TEORETISKE MÅL FOR EMNET: Kendskab til organiske forbindelser Kende alkoholen ethanol samt enkelte andre simple alkoholer Vide, hvad der kendetegner en alkohol Vide, hvordan alkoholprocenter beregnes; herunder forskellen på volumenprocent og vægtprocent Viden om, hvordan alkohol forbrændes i kroppen Vide, hvordan alkohol fremstilles (herunder øl, vin og spiritus) Viden om alkoholers egenskaber, herunder fenoler PRAKTISKE MÅL FOR EMNET: Udføre gæringsforsøg Udføre en destillering Demonstrere nogle af alkoholens egenskaber Vise, hvordan man finder alkoholprocenten i en væske Du skal vælge nogle få forsøg ud, der så vidt muligt dækker alle de praktiske mål
Indholdsfortegnelse ORGANISKE FORBINDELSER OG ALKOOL 2 FREMSTILLING AF ØL OG VIN 3 FREMSTILLING AF SPIRITUS 4 ALKOOLPROCENT 4 GENSTANDE/PROMILLER 4 TØMMERMÆND OG KROPPENS FORBRÆNDING AF ALKOOL 6 FENOLER 7 side 1
Organiske forbindelser og alkohol En organisk forbindelse er en forbindelse, der indeholder kulstof altså en kulstof-forbindelse og nogle andre grundstoffer. De organiske forbindelser udgør 90% af de kemiske forbindelser, som vi kender; de er altså en meget væsentlig del af kemien. Organiske forbindelser kan, ud over kulstof (carbon), indeholde alle mulige andre grundstoffer, og de er altid bundet sammen i en eller flere kovalente bindinger (atombindinger). Når vi taler om alkohol tænker vi oftest på den slags alkohol, som de fleste mennesker drikker i større eller mindre udstrækning. Men den type alkohol, som kan drikkes er bare én alkohol ud af mange. Alkohol er nemlig en hel klasse af stoffer, der indeholder en kulbrintekæde (nogle C er og er) og så udskiller alkoholerne sig ved at have en eller flere O-grupper hæftet på. Eksempler: C C C C O C C C O Butanol Propanol C C O Ethanol (almindelig sprit) C O Methanol (træsprit) Alkohol kan fremstilles på flere måder. I industrien fremstilles alkohol ud fra ethen, der reagerer med vand og bliver til ethanol: C22 + 2O C25O Man overvejer også at fremstille ethanol ud fra den overskudshalm, som landmændene ofte brænder af. Denne ethanol skal så blandes med benzin og brugs i bilmotorer. Det skulle give en række fordele, bl.a. mindre forurening og valutabesparelser. Alkoholen der findes i vin er fremstillet ud fra en gæringsproces, hvor frugterne er gæret: C1222O11 + 2O!! gær 4 C25O + 4 CO2 En gærcelle starter så at sige sit liv som en slags spire. En gærcelle virker ved at spise sukker og vand, der omdanner sukker og vand til alkohol og kuldioxid. Når alkoholprocenten bliver for høj, kan gærcellen ikke længere danne ethanol, fordi alkoholen virker som gift på gærcellerne. Derfor vil gærcellerne falde til bunds og dø. En gærcelle nedbryder sukker. Under omstændigheder, hvor der er ilt til stede, vil sukker i gærcellen reagere med ilt, og der dannes CO2 og vand. Dette kaldes aerob respiration. Under omstændigheder, hvor er ikke er ilt, vil sukkeret i stedet nedbrydes som vist i reaktionen ovenfor; sukkerstoffet reagerer med vand og danner et giftstof en alkohol (ethanol) æ og CO2. Dette kaldes anaerob respiration. side 2
Kan reaktionen i gærcellen sammenlignes med andre reaktioner i levende organismer (hvilke)? For at finde alkoholprocenten i en fremstillet vin, kan man destillere vinen. Ethanol (alkoholen) har et kogepunkt på 78. vordan kan dette udnyttes til at skille ethanol fra vand? Fremstilling af øl og vin Som nævnt er også ethanol et giftstof, men mennesket kan godt tåle det i forholdsvis små mængder. Mange mennesker nyder en øl eller et glas vin i ny og næ andre nyder andre alkoholiske drikke. Nogle gør det mere end andre. Måden, man producerer alkoholen på, afhænger af, hvad man ønsker at bruge den til. Vin og øl produceres fx ved den føromtalte gæringsproces, og andre alkoholiske drikke, fx whisky og cognac er ligeledes udviklet dels ved gæring og siden ved en destillation, som du skal læse mere om under fremstilling af spiritus. Ved den vinproduktion der foregår nu til dags, tilsætter man fx gær og sukker til de modne vindruer. Men i virkeligheden findes der både gær og sukker i druerne, hvorfor en gæring alligevel ville forløbe, når vindruerne blev presset til saft. Man vælger dog at tilsætte både gær, sukker og gæringssalt, der medvirker til at få gæringen til at forløbe bedre og hurtigere. Gærcellerne dør, som nævnt, når alkoholprocenten kommer op omkring 14-15 %, fordi de ikke kan tåle alkoholen. Ved dette tidspunkt, kan man så filtrere bundfaldet fra, og man har en færdig vin, man kan hælde på flaske og lagre, inden den skal drikkes. Når man producerer øl, er det oftest de sukkerstoffer, der kommer fra spirende byg, der skal gære (man kan også anvende hvede, men man bruger hovedsageligt byg til dansk ølproduktion). Dermed er det altså byg, man først får til at spire. Når byggen spirer, bliver kernen blødere og sødere, fordi stivelsen i bygkernen omdannes til sukkerarter. Man standser ret hurtigt spiringen igen ved at tørre byggen. Man fjerner desuden spirerne og forsøger at omdanne noget af den resterende stivelse i bygkernerne til sukkerarter ved bl.a. at opvarme bygkernerne. Når denne proces er overstået, ligner ølproduktion vinproduktion. Man tilsætter gær, sukker og gæringssalt. Desuden tilsætter man humle, der giver øllet smag og holdbarhed, og som virker desinficerende. side 3
Fremstilling af spiritus Teori Spiritus er drikke, der har en højere alkoholprocent og som ikke kan fremstilles ud fra gæring alene. Som skrevet tidligere, kan ren alkohol, ethanol, fremstilles industrielt ud fra kulbrinten ethen. Man kan også fremstille en mere koncentreret alkohol ved at destillere produkter fra gæring. vis man fx destillerer gæringsproduktet fra ølproduktionen de gærede sukkerstoffer fra bygkernerne kan man fremstille whisky. vis man destillerer gæringsproduktet fra vinproduktionen de gærede sukkerstoffer fra vindruerne kan man fremstille cognac. Ved en destillering udnytter man, at alkohol har et lavere kogepunkt end vand; nemlig ca. 78 grader. Man opvarmer altså væsken, i dette eksempel øllet, til 60-80 grader. Ethanolen og nogle af smagsstofferne vil fordampe fra blandingen og kan opsamles, og vandet vil blive tilbage. Ved destillering kan man komme op på en alkoholprocent omkring 96 %, men skal man så højt op, skal man destillere ad flere omgange. Normalt ligger ethanolprocenten i spiritus på 50-90 %. Alkoholprocent Når man har en blanding, der kun består af ethanol og vand, kan man ret nemt finde ud af, hvor meget af indholdet, der består af ethanol. Massefylden af vand er 1 g/cm 3. Massefylden for ethanol er mindre, nemlig 0,79 g/cm 3. Et pyknometer er en slags flaske, der kan fyldes meget nøjagtigt med det rumfang, der er skrevet uden på pyknometeret. Væskens massefylde kan så beregnes ud fra denne formel og findes i et skema eller en graf: væskens masse = væskens massefylde væskens rumfang Jo tættere væskens massefylde er på 1, jo mere vand er der i jo tættere den er på 0,79, jo mere ethanol er der i. Genstande/promiller Når man indtager alkohol, bliver hjernen påvirket. Man får forringet dømmekraft, balancen bliver dårligere, og i for store mængder, kan alkohol være dødeligt. Når man fx skal køre bil er der en promillegrænse på 0,5. Det betyder, at hvis man har mere end 0,5 promille alkohol i blodet. Når vi drikker alkohol (ethanol), opstår rusvirkningen i løbet af 10 20 minutter. Alkohol virker som et bedøvelsesmiddel i hjernen. Umiddelbart kan alkohol til tider virke opkvikkende, men det skyldes, at hjernens hæmmende funktion bedøves først. Et menneske indeholder en masse vand. Vandet udgør ca. 68 % af legemsvægten hos mænd og ca. 55 % for kvinder. Promille ( ) betyder per tusindedel, og når man taler om alkoholpromiller, betyder det massen (i gram) af ren alkohol pr. liter kropsvæske. Den nøjagtige alkoholpromille finder man gennem en blodprøve eller en test af udåndingsluften. side 4
En genstand er defineret ved 12,0 gram ren alkohol. Da ethanol har en massefylde på 0,79g/ml, svarer en masse på 12,0 g alkohol til et rumfang på 15,3 ml. Det er stort set lig med alkoholindholdet i en almindelig øl. Som tommelfingerregel kan vi i øvrigt regne med, at der også er en genstand i bl.a. et glas vin (120 ml), et glas hedvin (80 ml) og i et glas spiritus (40 ml). Til at udregne vejledende promiller kan Widmarks formel fra 1932 anvendes: Alkoholpromillen = A / (p r) A = mængden af ren alkohol i gram p = kropsvægten i kilo r = reduktionsfaktor (0,68 for mænd og 0,55 for kvinder) Andre faktorer som har indflydelse på alkoholpromillen, er bl.a. tiden (promillen falder med ca. 0,15 i timen), alder, maveindhold m.v. Disse faktorer tager Widmarks formel ikke hensyn til. Når man indtager alkohol, er der dog forskel på, hvordan det sker. Nedenfor ses tre forskellige måder at indtage alkohol på, set i forhold til hvor høj promillen bliver. Alkoholen drikkes på én gang Alkoholen drikkes sammen med, at der spises Alkoholen indtages i takt med, at promillen er aftaget. Som det kan ses af ovenstående, kan man altså tåle en større mængde alkohol, hvis man indtager den over længere tid, end hvis man indtager meget på én gang. Beregn, om en kvinde eller en mand får den højeste promille ved at drikke en genstand vor mange genstande kan manden tåle at drikke, før han ikke længere må køre bil (grænsen går ved 0,5 promille)? Og hvor meget kan kvinden tåle? side 5
Det tager ca. 1½ time at nedbryde en genstand, og nedbrydelsen går hurtigere for mænd end for kvinder. vis Gertrud på 35 drikker 7 øl på en aften, hvornår må hun så køre bil, hvis vi skal bruge ovenstående rettesnor? Tømmermænd og kroppens forbrænding af alkohol Alkohol kan brænde, og som ved alle andre forbrændinger kræves der ilt, og der udvikles i denne forbrænding CO2 og 2O. Når man fx brænder sprit, sker der følgende forbrænding: C25O + O2 3 2O + 2 CO2 Når forbrændingen sker i kroppen, omdannes alkohol først fra ethanol til ethanal: 2 C25O + O2!!!!!!!!!2 C3CO + 2 2O O 2 C C O + O2 2 C C + 2 2O Ethanal er svært for kroppen at omdanne, og ethanal er egentlig et giftstof, som i første omgang ophobes i kroppen. Det er ethanal, der gør, at man får det dårligt, hvis man har fået ret meget at drikke. Når man er på antabus, der er en behandling for alkoholisme, bremses omdannelsen af ethanal, sådan at de tømmermænd man får, bliver kraftigere og varer længere. Når ethanalen omsider omsættes, dannes der eddikesyre. 2 C3CO + O2 2 C3COO O 2 C C + O2 2 C C O O Eddikesyren omdannes i kroppen til kuldioxid og vand. 2 C3COO + 2 O2 2 CO2 + 2 2O side 6
Fenoler Alle alkoholer er giftige i én eller anden udstrækning, fx er der kun én vi kan tåle at drikke. Men der er en bestemt type alkoholer, der er særligt giftige. Det er fenolerne. Fenoler er sammensat af C-atomer, der er bundet sammen i en sekskantet ring kaldet en aromatisk ring. Fenoler kan fx bruges til træbeskyttelse, men de har også desinficerende virkning. vis fenolerne reagerer med halogener (stoffer fra 7. hovedgruppe), kan de danne nogle endnu giftigere stoffer, fx dioxinerne, som I har hørt omtalt under Miljø. Dioxinerne er et produkt af reaktion mellem fenoler og chlor og kan fx se således ud: Dioxinerne virker dels meget fedtopløsende, hvorfor indånding betyder, at hjernen, der først og fremmest består af fedt, tager skade. Desuden giver dioxiner problemer med især luftvejene, og sædkvaliteten forringes også af dioxin. side 7