t 02 UNDERVISNINGS MINISTERIET STYRELSEN FOR UNDERVISNING OG KVALITET Kemi A Studentereksamen Torsdag den 18. maj 2017 kl. 9.00-14.00
Side 2 af 11 sider Opgave 1: Timianolie Krydderurten timian er vidt udbredt i Europa, Mellemøsten og Nordafrika. Den har været anvendt som krydderi i århundreder, og middelalderens munke brugte timian som naturmedicin. Fra plantens blomsterskud udvindes timianolie, som anvendes i parfumeog kosmetikindustrien og i aromaterapi. Olien, som indeholder mange forskellige komponenter, har et stort indhold af thymol, der har antibakteriel virkning. Colourbox.com OH thymol a) Anfør alle C- og H-atomer i thymolmolekylet. Benyt eventuelt bilag 1 eller tegneprogram. Nedenfor ses strukturformler for fire andre stoffer i timianolie. OH borneol campher p-cymen rterpen
Side 3 af 11 sider b) Marker de funktionelle grupper i de fire stoffer, og angiv, hvilke stofklasser de tilhører. Benyt bilag 1 eller tegneprogram. De fem stoffer er fordelt på fem reagensglas, 1, 2, 3, 4 og 5, med et stof i hvert glas. Der gennemføres to kemiske tests på stofferne, og analysen suppleres med IR-spektroskopi. Observationerne er anført i nedenstående tabel. Analyse med Reagensglas 1 2 3 4 5 bromvand - Affarvning - - 2,4-dinitrophenylhydrazinopløsning Gult bundfald _ c) Argumenter for, hvilke af reagensglassene der kan tilordnes stofferne alene på baggrund af de kemiske tests. Gør rede for, hvordan IR-spektroskopi kan bidrage til tilordningen af de stoffer, der ikke kan tilordnes ud fra de kemiske tests. Inddrag kun absorptionsbånd over 1500 cm-1. Benyt eventuelt bilag 2.
Side 4 af 11 sider Opgave 2: Medicin til behandling af epilepsi ' Epilepsi er en sygdom, som giver anledning til krampeanfald. Undersøgelser har vist, at epilepsipatienter har lav koncentration af stoffet GABA i hjernen. GABA virker hæmmende på overstimulering af 1 nervesystemet og regulerer muskelsammentrækninger. En mulig! behandling af epilepsi er derfor, at,}1 patienten indtager medicin, som kan.11, 111i1 Tiji11114 forøge koncentrationen af GABA i hjernen. Denne virkning har vigabatrin, som findes i lægemidlet Sabril. \ o HO vigabatrin NH2 a) Gør rede for, at vigabatrin udviser stereoisomeri. Benyt eventuelt bilag 3. Vigabatrin har det systematiske navn 4-aminohex-5-ensyre. b) Forklar det systematiske navn for vigabatrin. Vigabatrin virker ved at hæmme enzymet GABA-T, som katalyserer omsætningen af GABA. Herved stiger koncentrationen af GABA i hjernen. Omsætningen af GABA sker ved reaktion med en dihydron syre, H2A. 0,317 g H2A isoleres og opløses i vand. Opløsningens volumen er 30,0 ml. En elev udfører en titrering af denne syreopløsning, idet der titreres med en 0,124 NI natriumhydroxidopløsning. Titrerkurven ses på næste side.
Side 5 af 11 sider PH 14 10 10 20 30 40 50 VNaoH ml c) Bestem den molare masse for H2A. Benyt bilag 4. Elementaranalyse af stof H2A viser, at stoffet har folgende sammensætning udtrykt i masseprocenter: C 41,11% H 4,14% 0 54,75% På næste side ses 1H-NMR-spektret for H2A.
Side 6 af 11 sider 6,00-5,00-4,00-3,00-2,00-1,00-0,00 I I I I I I 12,0 10,0 8,0 6,0 4,0 2,0 o! Jhein d) Bestem strukturen for stof H2A. Inddrag blandt andet 1H-NMRspektrets kemiske skift, integralkurve og koblingsmonstre. Benyt eventuelt bilag 5.
Side 7 af 11 sider Opgave 3: Forgrenede aminosyrer i muskier De tre aminosyrer valin, leucin og isoleucin betegnes ofte med forkortelsen BCAA. Det kommer af engelsk "branched-chain amino acids" og angiver, at de tre aminosyrer har forgrenede sidekæder. De tre aminosyrer optages direkte i musklerne, og derfor er det blandt bodybuildere populært at indtage tilskud af BCAA for hurtigere at opbygge muskelmasse. Det anføres ofte, at BCAA også øger udholdenheden hos mennesker, der styrketræner, men det er ikke videnskabeligt bevist. Strukturerne af de tre forgrenede aminosyrer er vist herunder. JTPAJNo HEAT Opgavekom rnissionett H2N JI C CH7 OH CH OH CH OH O 113C CH CH2 r, CH H2C- CH3 3 3 leucin valin isoleucin Energidrikken vist på billedet indeholder 1250 mg leucin. Beholderen indeholder 330 ml energidrik. a) Beregn den formelle stofmængdekoncentration af leucin i energidrikken. Muskelproteiner indeholder store mængder BCAA. b) Angiv strukturformlen for et tripeptid, der er opbygget af de tre aminosyrer.
Side 8 af 11 sider Ved fysisk arbejde fungerer BCAA i musklerne som energikilde, idet aminosyrerne omdannes. Det første trin i omdannelsen katalyseres af enzymet BCAA-transaminase og er vist herunder med leucin som eksempel. H21\i circ oh BCAA-transaminase JI / c \ c OH H3C circ112 H3c CI(C112 CH3 CH3 leucin 4-methyl-2-oxopentansyre Enzymaktiviteten for BCAA-transaminase er blevet undersøgt eksperimentelt for hver af de tre aminosyrer. For hver aminosyre blev initialhastigheden bestemt ved forskellige koncentrationer. Hastighedsudtrykket for omdannelsen af BCAA er vist herunder c(aminosyre) v=a c(aminosyre) + b a og b er konstanter, der er karakteristiske for den enkelte aminosyre, og c(aminosyre) angiver stofmængdekoncentrationen af aminosyren. aminosyre a / 27-- b I NI valin 0,86 0,011 leucin 0,56 0,0038 isoleucin 0,50 0,0038 c) Gør rede for, i hvilket koncentrationsområde omdannelsen af leucin kan betragtes som en nulteordensreaktion. Inddrag en grafisk fremstilling af hastighedsudtrykket.
Side 9 af 11 sider For at sikre konstant ph udføres alle reaktionerne i en pufferopløsning med ph 8,0 ved 25 C. Pufferopløsningen fremstilles ved at opløse 340 mg kaliumdihydrogenphosphat i vand i en 250 ml målekolbe og tilsætte vand op til stregen. Denne opløsning tilsættes 1,00 NI NaOH indtil ph 8,0. d) Beregn volumenet af NaOH-oplosningen, der skal tilsættes for at opnå den ønskede ph.
Side 10 af 11 sider Opgave 4: Et vigtigt råstof til gummifremstilling 2-methylprop-1-en er et vigtigt råstof i den kemiske industri, hvor det blandt andet anvendes til fremstilling af tilsætningsstoffer til benzin. En af de vigtigste anvendelser af stoffet er dog til fremstilling af butylgummi, der bruges i så forskellige produkter som bildæk, gasmasker og tyggegummi. Stoffet kan fremstilles fra 2-chlor-2-methylpropan ved reaktionen vist herunder. Når reaktionen gennemføres i et lukket system, indstilles en ligevægt. CH3 H3C I \ H3C C CI (g) C=CH2 (g) + HCI (g) I / CH3 H3C a) Angiv reaktionstypen for reaktionen mod højre. Termodynamiske data for 2-methylprop-1-en ved 25 C: H I kj mol Sci J mo1 K (CH3)2CCH2(g) -17,9 293,6 b) Beregn AS for reaktionen. Kommenter resultatet i forhold til reaktionsskemaet. Reaktionen foregår ved højt tryk og høj temperatur. c) Beregn ligevægtskonstanten for reaktionen ved 250 C. d) Beregn den laveste temperatur, hvor reaktionen kan forløbe spontant, når reaktionsdeltagerne er i standardtilstanden.
Side 11 af 11 sider 2,05 g 2-chlor-2-methylpropan anbringes i en tom beholder med volumen 2,50 L. Beholderen lukkes og opvarmes til 250 C, og temperaturen holdes konstant. e) Beregn hvor stor en procentdel af den oprindelige mængde 2-chlor-2-methylpropan, der er tilbage i beholderen, når ligevægten har indstillet sig.