STUDENTEREKSAMEN MAJ 2007 Vejledende opgavesæt nr. 1 KEMI A-NIVEAU Xxxxdag den xx. måned åååå Kl. 09.00 14.00 STX071-KEA V
pgavesættet består af 4 opgaver med i alt 16 spørgsmål samt 2 bilag i 2 eksemplarer. De stillede spørgsmål indgår med lige vægt i vurderingen. Følgende forudsættes: DATABG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere udgave. Graflommeregner.
pgave 1 Naturlige aromastoffer Mange naturlige aromastoffer dannes ved enzymatisk nedbrydning af aminosyrer. Nedenfor ses reaktionsforløbet for dannelse af nogle karakteristiske aromastoffer ud fra aminosyren leucin. C H 3 2 H 2 IV C H 3 2 2 C C E II Dufter af banan C H 3 2 C H C H 3 2 C NH 2 leucin H A Dufter af kartoffel I C H 3 2 C III C H 3 2C H 2 B D Dufter af æble a) Angiv det systematiske navn for leucin. b) Anfør reaktionstype for reaktionerne I og II. - 1 -
(pgave 1) Nedenfor ses IR-spektre for stofferne A, B og C. Transmission / % IR-spektrum 1 Bølgetal/cm -1 Transmission / % IR-spektrum 2 Bølgetal/cm -1 Transmission / % IR-spektrum 3 Bølgetal/cm -1-2 -
(pgave 1) c) Argumenter for, hvilket IR-spektrum der hører til hvilket stof. Benyt eventuelt bilaget. d) pskriv et reaktionsskema for reaktion IV. Under ølbrygning gennemgår en anden aminosyre et reaktionsforløb, hvorved der dannes aromastoffer, som er karakteristiske for øl. Nedenfor ses et 1 H NMR-spektrum for en ester, som er et af de dannede aromastoffer. 1 H NMR-spektrum for esteren. δ /ppm e) Bestem strukturen for esteren. Argumenter ud fra integralkurve, kemiske skift og koblingsmønstre. Benyt eventuelt bilaget. - 3 -
pgave 2 Eugenol Stoffet eugenol er en væsentlig bestanddel af nellikeolie og kan isoleres herfra. Den karakteristiske nellikesmag kendes fx fra julegløgg, og når man til jul stikker tørrede nelliker i appelsiner, opnår man en duft af eugenol. Eugenol anvendes som bakteriedræbende middel fx af tandlæger, og mange kender stoffets karakteristiske smag netop fra tandlægebesøg. Eugenol omdannes til det isomere stof, isoeugenol, ved en basekatalyseret reaktion 2 2 3 H H Ved en eksperimentel undersøgelse af reaktionen har man målt koncentrationen af eugenol i en reaktionsblanding til forskellige tider. Koncentrationen af uomdannet eugenol blev bestemt ved en spektroskopisk metode. Temperaturen var 160 o C. t / min [eugenol] / M 5 0,877 10 0,663 15 0,515 20 0,402 25 0,317 30 0,237 35 0,184 a) Bestem reaktionsordenen med hensyn til eugenol. b) Beregn reaktionshastigheden til tiden 60 minutter. Et tilsvarende eksperiment blev udført ved 134 o C. I dette tilfælde blev 7,0 % af eugenolen omdannet på 20 minutter. c) Beregn reaktionens aktiveringsenergi. - 4 -
pgave 3 Guld Guld er et metal, der gennem årtusinder har været eftertragtet til smykker, bl.a. på grund af den smukke gyldne farve. Guld er et meget blødt metal, og det anvendes derfor mest i form af legeringer. Til smykker legeres guldet med fx platin, sølv og kobber. Legeringens farve og hårdhed bestemmes af blandingsforholdet mellem guld og de andre metaller. Et stykke smykkeguld indeholder udelukkende guld, sølv og kobber. Kobber og sølv kan opløses i salpetersyre, og guld kan under passende betingelser opløses i en blanding af saltsyre og salpetersyre. Når sølv opløses, dannes der sølv(i)ioner Ag(s) + N 3 (aq) Ag + (aq) + N(g) (I) a) Afstem reaktionsskema I. Guld opløses ifølge reaktionsskemaet Au(s) + N 3 (aq) + 4 H + (aq) + 4 Cl (aq) AuCl 4 (aq) + N(g) + 2 H2 (l) (II) b) Vis ved en termodynamisk beregning, at reaktion II ikke kan forløbe ved 25 o C og standardbetingelser. Derimod kan guld opløses ved 25 o C i Kongevand (Aqua Regia), hvor der ikke er standardbetingelser. Kongevand er en blanding af tre dele koncentreret saltsyre og en del koncentreret salpetersyre. c) Argumenter for, at guld kan opløses i Kongevand ved 25 o C ifølge reaktionsskema II. - 5 -
pgave 4 Rabarbersaft og Nonoxal Rabarber, spinat, dild og blomkål indeholder relativt meget oxalsyre, C 2 H 2 4. Høje koncentrationer af oxalsyre i urin giver øget risiko for dannelse af nyresten. I tabellen ses oxalsyreindholdet i forskellige rabarbersorter. Sort/klon pløseligt oxalsyre % af friskvægt pløseligt oxalsyre % af tørvægt Victoria 0,20 4,3 Spangsbjerg 0,27 5,7 Early Sunrise 0,26 6,2 Elmsblitz 0,20 5,0 Elmsfeuer 0,34 6,8 Rosenhagen 0,21 5,2 Marshalls Early Red 0,30 6,7 1,00 kg frisk Elmsfeuer rabarber blendes, og der tilsættes vand, så der i alt er 2,00 L rabarbersaft. a) pskriv strukturformlen for oxalsyre. b) Beregn den formelle stofmængdekoncentration af oxalsyre i rabarbersaften. På næste side ses bjerrumdiagrammet for oxalsyre. ph i rabarbersaften måles til 4,5 ved 25 o C. - 6 -
(pgave 4) x s 1,0 0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0,0 0 1 2 3 4 5 6 7 8 ph c) Bestem, hvor stor en procentdel af oxalsyren der findes som oxalat i rabarbersaften ved 25 o C. xalsyre kan fjernes fra rabarbersaften ved at tilsætte calciumchlorid, idet calciumioner sammen med oxalat danner det tungtopløselige salt calciumoxalat monohydrat. Følgende ligevægt indstiller sig i rabarbersaften CaC 2 4 H 2 (s) Ca 2+ (aq) + C 2 4 2- (aq) - 7 -
(pgave 4) I husholdningen kan Nonoxal anvendes til at fjerne oxalsyre fra rabarbersaft. Nonoxal er en vandig opløsning af calciumchlorid, som indeholder 35 g calciumchlorid pr. 100 ml. Rabarbersaften med volumenet 2,0 L tilsættes 5,0 ml Nonoxal. Antag, at calciumionerne ikke reagerer med andet end oxalat i rabarbersaften, og at ph i rabarbersaften ikke ændres ved tilsætning af Nonoxal. d) Gør rede for, at der udfældes calciumoxalat monohydrat i rabarbersaften efter tilsætning af den angivne mængde Nonoxal ved 25 o C. Med henblik på en forbrugervejledning ønskes en vurdering af, om den tilsatte mængde Nonoxal fjerner oxalsyren i rabarbersaften effektivt. e) Beregn den aktuelle koncentration af oxalat i rabarbersaften, når ligevægten har indstillet sig ved 25 o C, og vurder doseringen af Nonoxal. pgavesættet slut - 8 -