OA1: Afleveringssæt i organisk kemi

Transkript

1 OA1: Afleveringssæt i organisk kemi Angiv elektronkonfigurationen for grundtilstanden i kortfattet skrivemåde (f.eks. [Ne]3s 1 for natrium) for følgende atomer: 1) P 2) As 3) Sn 4) Zr 5) Al Opgave 2 Angiv elektronkonfigurationen for grundtilstanden i kortfattet skrivemåde (f.eks. [Ne]3s 1 for natrium) for følgende atomer og ioner: 1) Mg og Mg 2+. 2) N og N 3-. 3) Ti og Ti 4+. 4) Sn 2+ og Sn 4+. Opgave 3 Tegn Lewisformler for følgende ioner: 1) HCO 3- (hydrogencarbonat). 2) CO 3 2- (carbonat). 3) CH 3 CO 2 - (acetat) 4) Cl - (chlorid). Opgave 4 Angiv hybridiseringen (sp 3, sp 2 eller sp) af nitrogenatomerne i følgende forbindelser. Lonepair for nitrogen er eksplicit markeret med streger. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 1

2 OA2: Afleveringssæt i organisk kemi 1) Angiv IUPAC-navne for følgende forbindelser: 2) Marker med stjerne (*) de chirale kulstofatomer i forbindelserne i 1). 3) Tegn S-former for forbindelserne i 1). Opgave 2 1) Tegn formlen for 3-methylpentan-2-ol. 2) Marker med stjerne (*) det/de chirale kulstofatomer. 3) Tegn Fisherprojektioner af alle de optisk isomere former af 3- methylpentan-2-ol. Opgave 3 Nedenfor er formlen for norethindron vist: 1) Marker og navngiv de funktionelle grupper i norethindron. 2) Marker alle chirale kulstofatomer med en stjerne (*). 3) Hvor mange forskellige stereoisomere former findes der i princippet for norethindron? Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 2

3 OA3: Afleveringssæt i organisk kemi Angiv formler for reaktionsprodukter fra følgende reaktioner: 1) C 6 H 5 CH=C(CH 3 ) 2 + HCl 2) C 6 H 5 ONa + CH 3 CH 2 CH 2 Cl 3) Oxidation af phenylethen med kaliumpermanganat. 4) Oxidation af 1,3-diethylbenzen med H 2 CrO 4. 5) + H 2 Pt 6) Cyclopenten og chlor, idet den mest sandsynlige stereoisomere form af produktet angives. 7) 2-chlor-2-methylpropan i stærk basisk vandig opløsning. Opgave 2 På figuren ses formlen for tetrahydrocannabinol (THC), det aktive stof i marijuana. 1) Angiv alle chirale carbonatomer for THC. 2) Angiv det/de mest sandsynlige reaktionsprodukter mellem THC og HCl. 3) Angiv det/de mest sandsynlige reaktionsprodukter mellem THC og brom. 4) Hvor mange chirale centre introduceres ved reaktionen i spm. 3? Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 3

4 Opgave 3 Angiv formelle ladninger og marker eventuelle elektron lonepair for hvert enkelt atom for følgende ioners dominerende resonansform. Opgave 4 Figuren herunder viser strukturformlen for 2,3-dihydroxybutandisyre: 1) Tegn alle de mulige stereoisomere for 2,3-dihydroxybutandisyre. 2) Angiv for hvert enkelt asymmetrisk carbon i strukturene i (1) om de har R- eller S-konfiguration. 3) Marker to stereoisomere som udgør et par af enantiomere. 4) Marker to stereoisomere som ikke udgør et par af enantiomere. 5) Har 2,3-dihydroxybutandisyre en meso-form, og i så fald, hvilken R/S-konfiguration har de asymmetriske carbon i denne form. 4) Er en meso-form optisk aktiv? - forklar. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 4

5 OA4: Afleveringssæt i organisk kemi Angiv formler for reaktionsprodukter fra følgende reaktioner: 1) CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 + HCl 2) CH 3 CH 2 CH 2 ONa + CH 3 Br 3) CH 3 CH 2 CH=CH 2 + HCl 4) CH 3 CH 2 CHOHCH 2 CH 3 + SOCL 2 5) C 6 H 5 CH 2 CH=CH 2 + H2O H + 6) C 6 H 5 CH 2 CH 2 CHOHCH 2 CH 3 H 2 CrO 4 7) CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 + Cl 2 8) 1-chlorpropan og hydroxid-ioner i stærk basisk vædske. Opgave 2 Nedenfor er angivet formlen for cholesterol: 1) Marker med stjerne (*) de chirale C-atomer i cholesterol. 2) Angiv antal mulige stereoisomere former for cholesterol. 3) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukt mellem cholesterol og HCl. 4) Angiv det mest sandsynlige reaktionsprodukt mellem cholesterol og chlor. 5) Angiv mindst to mulige oxidationsprodukter ved oxidation af cholesterol. 6) Angiv et muligt reaktionsprodukt mellem cholresterol og thionylchlorid. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 5

6 Opgave 3 Angiv formelle ladninger og marker eventuelle elektron lonepair for hvert enkelt atom for følgende ioners dominerende resonansform. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 6

7 OA5: Afleveringssæt i organisk kemi Angiv formler for reaktionsprodukter fra følgende reaktioner: 1) (CH 3 ) 2 CHCOOH + SOCL 2 2) Oxidation af 1-methyl-4-ethylbenzen. 3) Oxidation af 2-methylpenanal. 4) Opvarmning af 3-oxopentansyre. 5) CH 3 CH(OCH 2 CH 3 ) 2 + H 2 O H + 6) (CH 3 ) 2 CHMgCl + CH 3 CH 2 COCH 3 7) LiAlH 4 8) + HCl 9) + H 2 O H + 10)Oxidation af 3-hydroxypentansyre. Opgave 2 Nedenfor er angivet formlen for progesteron: 1) Marker med stjerne (*) de chirale C-atomer i progesteron. 2) Angiv antal mulige stereoisomere former for progesteron. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 7

8 3) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukt mellem progesteron og anilin. 4) Angiv det mest sandsynlige reaktionsprodukt mellem progesteron og brom. 5) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukte ved reaktion mellem progesteron og osmiumtetraoxid. 6) Angiv et muligt reaktionsprodukt ved reaktion mellem progesteron og natriumborohydrid. 7) Angiv mindst to reaktionsprodukter ved reaktion mellem progesteron og methylmagnesiumbromid (CH 3 MgBr). Opgave 3 Figuren nedenfor viser formlen for et tripeptid: 1) Marker alle asymmetriske (chirale) kulstofatomer i tripeptidet. 2) Angiv formelle ladninger for alle atomerne i tripeptidet. 3) Marker de to peptidbindinger i tripeptidet. 4) Marker sidekæderne for de tre aminosyrer som peptidet er sammensat af. 5) Identificer og navngiv de tre aminosyrer som peptidet er sammensat af (f.eks. alanin, cystein, serin, m.v.). 6) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukt ved reaktion mellem peptidet og eddikesyreanhydrid i overskud. 7) Angiv sandsynlige reaktionsprodukter ved kogning af peptidet i stærk sur vandig opløsning. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 8

9 OA6: Afleveringssæt i organisk kemi Angiv formler for reaktionsprodukter fra følgende reaktioner: 1) CH 3 CH 2 CONHCH 2 CH 3 + H 2 O OH - 2) CH 3 CH 2 CHO OH - 3) C 6 H 5 COOCH 2 CH 3 + H 2 O H + 4) Ethylethanoat og methylmagnesiumchlorid i overskud i etheropløsning. 5) OH - 6) Eddikesyreanhydrid og aminoethan i overskud. 7) 1) EtO -, Na + 2) HCl, H 2 O 8) CH 3 CH 2 CONHCH 2 CH 3 1) LiAlH 4 2) H 2 O 9) CH 3 CH 2 CH 2 MgBr + CO 2 i ether 10) OH - 11)Cyclohexen og brom. 12)2-methylpropan-2-ol og stærk base. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 9

10 Opgave 2 Nedenfor er angivet formlen for et cyclisk peptid. Det vil sige et peptid som er ringsluttet ved at den N-terminale aminogruppe har dannet en peptidbinding med den C-terminale carboxylsyregruppe. 1) Marker med stjerne (*) de chirale C-atomer i peptidet. 2) Angiv den formelle ladning for alle atomer som har en ladning forskellig fra nul. 3) Hvad er den totale ladning af peptidet? 4) Marker alle peptidbindingerne i peptidet. 5) Hvor mange aminosyrer er peptidet opbygget af? 6) Identificer og navngiv de indgående aminosyrer. 7) Angiv det mest sandsynlige reaktionsprodukt mellem peptidet og ethanal i svagt sur eller neutral vandig opløsning. Opgave 3 De forskellige stereoisomere af 2,3,4-trihydroxybutanal udgør en stofklasse kaldet aldotetroser. 1) Tegn en stregformel for forbindelsen og marker alle asymmetriske carbonatomer. 2) Tegn Fisher-projektioner for alle de mulige stereoisomere for 2,3,4- trihydroxybutanal. 3) Identificer et par af enantiomere. 4) Identificer et par af diastereomere. 5) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukt ved behandlig af 2,3,4- trihydroxybutanal med eddikesyreanhydrid i overskud. 6) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukt ved behandling af 2,3,4- trihydroxybutanal med anilin. 7) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukt ved behandlig af 2,3,4- trihydroxybutanal med natriumborohydrid. Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 10

11 8) Angiv et sandsynligt reaktionsprodukt ved behandlig af 2,3,4- trihydroxybutanal med overskud af oxygen ved høj temperatur. (Revideret oktober 2005) Organisk aflevering Molekylær Biomedicin 11