Intra- og intermolekylære bindinger. Dipol-Dipol bindinger Londonbindinger ydrogen bindinger ydrofil ydrofob 1. Tilstandsformer... 1 2. Dipol-dipolbindinger... 2 3. Londonbindinger... 2 4. ydrogenbindinger.... 3 5. ydrofile og ydrofobe Grupper... 4 1. Tilstandsformer. Tilstandsformerne - Molekyler: Molekyler på faste pladser i fast fase o lille afstand mellem molekyler Molekyler kan bevæge sig mellem hinanden i flydende fase o større afstand mellem molekylerne Molekyler kan bevæge sig mellem hinanden i gasfase o stor afstand mellem molekylerne Faste og flydende molekylforbindelser holdes sammen af svage intermolekylære bindinger: Svage intermolekylære bindinger virker mellem molekylerne. Stærke intramolekylære bindinger virker mellem atomerne i molekylerne. Intermolekylær betyder "mellem molekyler", for eksempel intermolekylær tiltrækning = tiltrækning mellem to eller flere molekyler, intermolekylære kræfter = kræfter, hvormed to eller flere molekyler påvirker hinanden. En intermolekylær reaktion er en reaktion mellem to forskellige molekyler i modsætning til en intramolekylær reaktion, hvor én del af et molekyle reagerer med en anden del af det samme molekyle. Der er tre typer intermolekylære bindinger mellem molekyler og molekylets elektriske egenskaber, størrelse og geometri afgør hvilken af de tre typer der er dominerende. 1
2. Dipol-dipolbindinger. Dipol-dipol bindinger skyldes de elektriske tiltrækningskræfter mellem molekyler som indeholder en permanent ladningsforskydning. Kræfterne svarer til de elektriske kræfter mellem positive og negative ioner, men er meget svagere da der ikke er sket en fuldstændig ladningsoverførsel mellem atomerne. Atomerne i molekylerne bindes sammen af polære kovalente bindinger: Der er en permanent ladnings-forskydning i de enkelte molekyler. Da modsatte ladninger tiltrækker hinanden, ordnes molekylerne i forhold til hinanden - mest i fast fase, mindre i flydende fase. En intermolekylær bindings styrke afspejles i stoffets kogepunkt: Stærk binding => øjt kogepunkt Svag binding => Lavt kogepunkt Stof ΔEN Polaritet Kp ( o ) Molar masse (g/mol) Antal elektroner l 0,9 Polær -85 36,5 18 2 S 0,4 "Polær" -60 34,1 18 F 2 0 Upolær -188 38,0 18 Ar 0 Upolær -186 39,9 18 vorfor fordi ved overgangen fra væske til gasfase skal molekylerne fjernes langt fra hinanden og der skal derfor meget energi til at overvinde de intermolekylære kræfter. Umiddelbart vil man forvente at hvis massen er den samme, og antallet af elektroner i den yderste skal også er ens, vil der ikke være særlig stor forskel på kogepunkterne, men som det ses af tabellen har polariteten stor betydning. 3. Londonbindinger. Upolære molekyler hænger også sammen og danner både væsker og faste stoffer. Det skyldes at molekylerne er omgivet af en blød elektronsky som danner midlertidige dipol-dipol bindinger. Denne dipol-dipol binding er altså ikke permanent men eksisterer kun i et kort tidsrum. Molekylerne hænger alligevel sammen fordi der sker mange af denne slags forskydninger hele tiden. I X 2 molekylet (X = F, l, Br, I) er elektronskyen ens omkring begge atomer. Elektronskyen opfører sig som en "gelé" - blævrende. Der kan ske ladningsforskydning mellem atomerne pga. denne bevægelse. Ladningsforskydningen kan skabe en ikkepermanent dipolbinding. Ikke-polært molekyle. Antallet af elektroner i molekylet har betydning jo flere elektroner der er, jo længere fra den positivt ladede atomkerne er de yderste elektroner og derfor er det lettere at polarisere et molekyle med mange elektroner. 2
Det ses fx af at smelte- og kogepunkterne af halogenerne stiger med antallet af elektroner i molekylerne. X 2 rganiske molekyler: Antal elektroner: 18 34 70 106 Ens opbygning => Londonbindingerne er stærkere i større molekyler. Forskellig opbygning => Længere --- kæde (stor elektronsky), stærkere Londonbindinger. Mere forgrenet => mere kugleformet molekyle, svagere Londonbindinger. Molekylets udstrækning har betydning forklar vha. tegningerne herover og disse data i tabellerne herunder: 4 3 3 3 2 3 Navn Methan Ethan Propan Strukturformel Strukturformel 3 3 2 3 3 2 2 2 3 3 3 3 3 T koge -162 o -89 o -42 o Navn Pentan 2-methyl-butan 2,2-dimethylpropan T koge 36 o 28 o 10 o 4. ydrogenbindinger. En hydrogenbinding er en tiltrækkende kraft imellem molekyler (eller dele af molekyler), en binding som dannes imellem et svagt elektropositivt hydrogenatom og et af de elektronegative atomer som ilt, kvælstof eller fluor altså en dipol-dipol binding. Men stærkere end andre tilsvarende bindinger og derfor behandles disse bindinger særskilt. Figuren til højre viser at 2, F og N 3, men ikke 4, har høje kogepunkter sammenlignet med resten af deres "familier". 3
De små molekyler bindes sammen af intermolekylære bindinger mellem de svagt postive -atomer, og de enlige elektronpar på hhv. F, og N atomerne. ydrogenbindinger kan dannes imellem forskellige molekyler, eller imellem forskellige atomer i det samme molekyle. Bindinger i rent 2 I ren F og N 3 N 3 opløst i 2 : ydrogenbindinger varierer i styrke fra meget svage (1-2 kj mol 1 ) til ekstremt stærke (40 kj mol 1 ), så stærke at de ikke kan skelnes fra en kovalent binding, som f.eks. i ionen F 2-. Nogle typiske værdier er:...:n (7 kcal/mol)...: (5 kcal/mol) N...:N (3 kcal/mol) N...: (2 kcal/mol) ydrogenbindingers længde afhænger af bindingsstyrken men er typisk 197 pm i vand (hvor lang er den intramolekylære - binding i vand?). ydrogenbindinger forekommer særligt i vand ( 2 ). Bindingerne er relativt svage, men da der er mange af dem, giver de vandet nogle helt specielle fysiske egenskaber som f.eks. et meget højt kogepunkt, som skyldes at det kræver meget energi at bryde bindingerne mellem molekylerne. Til sammenligning har forbindelsen 2 S et så meget lavere kogepunkt end vand, at den er en gas ved stuetemperatur, selvom den har en meget højere molekylvægt. Dette skyldes at 2 S ikke indeholder hydrogenbindinger. ydrogenbindinger er meget vigtige i biologien. I næsten alle biologiske og biokemiske reaktioner, der er katalyserede af enzymer, spiller hydrogenbindinger en stor rolle. Det skyldes at enzymers substrat meget ofte bindes til enzymet vha. en eller flere hydrogenbindinger. Derudover er hydrogenbindinger vigtige for den rumlige opbygning af makromolekyler som proteiner og DNA. I DNA er det f.eks. hydrogenbindinger imellem baseparrene der holder de to strenge sammen, og i proteiner er hydrogenbindingerne med til at definere og holde sammen på den rumlige struktur. 5. ydrofile og ydrofobe Grupper. ydrofil bruges blandt andet indenfor kemi og betyder reelt set vandelskende. Generelt set siger man at polære grupper er hydrofile. ydrofob betyder vandskyende, vandafvisende. I kemien bruges det som betegnelse for et molekyle eller en del af et molekyle, der er upolært, da upolære molekyler ikke er blandbare med vand. ydrofile grupper = Polære grupper N 4
rganiske stoffer: Blandbare med 2 3 2, 2 =, ( 3 ) 2 N ydrofobe = Upolære grupper l Br I rganiske stoffer: Ikke blandbare med 2 3 3, 3 2 2 2 l Den indbyrdes mængde af hydrofile og hydrofobe grupper afgør opløselighedsforhold: 3 2 3 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) 11 Meget opløselig i 2 Tommelfingerregel (som holder ret godt): Noget opløselig i 2 Meget lidt opløselig i 2 Stoffer som ligner hinanden, er opløselige i hinanden Polære stoffer opløses i polære stoffer Upolære stoffer opløses i upolære stoffer Et typisk eksempel på et hydrofobt stof er olie (carbonhydrid x y ), mens sæbe er et eksempel på et stof med både en hydrofob og en hydrofil ende: S - - - vis et sådant molekyle opløses i vand, vil de hydrofobe ender fra flere molekyler klumpe sammen, og molekylerne danne miceller, eller de hydrofobe ender vil beklæde overfladen, hvilket forklarer sæbes evne til at danne skum. vis der er hydrofobe stoffer i kontakt med opløsningen, kan de opløses inde i micellerne, så hydrofobe stoffer er opløselige i sådan en opløsning, hvilket forklarer sæbes evne til at gøre fedt vandopløseligt. - The End - 5