UNIVERSITY OF COPENHAGEN DEPARTMENT OF DRUG DESIGN AND PHARMACOLOGY Spektroskopi strukturopklaring vha NMR og IR Forelæsningsslides, tabeller og opgavesamling til en undervisningsdag i spektroskopi ved Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi på Det Sundhedsvidenskabelige Fakultet, Københavns Universitet CH 3 CH 3 HO OH 2 3 O 1 9 10 4 8 5 67 O H 3 CO H-4 eq 4.41 4.40 4.39 4.38 [ppm]
Forord Spektroskopi er kemikerens øjne, og der er i stort set samtlige trin i lægemiddeludviklingen brug for spektroskopi til at karakterisere lægemiddelstoffet og dets interaktioner med dets 'target' - som kan være en receptor eller et enzym. I Bioanalytical Chemistry and Metabolomics forskningsgruppen ved Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi er specielt NMR spektroskopi helt essentielt for strukturopklaring af bioaktive naturstoffer fra planter, fødevarer og mikroorganismer. Vi har derfor etableret Copenhagen Small-Molecule NMR Center, som rummer state-of-the-art spektroskopisk og analytisk udstyr, og herigennem fået stor erfaring med spektroskopisk strukturopklaring af komplekse organiske forbindelser Dette undervisningsmateriale er udarbejdet med henblik på en undervisningsdag i Spektroskopi for gymnasieklasser et tilbudt udbudt af Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi ved det Sundhedsvidenskabelige Fakultet, Københavns Universitet. Undervisningen er lagt an på gymnasieklasser der har kemi på A-niveau, og således kommer med et forudgående kendskab til spektroskopi. Dette materiale indeholder forelæsningsnoter, udvalgte tabeller indenfor IR, 1 H NMR og 13 C NMR samt en række øvelsesopgaver. Øvelsesopgaverne er 1 H NMR, 13 C NMR og eventuelt IR spektre af forskellige små organiske forbindelser og øvelsesopgaverne har en sværhedsgrad så de studerende skulle kunne løse dem med lidt vejledning fra underviserne og/eller klassens kemilærer Dette undervisningsmateriale udleveres i trykt udgave til alle deltagere. Materialet er underlagt copyright fra Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi, og må ikke kopieres eller på anden måde mangfoldiggøres og/eller distribueres i trykt eller digital form. Professor Dan Stærk Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Københavns Universitet
Chemical shift oversigt og tabel 1 H NMR Chemical shift oversigt 13 C NMR Carbonyl område Dobbeltbindings område Alifatiske område
Områder i IR spektret Alken & aromat =C H Alifat C H IR frekvenser og intensiteter for funktionelle grupper
Spektroskopi et stærkt lægemiddelkemisk værktøj Professor Dan Stærk Bioanalytical Chemistry and Metabolomics Research Group Natural Products and Peptide Research Department of Drug Design and Pharmacology Faculty of Health and Medical Sciences University of Copenhagen Forskningsområder: Naturstofkemi, funktionelle fødevarer, bioanalyser, (bio)analytisk kemi, bioaktive stoffer, etc Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Hvorfor lære spektroskopi? Spektroskopi er vores øjne i det daglige forskningsarbejde, f.eks. indenfor syntese, naturstofkemi, lægemiddelmetabolisme, miljøkemiske undersøgelser, osv. HO O N Morfin blev isoleret fra opiumsvalmuen i 1805, men det var først i 1924 at man løste strukturen af stoffet. HO H H CH 3 Med moderne spektroskopiske metoder kan jeg løse strukturen af stoffet på under ét døgn. Det kræver blot en mængde på 5-10 mg Dias 2
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Spektroskopiske teknikker Fokus på mønstergenkendelse Infrarød (IR) spektroskopi:! Specielt anvendelig til information om funktionelle grupper! giver kun begrænset strukturel information Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spektroskopi:! giver detaljeret strukturel information! NMR på både hydrogen og kulstof 13 Fokus på analytisk tolkning af NMR spektre Ultraviolet/Visible (UV/Vis) spektroskopi:! giver information om organiske molekyler med konjugerede dobbeltbindinger og om visse overgangsmetaller! bruges ofte til kvantitative bestemmelser Massespektrometri (MS) Elektron Spin Resonance spektroskopi (ESR) Raman spektroskopi Fluorescence spektroskopi Mikrobølge spektroskopi Dias 3 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Typiske strukturelle problemstillinger der skal løses OMe MeO H + N O - MeO Cytotoxic Staerk et al. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1584-1586 O CH 3 O HO O H 3 C CH 3 Leishmanicidal Sairafianpour et al. J.Nat.Prod. 2001, 64, 1398-1403 N N H H H H MeO 2 C OMe Staerk et al. Planta med. 2000, 66, 531-536 H Antiparasitic Me Me Me Me Neuroactive Staerk et al. Fitoterapia 2009, 80, 112-114 HO Me Me Me Stomatocytic Ziegler et al. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 64, 1441-1446 Biomolecular NMR Stærk et al. (1997) Bioconjugate Chem. 8, 869-877 Dias 4
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Indledende overvejelser (1) NITROGENREGLEN (molekylvægten er kendt):! Neutrale molekyler med en lige molekylvægt indeholder nul eller et lige antal nitrogen.! Neutrale molekyler med en ulige molekylvægt indeholder et ulige antal nitrogen. NH 3 N N N H 17 79 117 78 80 N Dias 5 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Indledende overvejelser (2) HYDROGENINDEX (bruttoformlen er kendt): I = n C ½ n (H + halogen) + ½ n N + 1 Hver dobbeltbinding og hver ring giver anledning til ét indextal Me Me O H I=1 I=2 I=3 I=4 I=0 I=1 Dias 6
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Indledende overvejelser (3) HO Morphine: O N Molekylvægt = 285 Nitrogenregel OK HO H CH 3 Bruttoformel = C 17 H 19 NO 3 H HYDROGENINDEX: I = n C ½ n H ½ n halogen + ½ n N + 1 = 17 ½ 19 ½ 0 +½ 1 + 1 = 9 Dias 7 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Summeopgave 1 indledende overvejelser Et organisk molekyle isoleret fra blade fra den Sydafrikanske plante Dovyalis zeyheri har bruttoformlen C 8 H 10 O 4. Hvor mange ringe og/eller dobbelt-bindinger indeholder molekylet? HYDROGENINDEX: I = n C ½ n H ½ n halogen + ½ n N + 1 Dovyalis zeyheri Dias 8
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Absorbtionsspektroskopi og udseende af absorbtionsspektrum Exciterede tilstande Absorberet energi energi ΔE 1 ΔE 2 Absorbtion Relaxation E 1 E 2 Frekvens Grundtilstand Absorbtion fås kun når resonansbetingelsen opfyldes: E = h ν hvor h er Planck s konstant og ν er frekvensen af den elektromagnetiske stråling. Dias 9 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Det elektromagnetiske spektrum Høj energi E = h ν Lav energi Elektron excitation Molekylær vibration " IR Magnetisk spinovergange " NMR Molekylær rotation Dias 10
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi NMR: Nuclear Magnetic Resonance NMR aktive kerner: Atomkerner har et spin hvis atomnummer,massetal eller begge er ulige " Spinkvantetal I 0 1 1H (hydrogen), 2 1 H (deuterium), 3 1 H (tritium) 13 6C (kulstof-13), 14 7N (nitrogen-14), 15 7N (nitrogen-15) 19 9 F (fluor-19), 23 11 Na (natrium-23), 31 15 P (phosphor-31) NMR inaktive kerner: Både atomnummer og massetal er lige " I = 0 12 6C (kulstof-12), 16 8O (oxygen-16) Dias 11 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi NMR: Nuclear Magnetic Resonance NMR aktive kerner ( 1 H i dette tilfælde) kan betragtes som små magneter der orienterer sig tilfældigt. I et magnetisk felt (B 0 ) vil de NMR aktive kerner orientere sig parallelt (α) eller antiparallelt (β) med det ydre magnetfelt. Dias 12
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi NMR: Nuclear Magnetic Resonance Kerner orienteret parrallelt (α) med det ydre magnetfelt har lavere energi end kerner orienteret antiparrallelt (β). Størrelsen af energiforskellen afhænger af størrelsen af det ydre magnetfelt (B 0 ). E β β E = 0 E α α B 0 Dias 13 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi NMR: Nuclear Magnetic Resonance Resonans opstår når NMR prøven bestråles med elektromagnetisk stråling som har en energi svarende til E = h ν. Prøven skal bestråles med radiobølger (RF) Exciterede tilstande β energi ΔE 1 ΔE Absorbtion RF Grundtilstand Relaxation α Dias 14
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Information fra 1 H NMR spektret CH 3 H O H H 3 C H H CH 2 OH 3 C Chemical shift Koblingsmønster kvantitative intensiteter Dias 15 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Basale 1 H NMR parametre Integralet (= arealet under toppen):! angiver hvor mange H der har givet anledning til det enkelte signal! identiske kerner giver samme signal " to ens CH 3 = 6H)! integral-labels (summen normaliseres til antal H ud fra bruttoformlen)! integral-kurver (summerede højder normaliseres til antal H fra BF) Chemical shift (= det kemiske skift):! signalets position aflæst på frekvensaksen (X-aksen)! giver information om de kemiske omgivelser! angives altid som δ (ppm) Dias 16 Koblingsmønster (= opsplitningsmønster):! angiver hvor mange nabo H der er! typisk kobling til H 2-4 bindinger væk! koblingskonstanten J = afstanden mellem toppe i koblingsmønster (angives altid i Hz)! identiske H kobler ikke med hinanden
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi 1 H NMR spektroskopi integraler Bruttoformel = C 15 H 15 NO 3 Integral-kurver: Sum = (6 2.5 + 1 7.5 + 1 15)cm 37.5cm/15H = 2.5cm/H Integral-kurver 2.5 cm 7.5 cm 15 cm Dias 17 Integral-labels Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Summeopgave 2 - integraler Tegn eller byg rumlige strukturer af nedenstående stoffer og brug disse til at bestemme:! hvor mange forskellige signaler du/i forventer at se i 1 H NMR spektret! de enkelte signalers forventede integral-værdier. Husk at identiske kerner giver samme signal Dias 18
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi 1 H NMR spektroskopi chemical shift Forskellige grupper absorberer forskellige steder i spektret. Det skyldes forskellige kemiske omgivelser, og afspejles i chemical shift værdierne H 3 C CH 2 OH Lille elektrontæthed Stor elektrontæthed Dias 19 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Chemical shift skalaen fem lette huskeregler 1 H NMR Dias 20
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Summeopgave 3 - Chemical shift skalaen Hvor mange forskellige signaler giver nedenstående stof i 1 H NMR spektret, hvad er deres integrale og hvor på chemical shift aksen forventes de? O H 3 C CH 2 C O CH 3 CH CH 3 1 2 3 4 5 6 Dias 21 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi 1 H NMR spektroskopi kobling mellem naboprotoner Frekvensen (= energiniveauet) for en given kerne ændres af andre kernes spin-orientering via molekylorbitalerne (typisk 2-4 bindinger væk). De ændrede frekvenser giver anledning til flere forskellige signaler for hver kerne (opsplitning): X CH 2 CH 3 Dias 22
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Kobling Pascal s triangel singlet... doublet... triplet... quartet... pentet... s d t q p n+1-reglen - forudsætter ens koblingskonstanter mellem de koblende H Dias 23 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Summeopgave 4 Kobling mellem nabo protoner Hvilke integraler og koblingsmønstre forventes for A, B, C og D for nedenstående molekyler (der ses kun kobling mellem naboprotoner). Br 2 -CH-CH 2 -CH 2 -Cl A B C CH 3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3 A B C D Dias 24
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Udseende og navngivning af koblingsmønstre (Forudsætter ens koblingskonstanter) Singlet (s) Doublet (d) Triplet (t) Quartet (q) Pentet (p) Dias 25 Typiske koblingskonstanter
1. ordens koblingsanalyse a b H H 3 C O C H c O CH 2 CH 3 d e d e H H 3 C a b 1.ordens koblingsanalyse O C O H c CH 2 CH 3 d δ b e δ c δ a J bc =16Hz 3 J ba =7Hz J bc =16Hz 3 J ca =1Hz J ba =7Hz J ca =1Hz
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Tolkning af 1 H NMR spektre Analysér altid spektret ud fra flg. tabel (eksempel): δ (ppm) Areal Mult. (J, Hz) Tydning 0.9 3 t (7) CH 3 -CH 2 3.9 2 q (7) O-CH 2 -CH 3 Dias 29 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi 13 C NMR spektroskopi versus 1 H NMR spektroskopi 1 H spektrum: Lille spektralområde og koblingsmønstre som er unikke for en given struktur og fortæller om antallet af protoner på nabogruppen 13 C spektrum: Stort spektralområde hvor der ses ét signal (singlet) for hvert forskelligt kulstof-atom i molekylet Dias 30
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Chemical shift områder for kulstof-13 Dias 31 Carbonyl område Dobbeltbindings område Alifatiske område Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Eksempel på tolkning 13 C NMR spektrum (C 3 H 6 O) Dias 32
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Det elektromagnetiske spektrum Høj energi E = h ν Lav energi Elektron excitation Molekylær vibration Molekylær rotation Spin overgange Dias 33 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Molekylære vibrationer Molekylære bindingers vibrationer: Et simpelt molekyle som HCl kan betragtes som to kugler (de to kerner) bundet sammen af en fjeder (den kovalente binding) Dias 34
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Vibrations-typer Stræknings-vibrationer Symmetriske strækningsvibrationer Asymmetriske strækningsvibrationer Hver vibrations-type har forskellig frekvens og giver anledning til forskellige signaler i spektret Symmetrisk "scissoring" Bøjnings-vibrationer Asymmetrisk "rocking" Bøjningsvibrationer i planet Symmetrisk "wagging" Asymmetrisk "twisting" Bøjningsvibrationer ud af planet Dias 35 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Udseendet af IR spektre Absorberede energi E 1 E 2 Frekvens Ingen absorbtion Fuld absorbtion Høj frekvens Frekvens: Wavenumbers = 1/λ(cm) Lav frekvens Dias 36
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Oversigt over frekvenser for funktionelle grupper Alkener Arom. Forb. =C H Alifatiske forbindelser C H C C C O C N Dias 37 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Tabel med frekvenser over funktionelle grupper Dias 38
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Karakteristiske bånd alkaner skrift her Dodecane starter uden opstilling H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C C / C O / C N t få punktling på en, brug indrykning t få venstretekst uden opstilling, formindsk kning C-H C-H C-H t ændre edens navn ted og dato : menulinjen, Indsæt > hoved / od. j Sted og i feltet for og Enhedens i Sidefod Dias 39 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Karakteristiske bånd alkener skrift her 1-Decene starter uden opstilling H2C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C C / C O / C N t få punktling på en, brug indrykning t få venstretekst uden opstilling, formindsk kning =C-H C=C C-H t ændre edens navn ted og dato : menulinjen, Indsæt > hoved / od. j Sted og i feltet for og Enhedens i Sidefod Dias 40 =C-H
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Karakteristiske bånd alkyner 1-Hexyne HC C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C C / C O / C N C-H C C C-H C-H Dias 41 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Karakteristiske bånd alkoholer H Benzylalkohol H CH 2 OH H H H C C / C O / C N O-H C-O Dias 42
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Summeopgave 5 Hvilket af flg stoffer passer til spektret 1 2 3 OH C C / C O / C N Dias 43 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Karakteristiske bånd carboxylsyrer Heptansyre O H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH C C / C O / C N O-H C=O Dias 44
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Karakteristiske bånd aldehyder H CH 3 O 2-Phenylpropanal H CH C H H H H C C / C O / C N (C=O)-H C=O Dias 45 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Summeopgave 6 - hvilket af flg stoffer passer til spektret O O O O OH O H 1 2 3 4 C C / C O / C N Dias 46
Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Absorbtionsområder carbonylgrupper R-(C=O)-G Stoffer med carbonylgruppe giver kraftig bånd for C=O strækningsvibrationer: O O O H 3 C CH 3 H 3 C H H 3 C O CH 3 O O α β O H 3 C OH H 3 C H 3 C NH 2 G ν C=O (cm -1 ) G ν C=O (cm -1 ) OH (monomer) ~1760 Alkyl 1715 OR 1750-1735 Phenyl/vinyl 1685-1665 H 1740-1720 NH 2 1695-1650 OH (dimer) 1720-1705 Dias 47 Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi Summeopgave 6 - hvilket af flg stoffer passer til spektret O O O O OH O H 1 2 3 4 1745 cm-1 ~ RCOOR G ν C=O (cm -1 ) G ν C=O (cm -1 ) OH (monomer) ~1760 Alkyl 1715 OR 1750-1735 Phenyl/vinyl 1685-1665 H 1740-1720 NH 2 1695-1650 OH (dimer) 1720-1705 Dias 48
Stof 1 Bruttoformel: C 5 H 10 O 2 Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 3H 2H 2H 5 4 3 PPM 2 1 0 13 C NMR spektrum: 180 160 140 120 100 PPM 80 60 40 20 0 IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 2 Bruttoformel: C 8 H 8 O 2 Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 2H 1H 2H 13 C NMR spektrum: IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 3 Bruttoformel: C 5 H 10 O 2 Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 6H 1H 4 13 C NMR spektrum: 3 2 PPM 1 0 180 IR spektrum: 160 140 120 100 PPM 80 60 40 20 0
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 4 Bruttoformel: C 7 H 14 O Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 6H 3H 2H 2H 1H 3 2 PPM 1 0 13 C NMR spektrum: 220 200 180 160 140 120 PPM 100 80 60 40 20 0 IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 5 Bruttoformel: C 8 H 8 O Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 2H 1H 2H 13 C NMR spektrum: IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 6 Bruttoformel: C 7 H 14 O Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 6H 3H 2H 1H 2H 3 13 C NMR spektrum: 2 PPM 1 0 220 IR spektrum: 200 180 160 140 120 PPM 100 80 60 40 20 0
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 7 Bruttoformel: C 5 H 11 NO Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 6H 1H 1H 9 8 7 13 C NMR spektrum: 6 5 PPM 4 3 2 1 0 180 160 140 120 100 PPM 80 60 40 20 0
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 8 Bruttoformel: C 5 H 11 NO Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 3H 2H 2H 1H 9 8 7 6 5 PPM 4 3 2 1 0 13 C NMR spektrum: 180 160 140 120 100 PPM 80 60 40 20 0
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 9 Bruttoformel: C 5 H 11 NO Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 6H 1H 1H 9 8 7 6 5 PPM 4 3 2 1 0 13 C NMR spektrum: 180 160 140 120 100 PPM 80 60 40 20 0
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 10 Bruttoformel: C 5 H 12 O Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 6H 4H 1H 1H 4 3 2 PPM 1 0 13 C NMR spektrum: 80 70 60 50 40 PPM 30 20 10 0 IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 11 Bruttoformel: C 4 H 10 O Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 2H 3H 2H 1H 2H 4 3 2 PPM 1 0 13 C NMR spektrum: 60 50 40 PPM 30 20 10 0 IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 12 Bruttoformel: C 4 H 10 O Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 3H 1H 1H 2H 5 4 3 PPM 2 1 0 13 C NMR spektrum: 70 60 50 40 PPM 30 20 10 0 IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 13 Bruttoformel: C 6 H 13 NO 2 Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 3H 3H 3H 1H 1H 2H 13 C NMR spektrum: IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 14 Bruttoformel: C 9 H 11 NO 3 Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 2H 2H 3H 1H 1H 1H 1H 13 C NMR spektrum: IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur:
Stof 15 Bruttoformel: C 9 H 11 NO 2 Hydrogenindex: 1 H NMR spektrum: 5H 3H 1H 1H 1H 13 C NMR spektrum: IR spektrum:
1 H NMR data: δ (ppm) Integrale Multiplicitet Tolkning 13 C NMR data: δ (ppm) Intensitet Tolkning IR data: ν (cm -1 ) intensitet Tolkning Forslag til struktur: