koncentration af bromidioner i højre halvcelle. Beregn en værdi for opløselighedsproduktet, K O (AgBr), for sølv(i)bromid.
054129 18/05/06 12:21 Side 5 Side 3 af 5 sider Opgave 3 Nogle stoffer udsender lys, når de gnides mellem to glasplader. Fænomenet kaldes triboluminescens. Stoffet C inedenstående reaktion har denne egenskab. Ckanfremstilles ved omdannelse af vitamin L 1 (stof A) efter reaktionsskemaet: O C OH NH 2 H 3 C C O O C O H 3 C H 3 C O C OH NH C O H 3 C C O HO (I) A B C D M=137,14 g/mol M=102,09 g/mol M=179,17 g/mol M = 60,05 g/mol a) Angiv systematiske navne for A og D. b) Anfør reaktionstypen for reaktion (I)? Hvilke funktionelle grupper indeholder stof C? c) Beregn det teoretiske udbytte af stoffet C ved omsætning af 10,0 g A. Angiv resultatet i gram. Stof A, som er fremstillet ved syntese, er ikke helt rent, og renheden ønskes derfor bestemt. 1,10 g af stoffet opløses i 25 ml vand og titreres potentiometrisk med 0,210 M NaOH. Der tegnes en titrerkurve, som ses herunder. Urenhederne har ikke syre-base egenskaber. Titrering af stoffet A med 0,210 M NaOH ph 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 ml NaOH
054129 18/05/06 12:21 Side 6 Side 4 af 5 sider d) Hvad er renheden af stoffet A udtrykt i masse-%. Marker på bilag 2, hvordan kurven er udnyttet. Stof A er en amfolyt, og det findes i tre former afhængigt af ph i opløsningen. e) Opskriv reaktionsskemaer, der viser dannelse af de tre former af A. Forklar, at én af de tre former er en diprot syre. Nedenfor ses et Bjerrumdiagram for stof A. pk S (1) vedrører fraspaltning af H fra carboxylsyregruppen. Bjerrumdiagram for stof A Ys 1,00 0,90 0,80 0,70 0,60 0,50 0,40 0,30 0,20 0,10 0,00 0,0 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10,0 ph f) På hvilke former findes stof A ved ph 3. Bestem den procentvise fordeling mellem disse former. Bilag 2 kan benyttes.
054129 18/05/06 12:21 Side 7 Side 5 af 5 sider Opgave 4 Der findes en række stoffer med molekylformlen C 4 H 9 Br, herunder 2-brombutan. a) Forklar, at stoffet 2-brombutan findes i to isomere former. b) Opskriv strukturformler, og angiv systematiske navne for tre andre stoffer med molekylformlen C 4 H 9 Br. Stofferne kan reagere med vand i nukleofile substitutionsreaktioner: C 4 H 9 Br H 2 O C 4 H 9 OH HBr (I) c) Hvilket af nedenstående tre stoffer kan opløse både C 4 H 9 Br og H 2 O, og dermed bruges som opløsningsmiddel for reaktionen? Begrund svaret. heptan, CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 ethanol, CH 3 CH 2 OH tetrachlormethan, CCl 4 Reaktion (I) blev gennemført med en afdeisomere C 4 H 9 Br-forbindelser, og samhørende værdier af C 4 H 9 Br-koncentrationen og tiden blev målt. For en blanding der var 0,250 M med hensyn til både C 4 H 9 Br og H 2 Ofremkomfølgende data ved konstant temperatur: Tid (timer) 0,0 0,5 1,5 3,0 4,5 6,0 [C 4 H 9 Br] (M) 0,250 0,235 0,210 0,182 0,160 0,143 d) Vis ud fra disse forsøgsdata, at reaktionen er af 2. orden. Bestem hastighedskonstanten k. Reaktionens mekanisme antages at være en af følgende: Mekanisme A C 4 H 9 Br C 4 H 9 Br - langsom C 4 H 9 H 2 O C 4 H 9 OH 2 hurtig C 4 H 9 OH 2 C 4 H 9 OH H hurtig Mekanisme B C 4 H 9 Br H 2 O C 4 H 9 OH 2 Br - langsom C 4 H 9 OH 2 C 4 H 9 OH H hurtig e) Forløber reaktionen efter mekanisme A eller mekanisme B?
054129 18/05/06 12:21 Side 8 NORDISK MILJØMÆRKNING 541 300
054129 18/05/06 12:21 Side 9 Side 1 af 1 side Bilag 1 Termodynamiske data (25 C) Navn Formel Molarmasse H o S o G o g/mol kj/mol J/(mol K) kj/mol Glucose C 5 H 11 O 5 CHO (aq) 180,16 aq: -1263,07 264,01-914,54 Ethanol CH 3 CH 2 OH (aq) 46,07 aq: -287,02 149,48-180,91 Carbondioxid CO 2 44,01 aq: -412,9 121-386,2 Carbondioxid CO 2 44,01 g: -393,51 213,75-394,35 Standard elektrodepotentialer (25 C) Navn ox z e - = red e o ox/red V de o /dt mv/k Sølv Ag (aq) e - = Ag (s) 0,800-1,000 Zink Zn 2 (aq) 2 e - = Zn (s) -0,762 0,091
054129 18/05/06 12:21 Side 10
054129 18/05/06 12:21 Side 11 Side 1 af 1 side Bilag 2 Elevens nr. og navn: Klasse/hold: Skolens/kursets navn: Tilsynsførendes underskrift: Titrering af stoffet A med 0,210 M NaOH ph 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 ml NaOH Bjerrumdiagram for stof A Ys 1,00 0,90 0,80 0,70 0,60 0,50 0,40 0,30 0,20 0,10 0,00 0,0 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10,0 ph