STUDENTEREKSAMEN MAJ 2004 2004-10-1 MATEMATISK LINJE KEMI ØJT NIVEAU Tirsdag den 18. maj 2004 kl. 9.00-13.00 (De stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen) pgavesættet består af 3 opgaver og 1 bilag i 2 eksemplarer Det ene eksemplar af bilaget afleveres sammen med besvarelsen Alle hjælpemidler er tilladte Følgende forudsættes: Kemisk Formelsamling Matematisk Formelsamling, matematisk linje 2-årigt forløb til B-niveau DATABG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave Tilladt lommeregner Millimeterpapir, enkelt- og dobbeltlogaritmisk papir
pgave 1 ashpiller ash, der er det arabiske ord for rusgift, består af harpiks fra indisk hamp (annabis sativa). Et af de euforiserende stoffer i hampplanter er cannabinol, som findes i koncentrationer op til 5 % - afhængig af plantetype og voksested. Nedenfor ses strukturen for cannabinol. annabis Sativa annabinol a) Redegør for, at cannabinol har molekylformlen 21 26 2. Benyt bilaget. Tetrahydrocannabinol, T, er også et af de aktive stoffer i hampplanten. Marinol er et lægemiddel, som indeholder syntetisk fremstillet T. Marinol anvendes i smertebehandling af bl.a. sclerosepatienter. T Glas med Marinol-kapsler b) Marker og karakteriser de funktionelle grupper i T-molekylet. Benyt bilaget. 2
(pgave 1) En patient indtager fire Marinol-kapsler, der hver indeholder 2,5 mg T. Kun 90 % af den indtagne dosis optages af organismen, hvilket sker umiddelbart efter indtagelsen. T omdannes i leveren til inaktive stoffer, som udskilles. Efter fire timer er halvdelen af den optagne masse af T nedbrudt. Det antages, at omdannelsen er af 1. orden med hensyn til T. c) vor meget af den optagne T har patienten tilbage i kroppen et døgn efter indtagelsen af de fire kapsler? I hampplanter findes desuden T-syre, som ikke har en euforiserende virkning. Ved opvarmning omdannes T-syre til T. Denne reaktion sker fx, når man ryger hash. Strukturen for T-syre ses nedenfor. T-syre d) Gør rede for nogle eksperimentelle metoder, hvorved man kan skelne cannabinol og T-syre fra hinanden. Et stofs polaritet vurderes ofte ud fra fordelingsforholdet, K F, mellem octanol og vand. Fordelingsforholdet for T er ligevægtskonstanten for følgende ligevægt T(aq) T(octanol) K = [T(octanol)] F [T(aq)] Ved 25 o og p lig med 7 er K F lig med 6,0 10 3 for T. pk s for T er lig med 10,6 ved 25 o. e) Med udgangspunkt i strukturen for T-molekylet skal du argumentere for, at fordelingsforholdet er stort ved p lig med 7. 3
pgave 2 Fotografiske processer Fotografiske film er belagt med sølv(i)bromidkrystaller, som er lysfølsomme. Ved belysning af filmen dannes enkelte sølvatomer i krystallerne. Dette er udgangspunkt for billeddannelsen. Ved tilsætning af forskellige kemikalier fremkaldes og fikseres filmen som vist på nedenstående figur. Lys rammer sølv(i)bromidkrystaller på filmen. Der dannes sølvatomer. Fremkalderen tilsættes. Der dannes hele sølvkrystaller. Fremkalder Fikservæske Fikservæsken tilsættes, og de sølv(i)bromidkrystaller, der ikke har reageret, fjernes. Det færdige negativ. 4
(pgave 2) Fremkaldervæsken er en vandig basisk opløsning, der indeholder 15,0 g hydroquinon, 6 6 2, pr. 500 ml opløsning. a) Beregn stofmængdekoncentrationen, c, af hydroquinon i fremkaldervæsken. Under fremkaldelsen omdannes sølv(i)ioner af hydroquinon i den basiske opløsning, som vist i reaktionsskemaet nedenfor. (aq) + 2 AgBr(s) + 2 - (aq) (aq) + 2 Ag(s) + 2 Br - (aq) + 2 2 (l) b) Gør rede for, hvilke atomer der oxideres henholdsvis reduceres. Fremkaldervæsken er desuden tilsat natriumbromid for at nedsætte sølv(i)bromids opløselighed. erved sikres et skarpt billede. c) Beregn sølv(i)bromids opløselighed i en 0,084 M natriumbromidopløsning ved 25 o. Angiv resultatet i g/100 ml. De sølv(i)bromidkrystaller, der ikke har reageret med hydroquinon, fjernes med en fikseropløsning, som indeholder natriumthiosulfat. Sølv(I)ioner danner stabile og letopløselige kompleksioner med thiosulfat. AgBr(s) + 2 S 2 3 2 (aq) Ag(S 2 3 ) 2 3 (aq) + Br (aq) (I) I en friskfremstillet fikservæske er stofmængdekoncentrationen af thiosulfat 0,967 M. Fikservæsken bruges til flere ruller film, og herved bindes 75 % af thiosulfatmængden som Ag(S 2 3 ) 2 3. d) Beregn G for reaktion (I) ved 25 o. Kan fikservæsken fortsat opløse sølv(i)bromid i filmruller ved 25 o? G (Ag(S 2 3 ) 2 3 (aq)) = 1037 kj/mol ved 25 o Termodynamisk data for Ag(S 2 3 ) 2 3 (aq) 5
pgave 3 Er fisken frisk? Når fisk opbevares ved for høj temperatur, opstår der efter kort tid en karakteristisk fiskelugt, som hovedsagelig skyldes nedbrydning af nitrogenholdige forbindelser i fisken. Under nedbrydningen dannes især ammoniak og trimethylamin. Trimethylamin har molekylformlen 3 9 N. a) Tegn strukturformlen for trimethylamin og for en amin, som er isomer med trimethylamin. Fordærvelsesgraden af fisk kan vurderes ud fra en TVN-analyse, som er baseret på de flygtige vandopløselige nitrogenforbindelser i fiskekødet. TVN-analyse ved vanddampdestillation. 25 ml Vanddamp 4,0 p T B Destillationskolbe Findelt fiskekød i basisk opløsning Forlag Fortyndet saltsyre tilsat bromcresolgrønt Forlaget er et bægerglas, der indeholder fortyndet saltsyre, som er tilsat indikatoren bromcresolgrønt. pløsningens volumen er 100 ml, og p er målt til 4,0. b) Beregn stofmængden af oxonium i forlaget. vilken farve har opløsningen i forlaget? 6
(pgave 3) Er fisken frisk? Der afvejes 25,0 g findelt fiskekød, som anbringes i destillationskolben. Derefter tilsættes vand, og opløsningen i destillationskolben gøres basisk. Vanddampdestillationen startes, og de vandopløselige nitrogenforbindelser trækkes ud i vandet, drives af vanddamp ud af destillationskolben og over i forlaget, hvor de opfanges i opløsningen. I forlaget reagerer nitrogenforbindelserne med saltsyren. Et reaktionsskema er vist nedenfor. 3 9 N(aq) + 3 + (aq) 3 9 N + (aq) + 2 (l ) p for opløsningen i forlaget skal fastholdes på 4,0. c) Forklar, at det er nødvendigt løbende at tilsætte saltsyre til forlaget. Når alle de flygtige nitrogenforbindelser er drevet over i forlaget, er der tilsat 26,8 ml 0,050 M saltsyre fra buretten. De uddrevne nitrogenforbindelser er monoprote baser, som indeholder ét nitrogenatom pr. molekyle. d) Beregn fiskeprøvens TVN-værdi udtrykt i mg N/100 g fisk. Sammen med de flygtige nitrogenforbindelser blev der destilleret 125 ml vand over i forlaget. Ved en præcis bestemmelse af TVN-værdien skal der korrigeres for den betydning, som volumenforøgelsen har for fastholdelsen af p for opløsningen i forlaget. e) Beregn en korrigeret TVN-værdi. pgavesættet slut 7