Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi B. Aarhus HF og VUC, HF-afdelingen

Transkript

1 Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi B Aarhus HF og VUC, HF-afdelingen 1

2 Indholdsfortegnelse Velkommen til laboratoriekursus i Kemi B på Aarhus HF og VUC... 3 Laboratorie arbejdet... 4 Sikkerheden i laboratoriet... 5 Laboratorie rapport og journal skrivning... 5 Journal... 5 Rapport... 6 Oversigt over det mest almindelige laboratorie udstyr Reaktionshastighed (rapport øvelse) Indgreb i et ligevægtssystem (journal øvelse) Bestemmelse af ethansyre indhold i husholdningseddike Bestemmelse af hydrogenperoxid indhold i hårfarvningsmiddel (journal øvelse) Reaktioner i organisk kemi (journal øvelse) Identifikation af en alkohol (rapport øvelse) Syntese af acetylsalicylsyre (rapport øvelse) Analyse af acetylsalicylsyre (rapport øvelse) Tyndtlagschromatografi (TLC) Spektrofotometri - Renhedsvurdering med jern(iii)ioner

3 Velkommen til laboratoriekursus i Kemi B på Aarhus HF og VUC Kurset foregår på Dalgas Avenue 2, 8000 Aarhus C i lokale 1.50 og 1.54 på niveau 1. Laboratoriekurset skal følges i fuldt omfang for at få det godkendt. Du skal sammen med dine medkursister udføre 8 eksperimenter og lave journal/rapport for hvert enkelt eksperiment. Rapporterne skal rettes og godkendes af kursets lærer for at få godkendt laboratoriekurset. Oplysninger om mailadressen til fremsendelse af rapporter oplyses på kurset. Medbring på laboratoriekurset: Denne eksperimentvejledning, lærebog, lommeregner, eventuelt pc, papir og blyant samt noget at spise og drikke. Skolens kantine har ikke åbent på de tidspunkter, hvor der er laboratoriekursus, men der ligger både en kiosk, et pizzeria og en slagter i nærheden af skolen. Der vil være mulighed for at lave kaffe og te på skolen. Inden laboratoriekurset skal du have forberedt dig ved at have læst og sat dig ind i denne vejledning og det tilhørende lærebogsstof. Deltager du i et weekend-kursus er det vigtigt at være opmærksom på, at om lørdagen og søndagen er skolen kun åben lige omkring kl. 9.00, hvor kurset starter. Skulle du blive forsinket, kan du dog komme i kontakt med kemilæreren på tlf.: , så du kan blive lukket ind. Det eksperimentelle arbejde opgives som pensum til eksamen og journaler og rapporter skal medbringes til eksamen. 3

4 Laboratorie arbejdet Før eksperimentet: 1. Arbejdet i laboratoriet starter ved skrivebordet - forbered altid eksperimentelt arbejde grundigt hjemmefra, så du har en klar opfattelse af, hvad der sker under hele eksperimentet hvorfor, hvornår og hvordan. Under eksperimentet: 2. Arbejdet i laboratoriet skal være præget af ro, forsigtighed og omtanke. 3. Der skal være fuld opmærksomhed omkring eksperimentet og i øvrigt anvendes sund fornuft. 4. Der bæres ALTID kittel og briller ved eksperimentelt arbejde. 5. Forsøgsopstillingerne skal være overskuelige og solidt samlede. 6. Kemikalier skal omgås med sikkerhed. Spild tørres straks op. Studér nøje hvilke kemikalier, der skal bruges i eksperimentet, og sørg for at sikre dig at det er de rigtige kemikalier du bruger. Studér også mærkningen af kemikalierne, og overvej om det er nødvendigt: at bruge handsker at arbejde i stinkskab at træffe foranstaltninger p.g.a. eksplosionsfare eller brandfare at træffe foranstaltninger p.g.a. forgiftningsfare 7. Propper og låg sættes altid på flasker og bøtter straks efter brugen, og lad ikke pipetter stå i flasker. 8. Hæld ALDRIG tilbage på flaskerne eller i bøtterne, hvis du har afmålt eller afvejet for meget eller har stof til overs. Spørg læreren, hvad du skal gøre af det overskydende. 9. Engangsudstyr (vejebåde, teskeer, engangspipetter og lign.) smides ALTID bort umiddelbart efter brugen, så andre ikke bruger det i den tro, at det er rent. 10. Der må hverken spises, drikkes eller ryges i laboratoriet. Rygning er i øvrigt forbudt i hele skolebygningen. Der må ryges i gården; brug venligst de dertil indrettede beholdere til skodderne. Efter eksperimentet: 11. Efter eksperimentets afslutning skal der ryddes op på arbejdspladsen. 12. Al anvendt glasapparatur vaskes op (alt udstyr vaskes rent i postevand og skylles efter i demineraliseret vand mindst to gange, inden det hænges til tørre). Eventuelt kan der vaskes op i opvaskemaskine spørg læreren. 13. Fuldpipetter stilles til tørre med spidsen opad i de specielle pipettestativer 14. Kemikalieaffald bortskaffes efter gældende regler spørg læreren God arbejdslyst 4

5 Sikkerheden i laboratoriet Inden kurset går i gang vil læreren vise, hvor sikkerhedsudstyret brandslukker, brandtæppe, øjenskyller og nødbruser findes. Uheld: I tilfælde af uheld - Bevar roen og tilkald hjælp (læreren)! Brand: Brug ikke vand - kvæl ilden. En prop i en brændende kolbe slukker straks ilden. En lidt større brand på et bord eller på gulvet kvæles med et brandtæppe eller evt. med en kittel. Ild i en persons tøj kvæles ved at få personen til at lægge sig på den del af tøjet, der brænder. Derefter dækkes personen med et brandtæppe. Brandslukkeren anvendes kun til større brande og aldrig på personer. Skoldninger og forbrændinger: Masser af koldt vand meget længe indtil anden førstehjælp. Husk at tage evt. tøj af ved skylningen. Kemikalier i øjnene: Skyl med det samme med vand. Hent øjenskylleflasker og skyl med indholdet af disse. Fjern kontaktlinser om muligt. Fortsæt med skylning meget længe indtil anden førstehjælp. Hudkontakt med farlige kemikalier: Masser af koldt vand. Snitsår: Masser af koldt vand. Indtagelse af kemikalier: Du skal aldrig putte kemikalier i munden; men sker der uheld er førstehjælpen afhængig af, hvad der er indtaget. Det er vigtigt, du ved, hvad du har fået i munden. Laboratorie rapport og journal skrivning Journal Ved eksperimenter i laboratoriet skal alle kursister føre en laboratoriejournal, der indeholder præcise notater om eksperimenternes forløb. Her skrives alle relevante oplysninger og observationer ned under eksperimentets udførelse. Det er bedre at tegne og notere for meget end for lidt. Måleresultater kan med fordel nedskrives i tabelform. Laboratoriejournalen er udgangspunktet for udfærdigelsen af en egentlig rapport over eksperimentet. 5

6 Rapport Kemirapporten skal udformes, således at den kan læses og forstås, som en selvstændig enhed. En kemirapport bør indeholde følgende Oplysninger og AFSNIT: Oplysninger På forsiden skal oplyses: TITEL på rapporten / eksperimentet. DATO for udførelse samt aflevering. DIT NAVN, samt hvem du har lavet eksperimentet sammen med. Husk også: Sidetal på alle sider. FORMÅL: Her skal der stå et par linjer om eksperimentets formål - hvilke kemiske sammenhænge man vil afprøve eller demonstrere med eksperimentet. TEORI: En redegørelse med dine egne ord for teorien bag eksperimentet. Skal indeholde reaktionsskemaer og reaktionstyper. I nogle af vejledningerne er der desuden nogle spørgsmål, der skal besvares før øvelsen. APPARATUR OG KEMIKALIER: En liste over ALLE de materialer, der bruges til eksperimentet. Dvs. alle glasvarer, alle kemikalier (evt anføres giftighed og eventuelle særlige forholdsregler), alt apparatur osv. Det er meningen, at man skal kunne bruge materialelisten til senere at finde tingene frem, hvis man vil gentage eksperimentet. FREMGANGSMÅDE: En gennemgang af fremgangsmåden / eksperimentets udførelse gerne illustreret med tegninger eller billeder af opstillingen og meget gerne inddelt i passende underpunkter. Det er meningen, at en udenforstående skal kunne gentage eksperimentet, kun med rapporten i hånden. Hvis fremgangsmåden er indviklet at beskrive, er det tilladt at kopiere afsnittet fra øvelsesvejledningen. 6

7 AFFALDSHÅNDTERING: Nogle af de kemikalier vi arbejder med er skadelige for naturen og miljøet. Derfor hældes de i affalds-dunke, der sendes til kommunekemi. RESULTATER: Her fremlægges - meget gerne på skemaform - resultaterne af eksperimentet (aflæsninger og/eller observationer). RESULTATBEHANDLING: Her behandles resultaterne og evt. spørgsmål besvares. Der gives eksempler på alle beregninger. Laves eksperimentet flere gange, behøver man kun at vise et eksempel på hver beregning. I dette afsnit skal man IKKE kommentere eller vurdere resultaterne, kun anføre de nøgne kendsgerninger. DISKUSSION OG FEJLKILDER/USIKKERHEDER: Her kommenteres, forklares og vurderes resultaterne. Stemmer de overens med de forventede (evt. tabel-data)? Hvorfor? Hvorfor ikke? Er de pålidelige? Hvilke fejlkilder og usikkerheder kan være årsag til afvigelserne? Hvis der i vejledningen er angivet diskussions spørgsmål, besvares disse i dette afsnit. KONKLUSION: Her gives et resumé af de vigtigste resultater og påviste sammenhænge. Konklusionen skal knytte sig til indledningens formål således, at de "spørgsmål", der rejstes der, skal "besvares" her. 7

8 Oversigt over det mest almindelige laboratorie udstyr 8

9 1. Reaktionshastighed (rapport øvelse) Formål Formålet med øvelsen er at bestemme, hvorledes reaktionshastigheden afhænger af koncentrations- og temperaturændringer. Teori Når man tilsætter syre til en opløsning af thiosulfat-ioner (S2O3 2. ) dannes frit svovl: 2H + (aq) + S 2 O 3 2 (aq) S (s) + SO 2 (aq) + H 2 O (l) Det dannede svovl gør opløsningen uklar. Vi kan derfor måle den tid ( t), der går fra reaktionens start, indtil man lige netop ikke kan se igennem opløsningen mere. Reaktionshastigheden, v, kan udtrykkes som ændringen i den aktuelle koncentration af svovl pr. tid: v = [S] t I de tre forsøg, I skal lave, dannes der samme mængde svovl og derfor er ændringen i den aktuelle koncentration af svovl den samme i alle tre forsøg. Med andre ord er Δ[S] den samme i alle forsøg. Reaktionshastigheden, v, er altså proportional med 1/ t: v = [S] t = [S] 1 t = k 1 t Der sker kun en lille ændring af [H + ] og [S2O3 2- ] i tidsintervallet, indtil svovl gør opløsningen uklar. Det kan derfor antages, at disse koncentrationer forbliver konstante. Da vi måler lige efter starten af reaktionen, er koncentrationerne af de to reagerende ioner praktisk talt er lig med deres begyndelseskoncentrationer i reaktionsblandingen. I forsøgsrække A skal vi undersøge reaktionshastighedens afhængighed af startkoncentrationerne af [H + ] og [S2O3 2- ]. Afhængigheden af [S2O3 2- ] undersøges ved at anvende halvt så stor [S2O3 2- ] i forsøg 2 sammenlignet med forsøg 1. forsøg, mens [H + ] er den samme i de to forsøg. 9

10 Derefter undersøges afhængigheden af [H + ] ved i forsøg3 at halvere denne koncentration sammenlignet med forsøg 1, mens [S2O3 2- ] er den samme i de to forsøg. Det antages, at temperaturen holdes konstant. I forsøgsrække B skal vi undersøge reaktionshastighedens afhængighed af temperaturen, mens vi holder startkoncentrationerne konstante. Ud over ovenstående teori skal I beskrive følgende: Hvad er den generelle definition af reaktionshastighed. Hvorfor afhænger reaktionshastigheden af koncentrationen af reaktanterne? Hvorfor afhænger reaktionshastigheden af temperaturen? Er der andre faktorer end koncentration og temperatur, der kan påvirke reaktionshastigheden? Apparatur Reagensglas i stativ 50 ml bægerglas (høj form) Spatel Termometer Stativ med muffer To buretter med klemmer 10 ml måleglas Elkeddel Kemikalier 0,4 M HCl (saltsyre) 0,4 M Na2S2O3 (natriumthiosulfat) 10

11 Fremgangsmåde A. Reaktionshastighedens koncentrationsafhængighed 1. Forsøgene udføres i et 50 ml bægerglas, høj form. Det placeres på et stykke papir, hvorpå der er tegnet en mørk plet på 5-7 mm. 2. De to buretter fyldes med hhv. 0,4 M HCl og 0,4 M Na2S2O3 og nulstilles. 3. Til 1. forsøg aftappes 20,0 ml 0,4 M HCl og 20,0 ml 0,4 M Na2S2O3 ned i hvert sit rene reagensglas fra hver sin burette. Lige idet et stopur startes, hældes indholdet af de to reagensglas samtidigt ud i bægerglasset. Rør rundt med en spatel i et par sekunder og iagttag derefter pletten ved at se lodret ned gennem væsken. Mål tiden indtil man netop ikke kan se pletten mere. 4. Forsøg 2 og 3 gennemføres på samme måde med de væskemængder, som står angivet i skemaet. Start med at hælde 10,0 ml vand op i bægerglasset, inden reaktionen startes ved en samtidig tilsætning af de to andre væsker. I forsøg 2 måles reaktionsblandingens temperatur umiddelbart efter måling af reaktionstiden. Forsøg 2 anvendes nemlig også som en del af næste afdeling, hvor reaktionshastighedens temperatur-afhængighed undersøges. Tabel til resultater Forsøg nr. Volumen (ml) [H + ] (mol/l) [S 2O 3 2- ] (mol/l) Reaktionstid, t (s) Reaktionshastighed, 1 t (s-1 ) H 2O HCl Na 2S 2O ml 20,0 ml 20,0 ml 2* 10,0 ml 20,0 ml 10,0 ml 3 10,0 ml 10,0 ml 20,0 ml * temperatur, T = C 11

12 B. Reaktionshastighedens temperaturafhængighed 1. Hæld 10,0 ml vand og 20,0 ml 0,4 M HCl op i bægerglasset og opvarm blandingen (10 eller 20 grader) i varmt vand fra elkedlen. Tilsæt af 10,0 ml 0,4 M Na2S2O3 og mål reaktionstiden. Umiddelbart efter tidsmålingen måles blandingens temperatur. 2. Resultaterne noteres som forsøg 4, og forsøg 2 overføres fra forrige del af øvelsen. Tabel til resultater Forsøg nr. Temperatur, T ( C) Reaktionstid, t (s) Reaktionshastighed, 1 t (s-1 ) 2 *) 4 *) overført fra forrige forsøg Affalds håndtering Affaldet hældes i dunken med Uorganisk surt affald. Resultatbehandling 1. Beregn [H + ], [S2O3 2- ] og 1 t for de fire forsøg. 2. Hvilken sammenhæng ser der ud til at være mellem [S2O3 2- ] og reaktionshastigheden (sammenlign forsøg 1 og 2)? 3. Er der en tilsvarende sammenhæng mellem [H + ] og reaktionshastigheden (sammenlign forsøg 1 og 3)? 4. Hvorledes ændres reaktionshastigheden, når temperaturen ændres? 5. For mange reaktioner gælder 10-gradersreglen. Gør den også det her? ( 10-gradersreglen siger at en 10-graders forøgelse af temperaturen medfører en fordobling af reaktionshastigheden.) Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Kommentér, hvorledes dine resultater stemmer overens med teorien for reaktionshastighed. Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 12

13 2. Indgreb i et ligevægtssystem (journal øvelse) Formål Formålet med øvelsen er at foretage forskellige indgreb i et ligevægtssystem og at undersøge, hvordan disse indgreb påvirker ligevægten. Teori Når man blander en opløsning der indeholder jern(iii)ioner med en opløsning der indeholder thiocyanationer (SCN - ), dannes der en rød kompleks-ion (FeSCN 2+ ) i en ligevægtsreaktion: Fe 3+ (aq) + SCN - (aq) FeSCN 2+ (aq) Svagt gul Farveløs Intens rød I forsøget foretages der forskellige indgreb i dette ligevægtssystem. Ved at se på opløsningens farve kan man se om indgrebet har bevirket en forskydning mod højre eller venstre i ligevægten. Der er naturligvis også den mulighed, at indgrebet slet ikke bevirker nogen forskydning. Ud over ovenstående teori skal i beskrive følgende: Opskriv ligevægtsloven for reaktionen. Forklar hvad ligevægtsloven siger. Forklar hvad Le chateliers princip siger. Apparatur 250 ml konisk kolbe glasspatel 8 reagensglas i stativ 10 ml måleglas 2 stk. helt identiske 50 eller 100 ml bægerglas Kemikalier 0,1 M jern(iii)nitrat (Fe(NO3)3) Jern(III)nitrat (Fe(NO3)3(s)) 0,1 M kaliumthiocyanat (KSCN) Natriumhydrogenphosphat (Na2HPO4(s)) Sølvnitrat-opløsning (AgNO3) Kaliumthiocyanat (KSCN(s)) Rød saftevand 13

14 Fremgangsmåde og resultatbehandling Fyld ca. 200 ml dem. vand i en 250 ml konisk kolbe. Tilsæt 10 ml 0,1 M jern(iii)nitrat-opløsning og dernæst 10 ml 0,1 M kaliumthiocyanat-opløsning og rør rundt med en spatel. Noter jeres observationer! Noget af opløsningen overføres til 7 reagensglas, som fyldes ca. 1/4 op. De 6 af reagensglassene anvendes i de følgende forsøg. Reagensglas nr. 7 anvendes til farvesammenligning (reference). Gem resten af opløsningen i den koniske kolbe til senere brug. For hvert delforsøg, skal I gøre følgende: Noter jeres observationer! Sker der en forskydning og i hvilken retning? Forklar den observerede forskydning ved hjælp af ligevægtsloven. Forklar den observerede forskydning ved hjælp af Le Chateliers princip. Forsøg 1: Tilsæt en lille spatelfuld fast jern(iii)nitrat til det første reagensglas med ligevægtsblanding og rør rundt. Indgreb Observation Forskydningsretning Forklaring Ligevægtsloven Forklaring Le Chateliers princip Forsøg 2: Tilsæt nogle få korn natriumhydrogenfosfat til reagensglas 2 og rør rundt. Hvis der ikke ses en tydelig ændring, tilsættes lidt mere natriumhydrogenfosfat. Hydrogenfosfationen reagerer med Fe 3+. Hvilken reaktion er der tale om? Opskriv reaktionsskemaet. Vi kan altså formindske [Fe 3+ ] ved at tilsætte hydrogenfosfationen. Indgreb Observation Forskydningsretning Forklaring Ligevægtsloven Forklaring Le Chateliers princip 14

15 Forsøg 3: Tilsæt en lille spatelfuld fast kaliumthiocyanat til reagensglas 3. Indgreb Observation Forskydningsretning Forklaring Ligevægtsloven Forklaring Le Chateliers princip Inden forsøget med det 4. reagensglas skal der udføres et lille ekstra forsøg: Fyld lidt 0,1 M kaliumthiocyanat-opløsning i et nyt reagensglas. Tilsæt nogle dråber sølvnitratopløsning. Hvad observerer i? Hvilken reaktion er der tale om? Opskriv reaktionsskemaet for reaktionen. Forsøg 4: Tilsæt et par dråber sølvnitrat-opløsning til reagensglas 4. Indgreb Observation Forskydningsretning Forklaring Ligevægtsloven Forklaring Le Chateliers princip Læreren laver 2 vandbade med henholdsvis varmt vand (60-70 C) og isvand. Forsøg 5: Placer reagensglas 5 i det varme vand. Lad det stå et stykke tid og sammenlign med reagensglas nr. 7 (referencen). Indgreb Observation Forskydningsretning Hvilken reaktionsretning er endoterm/exoterm? (Brug Le Chateliers princip) 15

16 Forsøg 6: Placere reagensglas 6 i isvandet. Lad det stå et stykke tid og sammenlign med reagensglas nr. 7 (referencen). Indgreb Observation Forskydningsretning Hvilken reaktionsretning er endoterm/exoterm? (Brug Le Chateliers princip) Inden det sidste forsøg med ligevægtsblandingen udføres følgende forsøg: Stil de to ens bægerglas (50 eller 100 ml) ved siden af hinanden på et stykke hvidt papir og fyld dem næsten halvt op med rød saftevand. Væsken skal stå nøjagtig lige højt i de to bægerglas. Se ned gennem de to glas og sammenlign farverne. Hvad ser I? Dernæst fordobles voluminet i det ene glas ved tilsætning af vand. Sammenlign farverne ved igen at se ned gennem glassene. Hvad ser I nu? Bemærk, at ved fortynding ændres antallet af saftevands-molekyler i glasset ikke. Forsøg 7: Efter rengøring og aftørring af bægerglassene udføres et helt tilsvarende forsøg med den røde ligevægtsblanding fra den koniske kolbe. Indgreb Observation Forskydningsretning Forklaring Ligevægtsloven Forklaring Le Chateliers princip 16

17 Affaldshåndtering Affaldet hældes i dunken Uorganisk basisk affald. Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Ved tilsætningerne til reagensglassene blev der anvendt faste stoffer eller et par dråber af en ret koncentreret opløsning. Hvorfor tilsatte man ikke i stedet for nogle ml fortyndede opløsninger af de pågældende stoffer? Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 17

18 3. Bestemmelse af ethansyre indhold i husholdningseddike Denne øvelse er en journal for online studerende men en rapport for selvstuderende Formål Formålet med øvelsen er at bestemme indholdet af ethansyre i husholdningseddike ved en potentiometrisk titrering. Teori Husholdningseddike indeholder ethansyre, også kendt som eddikesyre. I denne øvelse skal indholdet af ethansyre bestemmes i masse% ved en potentiometrisk titrering. Ethansyre er en svag syre med formlen CH3COOH og reagerer med natriumhydroxid (NaOH, hvor Na + er en tilskuerion) efter reaktionsskemaet: CH 3 COOH (aq) + OH (aq) CH 3 COO (aq) + H 2 O (l) En potentiometrisk titrering er en titrering, hvor ændringen i ph følges v.hj.a. et ph-meter, efterhånden som basen tilsættes. ph-værdierne indtegnes som funktion af basevolumen. Grafen kaldes en titrerkurve. Ved ækvivalenspunktet forstås det punkt på titrerkurven, hvor ændringen af ph pr. tilsat milliliter NaOH er størst. Det svarer til det sted, hvor hældningskoefficienten af tangenten i punktet er størst, dvs. hvor hældningskoefficienten fra at være stigende igen bliver aftagende. Ved halvækvivalenspunktet (når man har tilsat den halve volumen NaOH i forhold til ækvivalenspunktet) er halvdelen af syren omsat til ethanoat - altså er [CH 3 COOH] = [CH 3 COO ]. Indsættes dette i pufferligningen fås: ph = pk S + log [CH 3COO ] [CH 3 COOH] = pk S + log 1 = pk S Ud over ovenstående teori skal I beskrive følgende: Hvad er en syre og en base. Syrestyrke og basestyrke. Puffersystem og pufferligningen. 18

19 Apparatur 2,0 ml fuldpipette Pipettebold 100 ml bægerglas Magnetomrører med magnet ph-meter Burette med stativ Kemikalier Husholdningseddike: Indhold af ethansyre ifølge varedeklarationen: % ca. 0,1 M NaOH-opløsning (den nøjagtige koncentration aflæses på flasken): c(naoh) = M Pufferopløsninger Fremgangsmåde 1. Kalibrer ph-metret. Dette gøres ved at nedsænke elektroden i en puffer-opløsning med ph = 4, hvis ph-metret viser mere end 0,02 fra den rigtige ph-værdi, skal det kalibreres få hjælp af læreren. 2. Med fuldpipette udtages 2,0 ml husholdningseddike, som overføres til bægerglasset. Der tilsættes ca. 20 ml demineraliseret vand og en magnet. 3. Nu stilles bægerglasset på magnetomrøreren. ph-elektroden placeres i bægerglasset så elektroden ikke berøres af magneten når magnetomrøreren er tændt. 4. Buretten fyldes med NaOH-opløsning og nulstilles. NaOH-opløsningen tildryppes til opløsningen i bægerglasset. Fra start tilsættes ca. 1 ml base indtil lidt før ækvivalenspunktet, hvorefter der tilsættes base dråbevist. For hver tilsætning noteres volumen af base og ph samtidig med at titrerkurven indtegnes. Fortsæt titreringen til ca. 10 ml tilsat base efter ækvivalenspunktet. Affaldshåndtering Affaldet må hældes i vasken. 19

20 Resultater V(NaOH) ml ph V(NaOH) ml ph V(NaOH) ml ph Resultatbehandling 1. Tegn en udglattet titrerkurve over dine målepunkter. En udglattet kurve, er en kurve, hvor punkterne er forbundet med en blød streg og ikke rette linjer fra punkt til punkt. 2. Indtegn ækvivalenspunktet på din titrerkurve. 3. Aflæs den forbrugte volumen NaOH i ækvivalenspunktet. Ækvivalenspunktet er ikke nødvendigvis et målepunkt! 4. Beregn stofmængden af tilsat NaOH i ækvivalenspunktet. 5. Bestem stofmængden af ethansyre. 6. Beregn masseprocenten af ethansyre i husholdningseddike når densiteten for husholdningseddikens 1,0 g/ml. 7. Slå pks-værdien for ethansyre op i en tabel. 8. Aflæs pks-værdien for ethansyre på titrerkurven. 20

21 Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Sammenlign den fundne masse% med varedeklarationen. Sammenlign den fundne pks værdi med tabelværdien. Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 21

22 4. Bestemmelse af hydrogenperoxid indhold i hårfarvningsmiddel (journal øvelse) Formål Formålet med øvelsen er at bestemme indholdet af hydrogenperoxid i det oxidationsmiddel, man bruger til permanent hårfarvning. Indholdet bestemmes ved en kolorimetrisk titrering med en kaliumpermanganat opløsning. Teori Ved en permanent hårfarvning trænger flere forskellige mindre molekyler ind i håret. Herinde aktiveres den ene type af molekyler ved en oxidation med hydrogenperoxid (H 2 O 2 ), hvorefter den reagerer med de øvrige mindre molekyler til det egentlige farvestofmolekyle, der er for stort til at kunne komme ud af håret igen. Afhængig af naturlig hårfarve, valgt nuance, creme eller emulsion m.v. benyttes forskellige koncentrationer af H 2 O 2 i hårfarvemidlet. De fleste hårfarvemidler indeholder 9% eller 6% H 2 O 2 angivet i masse%. Ved en redoxtitrering med kaliumpermanganatopløsning kan H 2 O 2 -indholdet bestemmes. I denne redoxreaktion bliver H 2 O 2 selv oxideret mens mangan bliver reduceret. Reaktionsskemaet, der ikke er afstemt, er: H 2 O 2 (aq) + MnO 4 (aq) O 2 (g) + Mn 2+ (aq) (sur opløsning) Ud fra det tilsatte volumen af kaliumpermanganat-opløsning ved ækvivalenspunktet, kan den tilsatte stofmængde MnO 4 beregnes. Ved hjælp af denne stofmængde og den forbrugte mængde hårfarvemiddel, beregnes H 2 O 2 indholdet i masse%. Ud over ovenstående teori skal I beskrive følgende: Definer begreberne oxidation, reduktion og redoxreaktion. Hvad er oxidationstal og hvordan tildeles de? Afstem den redoxreaktion som indgår i forsøget og forklar de enkelte trin i afstemningen. 22

23 Apparatur ml koniske kolber 10 ml måleglas Burettestativ og stativklemme Burette og buretteklemme Magnetomrører og magnet Kemikalier 2 M H2SO4 Ca. 0,02 M KMnO4 (den nøjagtige koncentration aflæses på flasken). c(kmno4) = M Oxydant el.lign. Fremgangsmåde 1. Ca. 0,4 g oxydant afvejes med 0,001 g's nøjagtighed direkte ned i den koniske kolbe og massen noters i skemaet nedenunder ml 2 M svovlsyre hældes i kolben og blandes med Oxydant'en under forsigtig "skvulpning". Titreringen skal foregå under langsom magnetomrøring. 3. Buretten fyldes med KMnO 4 -opløsningen og nulstilles 4. Permanganatopløsningen tildryppes den svovlsure opløsning af Oxydant indtil blivende rødviolet farve. På grund af oxidation af forskellige fyldstoffer blegner farven efter nogle minutter. Blivende betyder derfor her ca. 15 sekunder under omrøring. 5. Buretten aflæses inden opfyldning eller rengøring og det tilsatte volumen KMnO 4 - opløsning noteres i skemaet. Punkt udføres to gange. Affaldshåndtering Titreringsblandingen hældes i vasken. Resterne af KMnO4 fra titreringen hældes i dunken med Uorganisk basisk affald. 23

24 Resultater masse af Oxydant (g) forbrug af KMnO 4 (ml) 1. forsøg 2. forsøg Resultatbehandling 1. Beregn den tilsatte stofmængde af kaliumpermanganat ved ækvivalenspunktet. 2. Beregn den ækvivalente stofmængde H2O2 ud fra det afstemte reaktionsskema. 3. Beregn massen af den ækvivalente mængde H2O2. 4. Beregn indholdet af H2O2 i Oxydant i masse% ud fra formlen: masse% = masse(stof) masse(blanding) 100% 5. Gentag beregningerne for den anden afvejning af Oxydant, og tag gennemsnittet af de to resultater - med mindre resultaterne ligger langt fra hinanden (i så tilfælde foretages en begrundet vurdering af hvilket resultat, der er det mest troværdige). Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Sammenlign resultatet med varedeklarationen. Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 24

25 5. Reaktioner i organisk kemi (journal øvelse) Formål Øvelsen består af 2 dele Del 1: Undersøgelse af reaktionstyperne: substitution, addition. Del 2: Undersøgelse af forbrændingsreaktionen for alkaner. Del 1 Teori Alkaner kan reagere med dibrom i substitutionsreaktioner (eksemplet er med pentan): C5H12 + Br2 C5H11Br + HBr Alkener reagerer med dibrom i additionsreaktioner (eksemplet er med ethen): C C + Br 2 C C Br Br Ud over ovenstående teori skal I beskrive følgende: Forklar, hvad et carbonhydrid er, og hvordan carbonhydrider inddeles i forskellige stofgrupper. Forklar opbygningen af alkaner og alkener. Hvilke reaktionsbetingelser kræves der, for at der kan ske en substitutionsreaktion? Apparatur Reagensglas Propper Glasspatel Universalindikatorpapir Lommelygte Aluminiumsfolie. 25

26 Kemikalier Bromvand Heptan Sølvnitrat-opløsning Hex-1-en Fremgangsmåde Forsøget er opdelt i nogle delforsøg efter hvert delforsøg skal de tilhørende spørgsmål besvares inden man forsætter til næste delforsøg. Delforsøg 1: I stinkskabet hældes først 2 ml bromvand og dernæst 2 ml heptan op i to reagensglas. Sæt propper i glassene. Det ene reagensglas pakkes ind i alu-folie og skal stå indtil uberørt indtil delforsøg 7. I det andet reagensglas iagttages tofase-systemet. Spørgsmål til delforsøg 1: a. Bromvand er et trivialnavn for en blanding af to stoffer. Hvilke to stoffer består bromvand af? b. Hvordan kan man skrive formlen for bromvand? c. Hvilken polaritet har de to stoffer hver især? d. I kemi på C niveau lærer man at polære stoffer kan opløses i polære opløsningsmidler, og upolære stoffer kan opløses i upolære opløsningsmidler, passer denne regel med det i ser i bromvand blandingen? e. Forklar hvorfor vi ser et tofase-system når bromvand og heptan hældes sammen. f. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase a. Formel: Navn: g. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase b. Formel: Navn: 26

27 Delforsøg 2: Ryst derefter reagensglasset grundigt og betragt igen systemet. Spørgsmål til delforsøg 2: a. Hvad skete der da glasset blev rystet? b. Forklar farveskiftet? c. Hvad siger forsøget om dibroms opløselighed? d. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase a. Formel: Navn: e. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase b. Formel: Navn: Delforsøg 3: Belys glasset et stykke tid med lys fra en lommelygte. Betragt igen systemet. Spørgsmål til delforsøg 3: a. Beskriv evt. synlige ændringer i den øverste fase(a) i reagensglasset, ved belysning. b. Er der sket en kemisk reaktion? c. Hvilken kemisk reaktion er der sket? d. Opskriv et reaktionsskema for reaktionen. 27

28 e. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de nye stoffer som er dannet i fase a. Formel: Navn: Polaritet: f. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de stoffer som findes i fase b. Formel: Navn: Polaritet: Delforsøg 4: Ryst igen reagensglasset Spørgsmål til delforsøg 4: a. Er der nogen af stofferne i de to faser, der forventes at skifte fase ved omrystningen? b. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de stoffer, som nu findes i fase a. Formel: Navn: Polaritet: c. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de stoffer, som nu findes i fase b. Formel: Navn: Polaritet: 28

29 Delforsøg 5: Før en glasspatel ned i den fase, der ligger nederst. Et stykke universalindikatorpapir berøres med ende af spatlen. Spørgsmål til delforsøg 5: a. Hvilken ph-værdi har væsken? b. Hvis ph-værdien ikke er 7 så må vandet i den nederste fase have reageret med enten en syre eller en base. Hvilket stof har vandet reageret med? c. Opskriv reaktionsskemaet for reaktionen: Delforsøg 6: Tildryp 1-2 dråber sølvnitratopløsning ned i reagensglasset og iagttag hvad der sker. Spørgsmål til delforsøg 6: a. Beskriv dine iagttagelser. b. Opskriv formlen for sølvnitrat. Hvilken type forbindelse er der tale om? c. Opskriv et reaktionsskema for sølvnitrats opløsning i vand. d. Hvad kaldes den type reaktion som sker, når en opløsning af sølvnitrat tilsættes reagensglasset? e. Opskriv reaktionsskemaet for reaktionen. 29

30 Delforsøg 7: Nu tages alu-folien af reagensglasset fra delforsøg 1. Betragt glasset. Spørgsmål til delforsøg 7: a. Forklar hvad der er sket og hvorfor. Delforsøg 8: Hæld først 2 ml bromvand og dernæst 1 ml hex-1-en op i et reagensglas i stinkskabet og sæt prop i glasset. Ryst grundigt og betragt systemet. Spørgsmål til delforsøg 8: a. Beskriv dine iagttagelser. b. Hvilken reaktion er der sket? c. Opskriv reaktionsskemaet. d. Hvorfor er det ikke nødvendigt at belyse her for at få reaktionen til at forløbe? Affaldshåndtering Affaldet hældes i dunken Organisk affald. Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 30

31 Del 2 Teori Almindelige billige stearinlys består af paraffin, der er faste alkaner, f.eks. C19H40. Alkaner kan reagere i forbrændingsreaktioner Ud over ovenstående teori skal I beskrive følgende: Hvad er en forbrændingsreaktion? Hvad er forskellen på en fuldstændig og en ufuldstændig forbrænding? Apparatur 1 L bægerglas Alufolie Engangspipette. Kemikalier Fyrfadslys (billige stearinlys består af paraffin, der indeholder faste alkaner, f.eks. C19H40) Mættet Ca(OH)2-opløsning (kalkvand) Fremgangsmåde Sæt et fyrfadslys i bunden af et 1 L bægerglas. Hæld lidt kalkvand ned i glasset og tænd lyset. Læg et låg af alufolie over glasset og iagttag, hvad der sker i glasset. Når lyset er gået ud, rystes der forsigtigt. Iagttag, hvad der sker. Spørgsmål til del 2 a. Hvilken reaktion sker, når lyset brænder? Opskriv reaktionsskemaet. b. Hvad ses på indersiden af glasset? c. Hvilken type reaktion sker der når man tilsætter kalkvand? d. Opskriv reaktionsskemaet/skemaerne. e. Hvike produkter har vi påvist at der dannes ved afbrænding af stearin? 31

32 Affaldshåndtering Affaldet hældes i vasken. Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 32

33 6. Identifikation af en alkohol (rapport øvelse) Formål I får udleveret tre flasker nummereret 1, 2 og 3. I de tre flasker er der tre propanoler: propan-1-ol, propan-2-ol og 2-methylpropan-2-ol. De er ikke nummereret i rækkefølge. Opgaven går ud på at bestemme identiteten af alkoholen i hver flaske. Teori Ud fra alkoholernes evne til at blive oxideret og deres oxidationsprodukters egenskaber er det muligt at identificere de 3 alkoholer. Derfor skal I før øvelsen have fundet nogle oplysninger omkring de 3 alkoholer og deres oxidationsprodukter samt svare på nogle spørgsmål omkring de forskellige tests, vi laver i øvelsen. Tegn strukturformler for de tre alkoholer og angiv hvilken type alkohol der er tale om i hvert tilfælde: Propan-1-ol Propan-2-ol 2-methylpropan-2-ol Slå de tre alkoholers kogepunkter op i databogen eller på nettet. Propan-1-ol: Propan-2-ol: 2-methylpropan-2-ol: 33

34 De tre alkoholer skal skelnes på deres egenskab til at oxideres af kaliumdichromat (K2Cr2O7) i svovlsur opløsning (Beckmanns blanding). Under oxidationen omdannes de orange dichromationer til grønne chrom(iii)-ioner. Nedenfor er givet de alkoholers reaktion med dichromat ionen. Afstem de to første redoxreaktioner og overvej hvad der sker i den tredje redoxreaktion CH 3 CH 2 CH 2 OH(aq) + Cr 2 O 7 2 (aq) CH 3 CH 2 CHO(aq) + Cr 3+ (aq) CH 3 CHOHCH 3 (aq) + Cr 2 O 7 2 (aq) CH 3 COCH 3 (aq) + Cr 3+ (aq) CH 3 C(CH 3 )OHCH 3 (aq) + Cr 2 O 7 2 (aq)?? Udfyld nedenstående tabel omkring alkoholernes oxidationsprodukter Strukturformel af oxidationsprodukt Propan-1-ol Propan-2-ol 2-methylpropan-2-ol Stofstype og navn på oxidationsprodukt Oxidations produktets kogepunkt I første omgang skal den tertiære alkohol identificeres ved at lade alle tre alkoholer reagere med Beckmanns blanding. Hvordan vil man kunne observere om der sker oxidation? Hvordan kan den tertiære alkohol identificeres efter test med Beckmanns blanding? 34

35 For at skelne mellem den primære og sekundære alkohol, skal man analysere oxidationsprodukterne med Fehlings væske. Fehlings væske er en basisk opløsning, der indeholder kobber(ii)ioner bundet komplekst til tartrationer. Kobber(II)ionerne kan reduceres til kobber(i), hvilket viser sig som et rødt bundfald af Cu 2 O(s). Hvilket af oxidationsprodukterne af alkoholerne kan reducere kobber(ii) til kobber(i)? Opskriv reaktionsskemaet for dette oxidationsprodukt med Fehlings: Da Fehlings-testen foregår i basisk opløsning skal man have oxidationsproduktet fjernet fra den svovlsure Beckmanns reagens. Derfor udvælger man en af de to alkoholer og destillerer samtidig med, at man oxiderer. På denne måde redder man også en eventuel aldehyd fra at blive oxideret videre til en carboxylsyre, samt man får opkoncentreret oxidationsproduktet. I skal destillere ved en temperatur over 56.5 C og under 82.5 forklar hvorfor! Hvis Fehlings-testen er positiv, kan man konkludere at alkoholen var. Hvis Fehlings-testen er negativ, kan man konkludere at alkoholen var. Hvis Fehlings-testen er negativ, vil vi undersøge, om vi har fået destilleret en carbonyl-forbindelse (indeholder C=O gruppen) over. Dette kan vi gøre med 2,4-dinitrophenylhydrazin: 35

36 Hvordan observerer man dannelse af 2,4-dinitrophenylhydrazon altså hvordan kan vi se, at der er sket en reaktion mellem en carbonyl-forbindelse og 2,4-dinitrophenylhydrazin (2,4-DNPH)? Udfyld nedenstående skema med de forventede observationer af de beskrevne eksperimenter: Alkohol Type (primær, sekundær eller tertiær) Alkoholens reaktion med Beckmanns (sæt + eller samt angiv farveskift) Oxidationsprodukt (aldehyd eller keton) Oxidations produktets reaktion med Fehlings (sæt + eller samt angiv farveskift) Oxidations produktets reaktion med 2,4-DNPH) (sæt + eller samt angiv farveskift) Propan-1-ol Propan-2-ol 2-methyl propan-2-ol 36

37 Apparatur 4 reagensglas Engangspipetter Slibapparatur som på figuren 100 ml rundbundet kolbe Pimpsten Et stativ Bunsenbrænder 10,0 ml fuldpipette Pipettebold Et lille, rent og tørt bægerglas 200 ml bægerglas Trefod med trådnet Porcelænsplade Destillationsopstilling Kemikalier De 3 flasker med alkoholer (nummereret 1-3) Beckmanns opløsning Fehlings I og Fehlings II 2,4-dinitrophenylhydrazin Fremgangsmåde Bær beskyttelsesbriller igennem hele forsøget. OBS: 2,4-dinitrophenylhydrazin og Beckmanns blanding er giftige. Oxidation af de tre alkoholer med Beckmanns: 1. Kom 5-6 dråber Beckmanns blanding (fra dråbeflaskerne) i de tre reagensglas. 2. Tilsæt et par dråber af hver af de tre alkoholer til hvert sit glas og ryst glasset ved at slå på det med fingrene, mens du holder løst (uden at slippe) på glasset. Notér farveændringer og afgør hvilket glas der indeholder den tertiære alkohol. Vælg en af de andre alkoholer til videre forsøg noter hvilken alkohol I går videre med. 37

38 Oxidation af en alkohol med Beckmanns + samtidig destillation: 1. Vælg en af de to alkoholer, som ikke er den tertiære (check med læreren). 2. Afmål 10 ml af alkoholen og overfør den til en 100 ml rundbundetkolbe med slib. Tilsæt en teskefuld pipmsten. 3. Der opstilles et destillations-apparat (se figur i vejledningen og få læreren til at tjekke opstillingen før I går i gang). 4. Dernæst tilsætter læreren 15 ml Beckmanns blanding (den standardiserede opløsning af kaliumdichromat og svovlsyre). Det bliver ganske varmt, så det hele må ikke hældes i på en gang. 5. Sæt destillationen i gang med det samme og hold temperaturen omkring 80 C fjern bunsenbrænderen, hvis det bliver for varmt. 6. Overdestillér ca 3 ml, i et lille, rent og tørt bægerglas dette er jeres oxidationsprodukt. Fehlings test på oxidationsproduktet: 1. I et reagensglas kommes 1 ml Fehling I og 1 ml Fehling II. 2. Dernæst tilsættes 1 ml af oxidationsproduktet. 3. Anbring reagensglasset i et 200 ml bægerglas halv fyldt med varmt vand (fra en el-kedel med kogende vand) - anbragt på trefod med trådnet. Bring vandet i kog og vent 2-3 minutter og konstatér, om der sker en reaktion (rødt bundfald betyder at Fehlings prøve er positiv det kan være svært at se). Test med 2,4-dinitrophenylhydrazin på oxidationsproduktet: Find en porcelænsplade kom en 5-6 dråber 2,4-diphenylhydrazin på pladen og tilsæt 1-2 dråber af oxidationsproduktet. Hvis der ikke kommer bundfald, så prøv at gnide et par gange med en glasspartel på pladen. Affaldshåndtering Det tiloversblevne materiale fra oxidationen med Beckmanns (den grønne chrom(iii)-opløsning) hældes i affaldsbeholderen mærket "Uorganisk affald - surt". Bemærk evt. forskel i lugt på oxidationsproduktet og alkoholen. Det tiloversblevne affald fra Fehlings test hældes i affaldsbeholderen mærket "Uorganisk affald - basisk". Det tiloversblevne affald fra 2,4-DNPH hældes i affaldsbeholderen mærket "Organisk affald ". 38

39 Resultater og resultatbehandling Udfyld nedenstående tabel med jeres resultater fra forsøget. Alkohol Alkoholens reaktion med Beckmanns (sæt + eller samt angiv farveskift) Oxidationsproduktets reaktion med Fehlings (sæt + eller samt angiv farveskift) Oxidationsproduktets reaktion med 2,4-DNPH) (sæt + eller samt angiv farveskift) Her får I kun en observation ved en af alkoholerne Her får I kun en observation ved én af alkoholerne Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Sammenlign de forventede observationer med jeres resultater. Hvilken alkohol er i hvilken flaske? Argumentér ud fra teorien. Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 39

40 7. Syntese af acetylsalicylsyre (rapport øvelse) Formål Formålet med øvelsen er at fremstille acetylsalicylsyre. Teori Acetylsalicylsyre er et medicinsk stof, der bruges i mange hovedpinemidler. Strukturformlen for acetylsalicylsyre Ved en kemisk syntese fremstilles en kemisk forbindelse. Ved syntesen benyttes ofte forholdsvis billige udgangskemikalier, især hvis det er en industriel syntese i stor målestok. I laboratoriet er det lige så ofte bekvemmelighedshensyn, der afgør udgangskemikalierne. Efter syntesen foretages en oprensning af produktet, hvilket normalt foregår ved omkrystallisation eller destillation. Til sidst foretages identitets- og renhedskontrol af produktet. Acetylsalicylsyre kan fremstilles ved en reaktion mellem salicylsyre og ethansyre, hvorved der dannes en ester. Et større udbytte får man imidlertid, når man i stedet for ethansyre anvender ethansyreanhydrid (eddikesyreanhydrid). Opskriv reaktionsskemaet for fremstilling af acetylsalicylsyre ud fra salicylsyre og ethansyreanhydrid. Hvilken reaktionstype er der tale om? Reaktionsblandingen tilsættes en lille mængde koncentreret svovlsyre. Hvilken funktion kan dette stof tænkes at have? Hvilke biprodukter kan der dannes ved syntesen? (Her tænkes på hvordan salicylsyremolekylerne kan reagere med hinanden) Omkrystallisation er en metode til rensning af et krystallinsk stof. Stoffet opløses i et varmt opløsningsmiddel og ved afkøling udkrystalliserer det rene stof, mens urenheder fortrinsvis bliver 40

41 tilbage i opløsningen. I dette forsøg udnytter vi, både at opløseligheden af salicylsyre og acetylsalicylsyre er forskellige og at acetylsalicylsyres opløselighed varierer forholdsvist meget med temperaturen, hvorimod dette ikke er tilfældet for salicylsyre. Stof Opløselighed i vand (ved 20 C) Salicylsyre 1,8 g/l Ethansyreanhydrid 26 g/l Acetylsalicylsyre 3,3 g/l (falder ved lavere temperatur) Apparatur 25 ml måleglas 50 ml måleglas 100 ml måleglas 600 ml bægerglas 2 stk. 250 ml bægerglas 2 stk. 100 ml bægerglas Varmeplade Termometer Glasspatel Udstyr til sugefiltrering (se billede) Vægt Eppendorfrør Plastikbøtte Opstilling til sugefiltrering vacuum KV Kemikalier Salicylsyre Ethansyreanhydrid Koncentreret svovlsyre Ethanol Køleskabskoldt demineraliseret vand 41

42 Fremgangsmåde Syntese: Lav et vandbad ved at fylde varmt vand fra elkedlen i et 600 ml bægerglas. Ved hjælp af varmepladen holdes vandbadet ved en konstant temperatur på 60 C. I et tørt 250 ml bægerglas afvejes 5,0 g salicylsyre. (Noter den præcise masse af salicylsyre i skemaet på næste side). Afmål 10 ml ethansyreanhydrid i et tørt måleglas. Hæld ethansyreanhydridet over i bægerglasset med salicylsyre og bland godt med en spatel. Læreren tilsætter forsigtigt 5 dråber koncentreret svovlsyre. Bægerglasset med blandingen anbringes i vandbadet i 15 minutter. Bægerglasset omrøres med jævne mellemrum Vær meget opmærksom. Herefter afkøles kolben grundigt i isvand, indtil der sker en udbredt krystallisation. Krystallisationen kan om nødvendigt hjælpes i gang ved at skrabe med en spatel mod den indvendige side af glasset. Hæld 50 ml køleskabskoldt demineraliseret vand i bægerglasset. Fortsæt afkølingen i isvandet i nogle minutter under grundig omrøring med spatel. Bundfaldet, der efterhånden dannes, filtreres fra ved sugefiltrering. Produktet vaskes med lidt koldt demineraliseret vand. En lille spatelfuld af dette råprodukt (der gerne hovedsageligt skulle være acetylsalicylsyre) kommes i et eppendorfrør mærket Råprodukt + navn og gemmes til senere brug. Omkrystallisation: Overfør stoffet til et nyt 250 ml bægerglas og opløs det i ca. 15 ml ethanol ved opvarmning på varmepladen. Når stoffet er opløst fjernes bægerglasset fra varmepladen. I et andet 100 ml bægerglas hentes 40 ml demineraliseret vand opvarmet til ca. 50 C fra det fælles varme vand. Hæld nu det varme vand over i bægerglasset med ethanol-opløsningen. Hvis opløsningen bliver uklar, opvarmes den til opløsningen igen er klar. Herefter afkøles opløsningen først til stuetemperatur (lad den stå ved stuetemperatur!) og derefter i isvand, så acetylsalicylsyren udkrystalliserer. Isolering af acetylsalicylsyren: Acetylsalicylsyren isoleres ved sugefiltrering. Vask stoffet på filtrerpapiret med koldt demineraliseret vand. Sørg for at suge vandet effektivt fra. Overfør produktet til et plastikglas med rødt låg. Vej plastikglasset og noter massen i skemaet på næste side. Lad produktet tørre natten over (uden låg). Plastikbøtten mærkes ASA + navn. Bestemmelse af udbytte: Plastglasset med det tørre stof vejes og massen noteres i skemaet på næste side. 42

43 Affaldshåndtering Affaldet hældes i håndvasken. Resultater m(salicylsyre) / g m(plastikbøtte) / g m(plastikbøtte + produkt) / g m(produkt) / g Resultatbehandling 1. Beregn det praktiske udbytte af acetylsalicylsyre? 2. Beregn de anvendte stofmængder af salicylsyre og ethansyreanhydrid (Hint: find densiteten for ethansyreanhydrid i databogen/på nettet). 3. Hvilket stof er den begrænsende faktor? 4. Hvor stor en stofmængde acetylsalicylsyre kan der maksimalt dannes? 5. Beregn det teoretiske udbytte af acetylsalicylsyre. Diskussion og fejlkilder/usikkerheder 1. Kommentér udbyttets størrelse. 2. Hvorfor skulle det demineraliserede vand, der anvendes i forsøget, være koldt? 3. Hvorfor omkrystalliseres synteseproduktet? 4. Hvorfor anvendte I ethanol til omkrystallisationen? 5. Hvad kunne der ske, hvis glasvarerne var våde ved sammenblandingen af salicylsyre og ethansyreanhydrid? 6. Hvorfor tilsættes koncentreret svovlsyre til synteseblandingen? 7. Hvilke fejlkilder er der i forsøget? Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen. 43

44 8. Analyse af acetylsalicylsyre (rapport øvelse) Formål Formålet med øvelsen er at analysere det fremstillede acetylsalicylsyre ved tyndtlagskromatografi (TLC) og spektrofotometri. Teori Når man har lavet en syntese af en kemisk forbindelse, er det vigtigt at kontrollere sit synteseprodukts renhed. Dette kan gøres både kvantitativt (hvor meget) og kvalitativt (hvor rent er stoffet). Acetylsalicylsyre kan hydrolyseres under dannelse af salicylsyre og ethansyre. Hvad er en hydrolyse? Opskriv reaktionsskemaet for hydrolysen af acetylsalicylsyre Salicylsyre er i modsætning til acetylsalicylsyre en phenol, og phenoler kan påvises med jern(iii)- ioner, da phenoler vil danne et blå-lilla kompleks med jern(iii)-ionerne i en sur opløsning. Denne viden kan f.eks. bruges til at bestemme renhedsgraden af forskellige tabletter med et indhold af acetylsalicylsyre, da tabletterne sjældent kun indeholder acetylsalicylsyre, men også urenheder i form af salicylsyre. Disse urenheder kan stamme fra produktionen eller skyldes, at acetylsalicylsyren er hydrolyseret, efter at pillerne er lavet. Vi kan også benytte denne viden til at påvise rester af salicylsyre i synteseproduktet. Spektrofotometri - Renhedsvurdering med jern(iii)ioner (kvantitativ analyse) Salicylsyre vil som sagt danne et blå-lilla kompleks med jern(iii)-ioner i en sur opløsning. Jern(III)- ionerne vil i en vandig opløsning ikke være frie men være bundet til vandmolekyler som Fe(H2O)6 3+. Reaktionsskemaet for kompleksdannelsen med salicylsyre (ArOH): ArOH + Fe(H 2 O) 6 3+ Fe(H 2 O) 5 (OAr) 2+ + H 3 O + Intensiteten af farven er et mål for koncentrationen af salicylsyre. Derfor kan vi bestemme rester af salicylsyre i vores fremstillede acetylsalicylsyre ved hjælp af spektrofotometri. 44

45 Tyndtlagschromatografi (kvalitativ analyse) Tyndtlagschromatografi (TLC) udnytter, at forskellige stoffer har forskellig tilbøjelighed til fordeling mellem henholdsvis en stationær fase (TLC-pladen) og en mobil fase (løbevæsken). Prøven, der skal analyseres, afsættes ca. 1 cm fra TLC-pladens nederste kant sammen med en dråbe af referencestoffet (evt. flere referencestoffer). Herefter placeres pladen i et kromatografikar, der indeholder ca. ½ cm af løbevæsken, og låget sættes på karret. Den mobile fase (løbevæsken) trænger nu op i den stationære fase (TLC-pladen). Stofferne på pladen opløses herved i løbevæsken, og da de binder sig til den stationære fase med forskellig styrke, vil bevægelsen op af pladen være forskellig fra stof til stof og der sker derfor en adskillelse af stofferne. Ved at sammenligne, hvor langt pletterne fra hhv. analyseprøven og referencestoffet har bevæget sig, kan man afgøre, om analyseprøven indeholder referencestoffet. Ud over ovenstående teori skal I beskrive følgende: Forklar hvordan man kan bruge Lambert-Beers lov og spektrofotometri til at bestemme indholdet af salicylsyre i det fremstillede acetylsalicylsyre. 45

46 Tyndtlagschromatografi (TLC) Vi undersøger råproduktet for uomdannet salicylsyre og eventuelle biprodukter. Desuden undersøger vi det rensede produkt for at se, om omkrystallisationen har haft en effekt på renheden. Fremgangsmåde Som løbevæske blandes 180 ml heptan og 18 ml ethansyre (en relativt upolær løbevæske). Denne løbevæske giver en god adskillelse af salicylsyre og acetylsalicylsyre. Løbevæsken hældes i chromatografi-karret, så væskehøjden i karret er ca. ½ cm. Låget lægges på, så karret bliver mættet med væskedamp. (Dette laves af læreren) Råprodukt Renset produkt Salicylsyre En kiselgel-plade (polær) på ca. 5x10 cm klippes til. Der tegnes med blyant en streg ca. 1 cm fra bunden af pladen. Der laves fire opløsninger af hhv. råprodukt, renset produkt, acetylsalicylsyre (lærer) og salicylsyre (lærer). Opløsningerne laves ved at opløse ca. 0,1 g stof i 5 ml ethanol i små bægerglas. På startlinjen afsættes fire pletter, én fra hver af de fire opløsninger. Se billedet. Pletterne sættes med tynde glasrør, og når pletterne er tørre, sættes pladen i chromatografi-karret. Acetylsalicylsyre Når løbevæsken er løbet op (ca. ½ time), tages pladen op og betragtes under UV-lys (tag et billede). Pladen sprøjtes nu med en opløsning af jern(iii)nitrat, da Fe 3+ (som tidligere nævnt) danner et blå-lilla kompleks med phenoler (som fx salicylsyre). Pletter af salicylsyre kan nu ses uden UV-lys tag et billede). Affaldshåndtering Affaldet hældes i håndvasken. TLC pladen smides i skraldespanden. 46

47 Resultatbehandling Kommentér tyndtlagschromatogrammet. Er der synlige mængder af salicylsyre i råproduktet? I det rensede produkt? Spektrofotometri - Renhedsvurdering med jern(iii)ioner Indholdet af salicylsyre i den fremstillede acetylsalicylsyre bestemmes kvantitativt, og resultatet angives i masseprocent. I skal først lave en standardkurve over sammenhørende værdier af absorbans og salicylsyrekoncentration. Derefter skal I bestemme indholdet af salicylsyre i den fremstillede acetylsalicylsyre i masseprocent. Apparatur LabQuest, spektrofotometer og kuvetter 6 små koniske kolber Målekolbe (100 ml) 2 buretter 2 fuldpipetter (10 ml) med sugebold Éngangspipetter Kemikalier 0,003 M salicylsyre Jern(III)-reagens Absolut ethanol Demineraliseret vand Den fremstillede acetylsalicylsyre 47