Eksamensopgaver og spektroskopi

Transkript

1 Annette Nyv Eksmensopgver og spektroskopi 1 H NMR og IR Typisk 1 2 spørgsmål i spektroskopi i et sæt

2 Annette Nyv 1 H NMR spørgsmål Bestem struktur. Argumenter u fr integrlkurve, kemiske skift og kli kolingsmønstre Der nvenes spektre, hvor linjerne fr kemisk forskelligt stillee H tomer tomererskilte skilte

3 Annette Nyv Integrlkurve: estemmelse f forholet mellem ntl H, er giver e forskellige linjer Kemiske skift: tilorne linjerne i spektret til et uvlg f H tomer, er fines telværier for i t tog. δ værier for ikke tellgte H tomer vureres u fr relevnte telværier komineret me vien om elektrontiltrækkene/elektrononerene grupper. Kolingsmønstre: kun kolingsmønstre, som følger (n+1) reglen skl kunne tyes Bre singlet froh og NH skl kunne genkenes

4 C10H12O2 Annette Nyv

5 Annette Nyv c δ/ppm 13 1,3 36 3,6 42 4,2 73 7,3 I kolingsmønster triplet singlet kvrtet multiplet Antl no H tilorning CH3CH2O CH2COO CH3CH2OCO C6H5 δ(tel)/ppm 1,3 2,2(højere skift gruppen også er unet til Ar) Molekylformel fortæller, t er er 12 hyrogentomer i molekylet, så et reltive ntl H tomer svrene til resonnslinjerne er lig et solutte ntl. Den nførte strukturformel er i overensstemmelse me molekylformlen, C10H12O2 integrlkurver, kemiske skift og kolingsmønstre 4,1 7,3 CH 2 O C CH 2 O CH3 c

6 Annette Nyv C6H CH3CH2O CH2COO 5 CH3CH2OCO

7 C16H22O4 Annette Nyv

8 c δ/ppm 1,0 2,3 4,0 7,4 og 8,0 I Annette Nyv kolingsmønster ulet nonet ulet kompliceret Antl no H tilorning (CH3)2CH (CH3)2CHCH2 CHCH2OCO C6H4 δ/ppm 0,9 2,0(lit højere fori er sier O i næste le) 4,1 7,3 O C C O H 3 C O O CH CH 3 CH 2 CH3 c 3 CH CH 2 CH 3 c Fr phthltets grunstruktur vies et, t er er 4 H tomer unet til en romtiske ring. De ses som signlet. Herme kn et solutte ntl H for hvert signl fstlægges u fr forholet flæst på integrlkurven. Komintionen f kemiske skift, kolingsmønstre og integrlkurve viser t strukturen er et nførte, me to ens R grupper

9 Annette Nyv 6 C6H4 2 (CH3)2CHCH2 CHCH CHCH2OCOc 4 (CH3)2CH 4 O H 3 C CH CH 3 C CH 2 O c CH 3 O CH C CH 2 CH 3 O

10 Annette Nyv IR spørgsmål Gør ree for krkteristiske sorptionsån over 1500 cm 1 og relter til molekylstrukturen Begrune u fr IR spektret, om en rektion ki hr funet ste Tilorne et ntl tlir spektre til et ntl tlstoffer

11 Annette Nyv IR krv Kunne tilorne krkteristiske sorptionsån til funktionelle grupper fr kernestoffet Genkene mættethe/umættethe CH(sp 3 ) / CH(sp 2 )/CH(sp) og C=C (lkener) og C=C(romter) og C=C(lkyner) Fingerftryksområet skl ikke inrges. Kun 1/λ over 1500 cm 1

12 Annette Nyv

13 Annette Nyv 1/λ tilorning 1/λ (tel) cm 1 cm og 1590 C=C stræk romt To ån 1680 C=O i ester 1745 c CH(sp 3 ) stræk OH i phenol c Der ure også hve været synlige CH(sp 2 ) ve ( ) cm 1 fr H tomerne unet til en romtiske ring. Der sesikke sånneån.

14 Neenfor ses IR spektre for sprgin og mleinimi Annette Nyv c) Argumenter for, hvilket IR spektrum er hører til hvilketstof stof. Benyt evt. ilget.

15 Spektrum 1 1/λ tilorning 1/λ(tel) cm 1 cm 1 Annette Nyv 1710 C=O stræk i Ingen telværi mi C=O generelt: c c 3050 CH(sp 2 )stræk og NH stræk fr 3350 og mi Spektrum 2 1/λ i cm 1 tilorning 1/λ (tel) cm NH øj fr primær min 1560 NH øj fr mi COf C=O fr mi Ingen tl telværi c 1695 C=O fr COOH CH(sp 3 ) stræk e 3400 og 3100 NH stræk i mi 3350 og f OH stræk i COOH C=C ån sesikkefori molekylet er symmetrisk f c e e

16 Der forventes følgene fgørene forskelle på e to stoffers IR spektre: c c c Asprgin giver et ret ån fr OH stræk i COOH ( cm 1 ), et gør mleinimi ikke. C mngler ve symmetriske molekyler f e sprgin giver ån fr CH(sp 3 ) stræk ( cm 1 ), og ingen CH(sp 2 ) ( cm 1 1 ). Det omvente er tilfælet me mleinimi. Asprgingiver A i i to forskellige ån fr C=O stræk, nemlig en fr migruppen(ikke telværi) og en fr e croxylgruppen (1695 cm 11. Mleinimi giver ét ån fr C=O stræk, nemlig fr mi (ikke telværi). f Asprgin ineholer en primær e minogruppe me NH stræk ve (3500 og c 3400 cm 1 to ån) Annette Nyv