Fedtstoffer Kemi B - Dansk A Navne:, Devran Kucukyildiz o Vejleder: Anja Bochart o Biritte Madsen Skole: HTX Roskilde Klasse: 2.4 Dato: 06/05 2009
Indholdsfortenelse 1. Indlednin... 3 1.2 Definition af Fedtstoffer... 3 1.3 Forklarin om trilycerider... 3 1.3.1 Opbynin... 3 1.3.2 Navnivnin... 4 1.3.3 fysiske eenskaber... 4 1.3.4 Kemiske eenskaber... 5 1.3.5 Trilycerider i kosten... 5 2. De tre forsø... 6 2.1 Kvantitativ forsæbnin af et fedtstof... 6 2.1.1 Diskussion... 9 2.2 Bestemmelse af et fedtstofs indhold af dobbeltbindiner... 10 2.2.1 Diskussion... 12 2.3 Bestemmelse af syretallet... 13 2.3.1 Diskussion... 15 3. Konklusion... 15 2
1. Indlednin I dette projekt skal vi arbejde med emnet fedtstoffer. Vi skal analysere et eller flere selvvalte fedtstoffer, hvor vi baefter skal bestemme den ennemsnitlie fedtsyrekædelænde, det ennemsnitlie antal dobbeltbindiner pr. fedtsyrekæde o hvis man har tid, syretallet. 1.2 Definition af Fedtstoffer Fedtstoffer er defineret således at, det er bioloiske stoffer, der er uopløselie i vand, men opløselie i svat polære eller upolære opløsninsmidler. Det kan ikke opløses i vand, da vand er polært. Hvis man blander fedtstof med vand, sker der det, at man ser et to-fase-system, hvor fedtstoffet lier øverst fordi fedtstoffet har lavere densitet end hvad vand har. Fedtstoffet kan opløses i sva polære o upolære opløsninsmidler som; diethylether, heptan o benzen. Dette betyder at definitionen medfører det, at fedtstoffet rummer stoffer med vidt forskellie kemiske strukturer. Det eneste, som fedtstofferne har tilfælles er at stofferne er upolære. 1.3 Forklarin om trilycerider 1.3.1 Opbynin Et triylcerid er en ester af alkoholen 1,2,3 propantriol oså kaldt lycerol. Trilycerid dannes ved en kondensationsreaktion, med lycerol o tre carboxylsyre, hvor det er lieyldit om de er ens eller forskellie. Reaktionen ser således. Man kan her se at fedtsyren o lycerolen reaere med hinanden o man får ud fra det, noet fedtstof o der fraspaltes noet vand. De carboxylsyrer som indår i naturlie trilycerider, kaldes fedtsyrer. Fedtsyrerne har et lie antal C atomer. Grunden til det er, at cellerne danner fedtsyrerne ud fra ethansyre enheder. Alle fedtsyrer er uforrenede o de vitiste indeholder 16 eller 18 carbonatomer. Der findes 3 forskellie fedtsyrer, mættede, monoumættede o polyumættede. De mættede er dem som ikke har noen dobbeltbindiner, de monoumættede har 2 dobbeltbindiner o de polyumættede har 2 eller flere dobbeltbindiner. Der findes 2 slas dobbeltbindiner, nemli cis o trans: 3
Forskellen mellem cis o transbindiner er placerinen af methylrupperne. Hvis man kier på fiuren kan man se at, i cis bindinen sidder hydroenet i samme side, hvor den i transbindinen sidder i hver sin side. 1.3.2 Navnivnin Hvis man vil navnive fedtstoffer, kan man øre det på to måder. Der er den systematiske metode, o den fysioloiske metode. Systematisk metode: Den systematiske metode for at navnive fedtstoffer er at, c-atomet i carboxylruppen skal have et nummer, o så er det lieyldit hvor man tæller fra. cis,cis-9,12-octadecadiensyre på den systematiske måde vil man skrive denne fedtsyrer følende; 9c, 12c 18:2 Det der står, er at 18, er antallet for karbonatomer i hele kæden. 2 tallet efter kolonet står for at der kun er en dobbeltbindin. Symbolet c, aniver at det er en cis-dobbeltbindin. 9 o 12 tallet aniver for hvilke karbonatomer dobbeltbindiner sidder på fra carboxylruppen. Fysioloisk metode: Når man skal navnive fedtstoffer, på den fysioloiske måde, skal man starte fra den forkerte ende, fra enden med methylruppen. O denne betener man, som n eller omea. Man kan skrive det på følende måde; 18:2 n-6. Hvor man, som før ien starter med at anive hele lænden af kæden, derefter dobbeltbindiner oså hvor den første dobbeltbindin er. Hvor den er på karbonatomet nummer 6 i dette tilfælde. 1.3.3 fysiske eenskaber I en dobbeltbindin vil der altid være en cis-opbynin omkrin den. De veetabilske fedtstoffer, som er fra planter er polyumættede fedtsyrer hvis dobbeltbindiner alle sidder i cis-position. Hvis man så kier på de animalske fedtstoffer, undtaen fisk består det for det meste af mættede fedtsyrer. Fedtstoffer, som har større antal umættede fedtsyrer har som reel lavere koepunkter o smelte punkter end hvad mættede fedtsyrer har o det er fordi at hvis fedtsyrer er mættede, ensbetydende med de inen dobbeltbindiner 4
har, kan de nemmere pakkes o pakkes tæt. Hvor hvis der er umættede fedtsyrer, som har dobbeltbindiner kan slå knæk på kæderne, hvilket ør det at de ikke lie har så nemt ved pakke si så tæt. Det er så oså en af rundene til at mane dyr, som lever under havet har et stort indhold af umættede fedtsyrer fordi umættede fedtsyrer nedsænker smeltepunktet. Hvis dyrene under havet ikke havde så mane umættede fedtsyrer, vil de fryse til is. 1.3.4 Kemiske eenskaber Som vi oså tidliere har nævnt bliver trilycerider dannet ved en kondensations reaktion, hor der bliver fraspaltet noet vand, men der kan satens ske en modsat reaktion som man kalder hydrolyse, hvor der sker det modsatte, altså man i stedet for at afive 3 vand ekyle optaer den 3 vand ekyler o så danner 2 carboxylrupper o en lycerol. Men udover disse tin kan fedtsyrer oså indå i en additionsreaktion. Man bryder der dobbeltbindinerne ved at addere hydroenet. Det er do ikke alle sammen der nedbrydes, noen af dem bliver omdannet til transbindiner i stedet for cis. Det kræver en katalysator i form af nikkel. Man bruer bl.a. Denne reaktion til fremstillin af mararine. Iodtal Umættede fedtstoffer, indår erne i additionsreaktion med f.eks. brom. Man bruer denne reaktion til at teste hvor umættet et fedtstof er. Dvs. ved hjælp af sådan en reaktion kan man finde ud af hvor mane dobbeltbindiner der er til stede eller som er blevet brudt. Traditionelt skrives raden af umættethed som et iodtal o et fedtstofs iodtal defineres som massen i ram af iod, der kan adderes til 100 af fedtstoffet. Animalske fedtstoffer har et lavt iodtal, fordi de for det meste indeholder mættede fedtsyrer, mens veetabilske har højt iodtal fordi de mest består af umættede fedtsyre. Harsknin Harsknin er en kemisk proces der foreår i fødevarer som indeholder fedt. Harsknin betyder at fedtstofferne som der tale om får en bitter sma, ved at der bliver dannet frie carboxylsyre. Processen er en hydrolyse, hvor carboxylsyren bliver fraspaltet fra et fedtstof under optaelse af vand. Antallet af disse frie carboxylsyrer kaldes syretallet. 1.3.5 Trilycerider i kosten Hvis man kier på de virkniner trilycerider kan ive os når vi taer for meet af det i kosten kan man odt sie at man ikke skal indtae for meet. Man bør spise fedtfattit, hvilket betyder at man skal undå at spise for meet mættet fedtsyrer. Dvs. man skal passe på med at indtae for mane animalske fedtstoffer o mejeri produkter, men derimod indtae fedtet andre steder fra. Man skal specielt undå at indtae for meet transfedtsyre fordi de kan være skyld i sydomme som hjertekarsydomme åreforkalknin o blodpropper. 5
2. De tre forsø 2.1 Kvantitativ forsæbnin af et fedtstof Vi skal analyser rapsolie. Vi antaer at olien ikke består af andet end trilycerider. Det vil sie at fedtstoffet har denne opbynin Formålet ved dette er at finde ud af hvad den ennemsnitlie are masse af fedtstoffet er o derefter at kunne finde kædelænden af stoffet. Kædelænden er antallet af C-atomer i R-ruppen. I forsøet er det viti at afveje et præcist mål do er det ikke så vitit at der er præcis 2. Opløsninen af KOH er oså viti at det er præcis 25 ml der kommer i ellers kender vi ikke den rette stofmænde, som så ør at vores resultater bliver helt forkerte. Når blandinen bliver kot bliver fedtstoffet forsæbet: 6
Efter forsæbnin bestemmes overskuddet af KOH ved titrerin af HCL. Derefter titrerer man 25,0 ml KOH opløsnin, for at bestemme hvor meet KOH der er anvendt til forsøet. Vi starter med at opskrive titrerinslininen HCl + KOH H 2 O + KCl Vi skal så finde stofmænden af KOH. Som det ses at titrerinslininen svarer stofmænden af HCl til stofmænden af KOH, det er fordi de har forholdet 1:1 i ækvivalenspunktet. Derfor kan vi berene stofmænden af HCl. Vi har lavet to forskellie titreriner, for dem vil vi berene stofmænden af HCl. Titrerin 1 Vi har koncentrationen af HCl som er = 0,470 /L Vi har volumen af HCl som er = 0,02852 L Dermed kan vi berene stofmænden ved at brue følende formel; Titrerin 2 n HCl = n KOH = c V n (KOH) = 0,470 /l 0,02851L = 0,0134044 Koncentrationen er det samme, det er bare en anden volumen vi har fordi vi har tilsat fedtstoffet i opløsninen. Volumen er li med = 0,001389 L n HCl = n KOH = c V n KOH = 0,470 /l 0,01389L = 0,065283 Så skal vi finde forskellen af stofmænderne, da det svarer til overskuddet af KOH. Det ør vi ved at trække stofmænderne fra hinanden, som følende; Overskud = n KOH 1 n KOH 2 7
Overskud = 0,065283 0,0134044 = 0,0068996 Dette skal vi dividere med 3 fordi der er en 1/3 KOH i opløsninen n fedtstof = Overskud 3 = 0,0068996 3 = 0,002298667 Så skal vi finde den ennemsnitlie are massen af fedtet fordi vi skal brue det når vi skal berene det ennemsnitlie antal C-atomer i R-rupperne. Det kan vi øre ved at dividere massen med stofmænden af fedtet. Vi har lie berenet stofmænden o vi har massen fra vores forsø. Ud fra det bliver resultatet således. M wfedtstof = m n = 2,0434 0,002298667 = 888,4862/ Nu ved vi hvor meet hele ekylet vejer, hvis vi finder ud af hvor meet ekylet vejer uden kæderne kan vi jo finde ud af hvad alle keder vejer. Vi ved hvilke atomer der er o hvad de vejer. C = 6 12,01 = 72,06 O = 6 16 = 96,0 H = 5 1,008 = 5,040 M w(lycerol ) = 173,1 Vi finder ud af hvor meet hver kædelæne vejer ved at trække M w(fedtsyre ) fra hele ekylets væt. M w (R) = M w fedtstof M w(lycerol ) = 888,4862 173,1 = 715,3862 Nu ved vi hvad alle 3 kædelæner vejer til sammen vi skal bare dele den med 3 for at finde ud af hvad en vejer. M w (R 1 ) = M w R 3 = 715,3862 = 238,462 3 Vi finder nu antallet af CH 2, dette øre vi ved at vi ved hvor meet hele kæden vejer o vi kan finde ud af hvor meet 1 CH 2 vejer. C = 1 12,01 = 12,01 H = 2 1,008 = 2,016 M wch 2 = 14,026 8
Antal CH 2 = M w R1 = 238,462 M w CH2 14,026 = 17,00143 Man skal læe CH 2 da der er i slutninen af kæden som ikke bliver renet med så der er 18 CH 2 i hver kæde. Vi har nu berenet kædelænden o vi skal nu berene forsæbninstallet. Forsæbninstallet aniver det m KOH, som brues til forsæbnin af 1 fedtstof. Vi skal derfor starte med at berene massen af KOH. Det ør vi ved hjælp af denne formel. m = n KOH M w Vi har tidliere fundet stofmænden o vi kan slå are massen op i data boen. Vi indsætter nu tallene. m = 0,0068996 56,2057 = 0,3871 Vi har nu massen o vi kan berene forsæbninstallet ved at dividere massen af KOH med massen af fedtstoffet. forsæbninstal = m KOH m fedtstof = 387,1 m 2,0434 = 189,44 m Hvis forsæbninstallet er højt vil fedtstoffet oså bestå af relativt store ekyler. 2.1.1 Diskussion Hvis man kier på resultaterne kan man odt sie at de ser fornuftie ud. Hvis vi starter med at kie på kædelænden har vi et skema der viser tabelværdien for antal kædelæner for rapsolie. Vi kan se at den største procent del har 18 C-atomer, som lier meet tæt på vores resultat. Men for en od ordens skyld berener vi den ennemsnitlie kædelænde. Der er 5 % der har 16 C-atomer i kæden 95 % der har 18 C-atomer i kæden 0,05 16 + 0,95 18 = 17,9 C atomer i ver kæde 9
Da vores resultat blev 18,1 C-atomer pr. kæde kan man sie at det er riti odt ramt. Vi har valt at berene den procentuelle afvielse. Den har en afvielses procent på 18,1 17,9 = 1,12 % Man kan ud fra den procentuelle afvielse se at vi har været riti præcise med at tilføje opløsninerne o titreret det præcist. Hvis vi kier på forsæbnins tallet kan vi sie den fra knap så præcis, vores resultat blev 189,44 o det teoretiske resultat var mellem 168 o 179. Hvis vi så berener den procentuelle afvielse mellem vores værdi o den teoretiske værdi som lier tættest på vores resultat så for en procentuel afvielse på 189,44 179 179 = 5,83 % Vi kan så ud fra resultatet konstatere at vores resultat passer bedre end vi havde renet med, vi havde renet med en procentuel afvielse der var større. 17,9 2.2 Bestemmelse af et fedtstofs indhold af dobbeltbindiner Der skal bestemmes indholdet af fedtstofekylet, carbon-carbon-dobbeltbindiner. Dvs. fedtstoffets rad af umættethed. Der skal vi først addere brom til dobbeltbindinerne, som følende; Fedtstof kan ikke opløses i vand, o derfor bruer man et opløsninsmiddel for at der kan ske en reaktion. O man bruer 1,1,1-trichloethan som opløsninsmiddel. Så bliver der overskud af brom, o efter reaktionen, sker der det at der bliver tilsat iodidioner, som så reaerer med brom, hvor der så bliver dannet iod; Br 2 + 2I 2Br + I 2 Derefter skal vi så titrere, hvor iodmænden bestemmes ved natriumthiosulfat: I 2 + 2S 2 O 3 2 2I + S 4 O 6 2 Så skal vi finde ud af hvor meet brom man har i alt anvendt til dette forsø, det ør vi ved at titrere. O på den måde kan man finde fedtstoffets forbru af Br 2. I den kolbe hvor man laver forsøet bliver der fremstillet brom, o det ør der ved følende reaktion: 5Br + BrO 3 + 6H + 3Br 2 + 3H 2 O 10
Til sidst bliver der så overskud af Br - o H +. Så skal der bestemmes den mænde brom dvs. af den anvendte mænde af BrO 3 Vi skal finde stofmænden af de to titreriner o finde overskudes som i det forrie forsø. Titrerinen 1 Vi har koncentrationen af Na 2 s 2 O 3 = 0,1M Vi har volumen af Na 2 s 2 O 3 = 0,0418 L Så kan vi hermed berene stofmænden af Na 2 s 2 O 3 i den første titrerin, på følende måde; n 1 Na 2 s 2 O 3 = 0,1 L n 1 Na 2 s 2 O 3 = c V 0,0418L = 0,00418 Titrerinen 2 Vi har koncentrationen af Na 2 s 2 O 3 = 0,1M Vi har volumen af Na 2 s 2 O 3 = 0,0311L Så kan vi berene stofmænden, på følende måde; n 2 Na 2 s 2 O 3 = 0,1 L 0,0311L = 0,00311 Så skal vi trække stofmænderne fra hinanden for at finde overskuddet. Overskud = n 1 Na 2 s 2 O 3 n 2 Na 2 s 2 O 3 Overskud = 0,00418 0,00311 = 0,00101 Dette skal vi dividere med 2 fordi hver an vi har en I 2 har vi to S 2 O 3 2 n I2 = overskud 2 = 0,00101 2 = 0,000505 Da forholdet mellem I 2 o Br 2 er 1:1 kan vi konstatere at stofmænderne er ens. n br2 = n I2 = 0,000505 Vi skal nu finde stofmænden af fedtet. Der har vi are massen af fedtet fra forsø 2, o vi har massen af fedtet som vi afvejede til 0,3404. 11
n fedt = m M w = 0,3404 888,4862/ = 0,000383123 Vi har nu både stofmænden af brom o fedtet o vi kan finde dobbeltbindinerne. Det ør vi ved at dividere stofmænden af br 2 o stofmænden af fedtet, som følende; n c=c = n br 2 = 0,000505 = 1,318 dobbeltbindiner n fedt 0,000383123 Vi har nu berenet antallet af dobbeltbinderne o vi manler nu kun Iodtallet. Som vi oså tidliere har nævnt svarer iodtallet det antal ram iod der kan adderes til 100 fedtstof. Iodtal = m I 2 m fedtstof 100 = m I 2 = n I2 M w I 2 Vi ved fra den tidliere berenin at stofmænden af br 2 svarer til stofmænden af I 2, o vi kan fra databoen slå are massen op. m I 2 = n I2 M w = 253,8 0,000505 = 0,128169 I 2 Iodtal = m I2 m fedtstof = 0,128169 0,3404 100 = 37,65 2.2.1 Diskussion Hvis man kier på resultaterne kan man odt sie at de ser fornuftie ud. Hvis vi starter med at kier på dobbeltbindinerne har vi et skema der viser tabelværdien for antal dobbeltbinder i rapsolie Hvis man berener de ennemsnitlie bindiner. Der er 5 % + 2% der har 0 bindiner 59 % der har 1 bindin 20 % + 10 % der har dobbeltbindiner eller flere 0,07 0 + 0,59 1 + 0,3 2 = 1,2 dobbeltbindiner 12
Da vores resultat blev 1,318 dobbeltbindiner kan man sie at det er riti odt ramt. Det har en afvielses procent på 1,318 1,2 1,2 100 = 9,83 % Vi har været præcise med at tilføje opløsninerne o titreret det præcist. Vi skal nu vurdere vores resultat for iodtallet. Vi har fået et resultat på 37,65 /100. det teoretiske tabelværdi er 94-105 ien berener vi den procentuelle afvielse. 94 37,65 100 = 59,9 % 94 Dette er en lidt for høj afvielse så nu bliver vi nød til at finde evt. fejlkilder Hvis vi starter med at kie på eventuelle fejlkilder under forsøet, har vi kommet til at overtitrerer en lille smule. Hvis vi over titrerer den anden titrerin, bliver n 2 større o dermed bliver overskuddet mindre, o hvis det sker, bliver n I2 mindre o der ør m i2 oså o dermed bliver iodtallet mindre end det ritie resultat. Men hvis man så kier på dobbeltbindiner så er det ikke sikkert at dette passer, da resultatet af bindiner oså vil blive ændret. 2.3 Bestemmelse af syretallet 13
Formålet med dette forsø er at lave en titrerin o derefter bestemme syretallet for et fedtstof. Syretallet for et fedtstof er et mål, for hvor dets indhold af frie carboxylsyre er. I frisk fedtstof indår der stort set kun esterbundne carboxylsyre, o for frisk fedtstof et syretallet derfor praktisk taet 0. Men efterhånden som fedtstoffet bliver ældre, vil carboxylsyrerne lansomt kunne fraspaltes under vandoptaelse. Denne proces kalder man en harsknin som vi tidliere har fortalt om. Eksempel på et reaktionsskema kan se således ud. Her er R 1 R 2 o R 3 er alkylradikaler Er fedtstofs syretal defineres som massen af KOH i m, man bruer til at neutraliserer de fire carboxylsyre 1 fedtstof. Man kan efter berenin af syre tal oså finde estertallet ved at trække forsæbninstallet fra syretallet. Vi starter med at opskrive titrerinslininen Vi skal finde syretallet NaOH + R 1 COOH R 3 COO + H 2 O + Na + Et fedtstofs syretal defineres som massen i m af KOH, der medår til at neutralisere de frie carboxsylsyrer i 1 fedtstof. Da vi ved at forholdet mellem stofmænden af NaOH o stofmænden KOH er 1:1 i ækvivalenspunktet. O vi kan derfor i stedet for KOH brue NaOH til titrerin. syretal = m (fedstof )() m (KOH) (m) m (KOH) = n KOH M w KOH n KOH = n NaOH = C NaOH V NaOH = 0,1028 M 0,0005 ml = 0,0000514 Molar massen af KOH finder vi i data boen o er 56,11 / m (KOH) = 0,0000514 56110 m = 0,2884054 m Vi kender massen af fedtstof fra forsøet som vi afvejede til 10,029 syretal = 10,029 m = 0,2875 0,2884054 m 14
2.3.1 Diskussion Hvis man kier på resultatet af syretallet har vi fået et resultat på 0,2875 m/ o i databoen står der at syretallet skal være mindre end 1 o dermed kan vi sie at vores resultat er korrekt o vi har altså været præcise under vores titrerin. 3. Konklusion Vi synes, at forsøet o selve rapporten har øet vores forståelse for hvordan man analysere fedtstoffer. Hvis man kier på de resultater vi har fået, kan man sie at i forsøet med kædelænden har vi fået et resultat, som passer fint med den teoretiske. Derudover skulle vi finde forsæbninstallet o den var oså od, do med en smule afvielse. I forsøet med det ennemsnitlie antal dobbeltbindiner kan man sie at, det var fornuftit, men der var 9 procents afvielse i forhold til det teoretiske, men derudover skulle vi oså bestemme iodtallet. Der kan vi konstatere at vi har berenet forkert, for det iver et stort afvielse i forhold til det teoretiske. Det sidste forsø med syretallet, kan vi konstatere at det ik riti odt. Resultatet passer riti odt med det teoretiske. Alt i alt vil vi mene, at vi har været ode o omhyelie under eksperimenterne. Der var do problemer med iodtallet, men det tror vi afhæner af forkerte udreniner. 15